Дерзкая идея организовать побег товарищей из находившихся в центре Москвы Таганской (мужской), а затем Новинской (женской) тюрьмы — это, как мы понимаем, совсем другое по своей сложности дело. Принадлежала она не самому И. Морчадзе, а Центральному комитету ПСР. Для руководства секретной операцией в Москву из Германии приезжает один из членов ЦК, которого Исидор называл «генералом». Побег из «Таганки» не состоялся по техническим причинам: о намерениях узников через своего осведомителя узнала администрация тюрьмы, и подготовленный с большим трудом подкоп, который вели через внутренний двор в тюремную баню, пришлось засыпать.
Московская (Новинская) женская каторжная тюрьма находилась сравнительно недалеко — на углу Новинского и Кривовведенского переулков (сейчас это район Нового Арбата). В остроге содержалось более 400 человек: около 200 «срочных», то есть отбывающих небольшие (до 4 лет) сроки тюремного заключения, до 100 — следственных, примерно 60 осуждённых по хозяйственной части и 60 каторжанок, к которым относились и 17 политических. Обстановка здесь складывалась довольно напряжённая: арестантки сообщали на волю, что голодают и подвергаются издевательствам, даже решили в знак протеста совершить массовое самоубийство. Надо сказать, что краски в
Послание от Елизаветы Матье, принадлежавшей к эсерам-максималистам, передаёт Исидору Морчадзе его соратник Василий Калашников.
Вместе они сумели убедить арестанток в необходимости подготовки к побегу, разработали его детальный план и вместе с Маяковскими начали его реализацию.
В 8-й камере, располагавшейся в тупиковом коридоре на втором этаже, содержались четыре социал-демократ — ки: три по делам военной организации и одна за типографию; 9 эсерок: две по военной и семеро по боевым организациям; две анархистки и две беспартийные. Кроме того, в эту разношёрстную компанию каким-то образом затесались две уголовницы со своими малолетними дочками трёх и четырёх лет: Мусей и Марфушей. Большинство осуждённых были в возрасте 23–25 лет, по социальному составу самую многочисленную группу составляли девушки из интеллигентных семей, рабочая часть была представлена в основном портнихами и швеями. Кроме них в камере находилась практически не говорившая по-русски еврейка Ханна Дзюм, осуждённая за то, что в её доме двое жильцов, оказавшихся анархистами, организовали склад с динамитом. При этом три женщины были больны туберкулёзом, шесть находились на грани истощения и ещё две имели все признаки шизофренического расстройства — такой вот типичный тюремный набор.
Двухэтажное здание тюрьмы охранялось плохо, вдобавок ко всему летом разрослась акация, заросли которой практически полностью перекрыли обзор для стражников у единственного поста охраны.
Тюремную администрацию возглавляла потомственная тюремщица — княжна Елизавета Вадбольская, которая считалась образцовой начальницей, за что и была представлена к золотой медали «За усердие» на владимирской ленте.
К ходатайству о поощрении прилагалась обязательная характеристика:
«Елизавета Вадбольская из российских князей. Окончила полный курс наук в Александро-Марфинском институте. Состоит на службе с 1892 сентября 1, наград не получала. Княжна Вадбольская в 1892 году поступила на службу в женское отделение московской исправительной тюрьмы, где под руководством своего отца, бывшего тогда начальником названной тюрьмы, основательно изучила тяжёлую службу в местах заключения. С тех пор она беспрерывно состоит в тюремном ведомстве и за всё это время обращала на себя внимание образцовым исполнением возложенных на неё обязанностей. Прекрасно зная дело, отличаясь безукоризненными нравственными качествами и обладая энергию и умением обращаться с арестантками, она приобрела полный авторитет в глазах последних и вместе с тем снискала себе искреннее уважение своих сослуживцев и подчинённых. Благодаря таким выдающимся достоинствам княжны Вадбольской вверенная ей тюрьма, несмотря на тяжёлое переживаемое тюремным ведомством время, содержится в отличном порядке».