Губернский инспектор Штраух посчитал неудобным награждать медалью даму и попросил по возможности заменить её на особое награждение подарком от императора. Неудобство это было вызвано отсутствием прецедентов — ещё ни одна тюремщица к высокой государственной награде не представлялась. Решение о поощрении чиновницы золотыми часами с изображением государственного герба и императорской короны для ношения на груди с бриллиантовой брошью стоимостью 300 рублей было принято в качестве исключения. По существовавшему тогда порядку, награждённая заранее внесла в казну стоимость подарка и обязательный сбор с этой суммы в 30 рублей в пользу инвалидов.
Осужденная Наталья Климова.
Фото из розыскного дела департамента полиции
Вскоре на работу в тюрьму младшей надзирательницей устраивается некая А. В. Тарасова. Она относительно опытная сотрудница, однако в силу возраста — ей 22 года — находилась на особом контроле из-за своего «легкомысленного поведения». Тюремщица переживала личную драму — её бросил возлюбленный, поэтому «брошенка», которая активно стремилась к неформальному общению с арестантками, просила их «по дружбе» достать сильный яд, для того чтобы она смогла покончить с собой. Этим обстоятельством и воспользовались политические заключённые. Н. С. Климова предлагает ей вместо бессмысленного суицида послужить делу революции — и та становится их сообщницей, даже вступила в партию СР. Такую важную связь с тюремщицей осуществляет сам Евно Азеф. По его поручению Тарасова переправила в общую камеру № 8 изготовленные заранее дубликаты ключей от коридорных дверей и от тюремной конторы. По странному стечению обстоятельств замки во всей тюрьме были однотипные, а изготовить дубликаты должен был слесарь Яков, состоявший на связи с местным охранным отделением. Организаторами побега для остальных надзирательниц был сделан кремовый торт с морфием. Единственного мужчину — младшего надзирателя Ивана Фёдорова — в течение некоторого времени приучили, что было совсем несложно, к бесплатным угощениям в соседней пивной. Так как он ночевал в здании тюрьмы, в день побега (30 июня) Василий Калашников и Усов организовали с ним очередную попойку, при этом использовали водку с сильным снотворным хлоралгидратом. Дата для побега тоже была выбрана не случайно: 27 июня Россия праздновала 200-летие Полтавской битвы, поэтому 30-го московская полиция отдыхала после трёх дней усиления.
Семья Маяковского активно вовлечена в процесс подготовки побега: его мать и сёстры перешивали коричневые гимназические платья, готовили специальные колпаки для земляных работ, в комнате Владимира смолили простыни, по которым должны были спускаться со второго этажа беглянки, собирались деньги — 600 рублей привезли из Рязани, — готовили конспиративные квартиры. Всё необходимое для побега отправляется в тюрьму «частями на теле» надзирательницы.
Такая тщательная и, самое главное, продуманная подготовка позволила в ночь с 30 июня на 1 июля организовать побег 13 женщин-арестанток во главе с 24-летней Натальей Климовой, который стал самым массовым в истории «сидящей» России. В назначенный час Тарасова открыла дверь камеры, вывела четырёх самых сильных заключённых, которые напали на отдыхавших в отдельной комнате надзирательниц, затем все вышли в коридор, выломали решётку и на простынях спустились со второго этажа. Во время акции находящийся под подпиской о невыезде и ожидавший нового суда Владимир Маяковский должен был обеспечивать наружное наблюдение с колокольни церкви Девяти мучеников Кизических[36]
. Однако, принимая во внимание его более чем приметную внешность, старшие товарищи от его личного участия в последний момент отказались.