Преподобный Кирилл, извещенный игуменом о желании своего родителя, глубоко опечалился, что не мог совершенно утаиться от родных. Только уступая советам настоятеля, которого не хотел ослушаться, он вышел к отцу. Тот едва мог узнать сына — так велика была перемена во внешнем его виде от постоянного воздержания и многих трудов, преподобный на коленях испросил у плачущего отца прощения и благословения. Затем он стал говорить, что ушел от мира, возненавидел все суетное, оставив временное для вечного, и что не хочет отвлекаться от небесного. Неожиданно отец объявил, что и он желает постричься и жить вместе с сыном в одной обители. Это намерение сильно обрадовало Кирилла. Он поспешил к преподобному Корнилию с ходатайством за отца, и тот, лично испытав последнего, велел постричь его с именем Варсонофия. Игумен сам наставил нового инока в иноческой жизни, а для дальнейшего попечения поручил его Кириллу. Кирилл принял своего отца как Ангела Божия. Восемь дней спустя было получено известие, что скончалась мать преподобного Кирилла, которая также приняла иноческий образ с именем Елены. Кирилл велел слугам из дома своего отца раздать все имение нищим и отпустить на волю всех рабов.
Отец преподобного Кирилла скончался через три года после пострижения. Оплакав его, Кирилл сказал самому себе: «И я смертен» — и усугубил свои подвиги. Он усердно трудился в поварне, пекарне и исполнял все другие монастырские работы, с благоговением стоял в храме, имел совершенное повиновение не только игумену, но и всей братии, изнурял себя постом, упражнялся во бдении и молитве, днем и ночью читал в келлии слово Божие и жития святых, пел псалмы и беспрестанно источал обильные слезы, вспоминая о смертном часе. Его духовная зрелость была признана всей братией и, казалось, готовила ему высокую участь в монастыре. Но преподобный Кирилл, оградив себя кротостью и смирением, не имел на земле другой заботы, кроме заботы об угождении Богу. Движимый стремлением все к большему и большему совершенству, он задумал покинуть общежитие и поселиться в пустыне. Получив одобрение своего намерения от преподобного игумена, Кирилл помолился и вышел тайно из монастыря в одной рваной одежде.
Он пошел на север, к океану. Там, обходя все Поморье, скитаясь в пустынях, горах и лесах, питаясь грибами, травой и сосновой корой, видя более зверей, чем людей, провел он много лет. Покинув север, он обошел подмосковные страны и доходил до Новгорода и Псковской области, везде посещая святые места. Нигде он не заходил в мирские дома и не принимал подаяния, за исключением небольшого количества пищи. Днем странствовал по улицам, а ночи проводил в молитве и пении псалмов. В храмы приходил к началу пения и с точностью исполнял церковные уставы. Ходил в заплатанной одежде и босой, страдая от мороза, солнца, дождя, комаров и других насекомых, и изнурял себя постом и жаждою. Не довольствуясь однако этим, он захотел для большего удобства подвигов избрать себе для пребывания одно определенное место. Став на молитву, он просил указаний у Спасителя и Богоматери и вдруг услышал голос с неба: «О, блаженне Кирилле, возлюбленниче Мой! Ты уже совершил все доброе, сохранил заповеди Мои и прошел тесный и прискорбный путь. Ныне иди к Белоозеру — там уготовано тебе место, в котором ты можешь спастись». Вместе с этим яркий свет блеснул к стороне Белоозера, преподобный Кирилл пошел в этом направлении и, достигнув Тихвинского монастыря, провел трое суток в молитве на паперти монастырского храма. Когда утомленный бдением он задремал, во сне ему явилась Богоматерь и сказала: «Угодниче Пресвятыя Троицы, рабе Мой Кирилле, ступай к востоку, к Белоозеру, и явит тебе Господь, Сын мой и Бог, покой старости твоей».
Взяв с собою икону Тихвинской Божией Матери, преподобный Кирилл отправился в путь, достиг Белозерского уезда, миновал Андоезеро и взошел вблизи Нового озера на Кобылину гору. Осмотревшись здесь, он увидел в восточной части Нового озера красивый местный островок и в нем огненный столп, поднимавшийся от земли до неба. Это был Красный остров, принадлежавший крестьянам соседней деревни Шиднем — Дию, Григорию и Давиду. Кирилл пошел на остров и на восточной его стороне нашел большую ель. Пригнув ветви дерева к земле, он устроил род хижины и поселился в ней в 1517 году, 4 марта, на память «преподобнаго Герасима, иже на Иордани». В первую ночь ему явился Ангел в образе мужа в белых ризах и возвестил, что Красный остров назначен ему Господом для упокоения. На другой день он отправился в деревню Шиднем и испросил у Дия, Григория и Давида разрешения поселиться на острове.