Поселившись на Красном острове, преподобный Кирилл своими руками построил себе небольшую келлию и рядом с нею келлию для собирающейся братии. В следующем 1518 году он построил две небольшие церкви во имя Воскресения Христова и Пресвятой Богородицы Одигитрии и, получив посвящение, стал непрерывно совершать Божественную службу. Постепенно обитель наполнялась иноками и устраивалась. Среди первых учеников преподобного известен Дионисий. Преподобный Кирилл сам строил дома для монастырских служб, рубил лес, пахал землю и садил овощи. Являлись благотворители, дававшие обители средства и припасы и тем обеспечивавшие ее существование. Великий князь Василий Иоаннович пожаловал на прокормление обители деревни Кобылино и Шиднем, князь Иван Васильевич Пеньков выдал грамоту о ежегодной даче от своего дома монастырю по 40 мер жита, 20 пудов соли, 2 пуда масла и по 20 кругов сыра. Случайные посетители монастыря, приходившие к преподобному Кириллу, приносили обители более или менее значительную милостыню. С самого начала, как видно из обстоятельств жизни преподобного, монастырь пользовался рыбной ловлей в озере и был действительным собственником острова.
Трудясь над устройством монастыря, преподобный Кирилл немало перенес затруднений и испытаний. Так, в самом начале часто приезжали рыболовы, которые притесняли и оскорбляли подвижника. Их вражде святой противопоставил терпение и кротость. «Зачем, — говорил он, — скорби многие и пакости наносите мне, люди? Это бесовское научение».
Однажды на остров явилась разбойничья шайка некоего Ивана и с угрозами стала требовать у подвижника деньги. Преподобный грозно сказал грабителям: «Любимые дети, рабы и угодники отца вашего диавола! Зачем пришли вы ко мне на остров?» Затем он сообщил им, что все его имущество находится в келлии. Один разбойник вошел в келлию и начал громко призывать на помощь, крича, что его бьют два юноши. Но товарищи не могли подать ему помощи, так как сами внезапно лишились зрения. Разбойники пришли в ужас и стали молить о прощении и исцелении, обещая не возвращаться более на остров. По молитве преподобного Кирилла зрение было им возвращено.
Другой раз Евдоким, крестьянин из окрестностей обители, тайно пришел на остров и нарезал лип. Переправляя лес на лодке к другому берегу, Евдоким опрокинулся с лодкою и стал тонуть. Старец Кириак, увидев его в опасности, поспешил к преподобному. Взяв в руки крест, преподобный прибежал к берегу и оградил погибавшего крестным знамением. Тотчас Евдоким схватился за судно, а поднявшийся по молитве преподобного Кирилла ветер прибил его с судном к берегу. Простив раскаявшегося грешника, Кирилл запретил ему на будущее время рубить лес на острове. С тех пор Евдоким питал глубокую веру в преподобного и часто приходил к нему за благословением.
После того какие-то злые люди украли колокола у церкви Воскресения Христова. Возвращаясь домой, похитители не могли найти дороги и, долго проблуждав по лесу, вновь очутились на берегу озера, прямо против острова. В это время, как бы случайно, их увидел преподобный Кирилл и велел перевезти их на остров. Вместе с ними перенесены были и колокола в кошмах, то есть в войлоках (вероятно, завернутые, чтобы скрыть похищение). Когда подвижник стал их спрашивать, для чего принесли они колокола, похитившие их упали в ноги и просили о помиловании. Подняв их, преподобный сказал им кротко: «Дети! Похищая чужое, никто еще не обогащался, но многие теряли свое».
От стыда и страха виновные не могли ни говорить, ни смотреть на святого. Запретив им поступать так впредь, Кирилл велел накормить их и отпустить с миром.
В личной своей жизни святой Кирилл не оставлял прежних духовных подвигов и прилагал к ним много трудов, служа во всем образцом братии. Он уже явно для всех достиг вершины добродетелей, где не могли его поколебать никакие искушения. Однажды какая-то женщина из окрестностей озера попыталась склонить его на грех. С бесстыдством она вошла в его келлию в то время, когда он молился, готовясь к службе. Но, увидев чудесное сияние, исходившее от его лица, она содрогнулась от ужаса и стала кричать как бы от боли.
На вопрос блаженного, для чего она пришла к нему, женщина сказала, что она только хотела попросить огня, преподобный обличил ее перед всей братией и привел к раскаянию. Последствием этого случая было то, что преподобный Кирилл запретил женщинам приходить на остров.