Умоляю достопочтенного приора и всех братьев милостиво поминать меня во всех своих молитвах.
Написано на острове Ямайка 7 июля 1503 года».
Диего Мендес снарядил большое каноэ, купленное у Амейро, прикрепил к нему фальш-киль и установил мачту с парусом. Взяв с собой одного христианина и шестерых индейцев, он смело отправился в путь. Диего миновал лучшие пейзажи Карибского моря: белые коралловые пляжи, окруженные пальмами, водопады, падающие со скал в море, глубокие расщелины, ведущие к Блю-Маунтиз, вершины которых собирали огромные одеяла облаков, крошечные гавани, предлагающие безопасное убежище на ночь, и порт Сан-Антонио, где лесистый остров обеспечивает идеальную защиту. Недалеко от Норт-Ист-Пойнт, который, по его мнению, был ближайшим к Эспаньоле, Мендес с обычной смелостью оставил каноэ и отправился в лес. Внезапно Диего окружили индейцы, которые, как он понял, намеревались захватить каноэ и груз, а его самого лишить жизни. Испанцу ничего не оставалось, как убежать на каноэ и поплыть обратно в Санта-Глорию.
Колумб, если он и был разочарован неудачей попытки, тактично это скрывал и выражал огромную радость, увидев Мендеса живым, однако умолял попробовать еще раз. Тот согласился, но только в случае выделения вооруженной охраны для защиты от враждебно настроенных индейцев. Таким образом, следующая вылазка Мендеса до восточной оконечности Ямайки происходила в сопровождении аделантадо со значительными силами.
В этой второй попытке Мендеса сопровождало другое большое каноэ, которым командовал Бартоломео Фиеччи, или Флиско, как называл его Колумб. Он принадлежал к генуэзской патрицианской семье, которая дружила с Колумбами в дни их бедности и безвестности. Бартоломео случайно оказался в Севилье, когда Колумб набирал людей для путешествия, и, поскольку Адмиралу всегда нравилось отдавать ответственные посты своим соотечественникам, Фиеччи был назначен капитаном «Вискайны».
Было решено, что Мендес и Фиеччи возьмут с собой по шесть христиан и десять индейцев в надежде, что хотя бы одно из двух каноэ сможет доплыть до Эспаньолы, а если это удастся обоим, Мендесу предстояло отправиться в Санто-Доминго для фрахтовки, а Фиеччи вернуться на Ямайку с известием о том, что помощь приближается. Сильные мужчины в те дни не стыдились плакать, когда им этого хотелось. Аделантадо лишь оставалось проводить оба каноэ взглядом и, дождавшись, когда они скроются из вида в зеркальном море, вернуться в Санта-Глорию, где предаться долгому ожиданию.
Диего Мендес остался столь немногословен в отношении самого перехода, сколь многословен в отношении подготовки. К счастью, у нас есть история от Фиеччи, переданная через Фернандо. Расстояние от ямайского Норт-Пойнт до ближайшего берега Эспаньолы (между мысами Марии и Тибуроном) составляло около 188 морских миль. Но это путешествие могло оборваться в 78 милях от Ямайки на острове Навасса – плоской, ровной скале высотой около 300 футов и длиной в 2 мили, где теперь имеется маяк. Хотя каноэ и стартовали при спокойном море, не было причин ожидать, что такое продлится долго, поскольку июль в этом районе – месяц сильнейших пассатов.