Симеон, родом из Кемской стороны, живший в обители преподобного, пошел однажды в лес за грибами и ягодами для братии и много дней блуждал в нем, отыскивая путь. Выбившись совершенно из сил и потеряв надежду возвратиться в монастырь, он сел под деревом и в ожидании смерти начал молиться преподобному Кириллу. Вдруг ему явился благообразный старец и велел следовать за собой. Приведя Симеона к монастырю, старец сказал: «Иди, чадо, с миром ко гробу блаженного Кирилла» — и сделался невидим.
9 ноября 1612 года получил исцеление, призывая имя святого Кирилла, житель города Ростова Димитрий, пораженный параличом, во время пребывания в монастыре преподобного.
В 1620 году в селе Кем Белозерского уезда, у церкви Пресвятой Богородицы жил священник Михаил с женою Антониною, которая давно страдала тяжелыми припадками. В воскресенье 23 июля с Антониной случился особенно сильный припадок, продолжавшийся с утра до вечера. Когда она в изнеможении лежала под присмотром вдовы Дарии, ей явился преподобный Кирилл в святительской одежде и с крестом в руках и сказал: «Чадо, ты страдаешь? Иди в монастырь мой, помолись Господу Богу, приложись к моему гробу — и будешь здорова».
Изумленная больная сообщила Дарии, что чувствует себя лучше и просила ее дать за себя обет поклониться гробу святого Кирилла. Дарья рассказала об этом родным больной, но те не придали этому значения. Вслед за этим припадки возобновились и продолжались ежедневно с утра до ночи. 30 июля Антонина одна осталась в своей комнате и, ожидая приближения недуга, со слезами молилась Божией Матери и преподобному Кириллу. Вдруг открылись двери и вошел чудотворец. Он был в святительском одеянии, лицо его светилось, в правой руке он держал кадило, а в левой крест и незажженную свечу. Воскурив фимиам пред иконами и Антониной, преподобный сказал: «Чадо, не бойся меня; ты будешь здорова».
Дав ей свечу и ладан, он велел ей заказать молебен, который бы пели все время, пока горит свеча, и самой держать эту свечу и ладан в бумаге; затем все, что останется от свечи в бумаге, положить в кемскую церковь Покрова Пресвятой Богородицы на исцеление приходящим с верою больным, а ладан отдать в церковь Николая Чудотворца на Ковже; в память же этого события написать образ его явления и поставить его в церкви Покрова над местным образом. Затем он стал говорить: «Чадо, не вели мужу четверобрачных и троебрачных мужчин и женщин пускать в храм. Также пусть не входят и те, которые имеют с кем-нибудь вражду и не примирились. Видишь ли, чадо, Божие посещение и наказание, как Бог наказывает мир сей многими казнями за невоздержание то нахождением иноплеменных воинов, то голодом, то мором? Ибо праздники Божии не исполняют, в среду и пятницу не постятся и воскресных дней не почитают: живут скотски, как свиньи в кале валяются. Если не покаются и не оставят злых своих дел, то будет великая казнь от Бога. Ты же, пока не сходишь в мой монастырь, питайся только ягодами и не принимай никакой другой пищи».
Долго преподобный поучал больную и, окончив речь, сделался невидим. Антонина почувствовала себя здоровой и только не могла владеть языком, но, сходив в обитель и помолившись у гроба преподобного, она получила полное исцеление. После этого она дала обет ежегодно приходить, в обитель преподобного Кирилла ко дню его памяти. Однако в первый же наступивший день памяти святого (4 февраля 1621 года) она осталась дома, думая пойти в монастырь в следующий раз. 11 февраля Антонина внезапно ослепла, а на третий день почувствовала на себе влияние какой-то невидимой силы, удерживавшей ее на одном месте. В глубоком ужасе и раскаянии Антонина прибегла к помощи преподобного Кирилла и вновь получила исцеление, приложив к глазам оставшийся от свечи святого Кирилла воск и послав вместо себя мужа в обитель. С тех пор она и муж ее до смерти не нарушали данного обета.
В 1628 году монастырь посетила жена Окольничего Никиты Годунова Анна вместе с своими детьми, чтобы помолиться о царском здравии и о даровании царю детей. После литургии и молебна она попросила дать ей немного земли от гроба блаженного, которой народ приписывал целебную силу. Когда игумен при пении тропарей преподобному Кириллу велел приподнять помост над гробом и наклонился, чтобы взять земли из-под помоста, к изумлению всех присутствовавших поднялось благоуханное облако, распространившееся затем по всей обители. В то же время получили исцеление бывшие при гробе двое больных: Иван Шишкин и Ирина Волохова (или Молакова).