В.О. Ключевский указывает на особенность монастырского строительства в XIV–XVI веках – появление множества пустынных монастырей. «Но с XIV в. замечаем важную перемену в способе распространения монастырей, и именно на севере. Доселе почти все монастыри как в южной, так и в Северной России, говорил я, строились в городах или в их ближайших окрестностях. Редко появлялась пустынь – монастырек, возникавший вдали от городов, в пустынной, незаселенной местности, обыкновенно среди глухого леса. В первые века нашей христианской жизни пустынножительство развивалось у нас очень туго; пустынная обитель мелькает редким, случайным явлением среди городских и подгородных монастырей. Более чем из 100 монастырей, приведенных в известность до конца XIII в., таких пустынек не насчитаем и десятка, да и из тех большинство приходится именно на XIII в. Зато с XIV в. движение в лесную пустыню развивается среди северного русского монашества быстро и сильно: пустынные монастыри, возникшие в этом веке, числом сравнялись с новыми городскими (42 и 42), в XV в. превзошли их более чем вдвое (57 и 27), в XVI в. – в 1/2 раза (51 и 35). Таким образом, в эти три века построено было в пределах Московской Руси, сколько известно, 150 пустынных и 104 городских и пригородных монастыря». [Ключевский В.О.: Том 2, С. 332. История России, С. 21725].
Преп. Сергий вместе со своим братом Стефаном уходит в Радонежские леса, на гору Маковец. Преп. Димитрий Прилуцкий, не найдя искомого в родном Переславле-Залесском, ищет молитвенного покоя в далекой Вологодской земле. В «Житии Сергия Радонежского» Епифания Премудрого (XV в.) образ преп. Сергия неотделим от Святой Троицы. Еще до появления его на свет было знамение, означавшее, что будет ребенок «слугой Святой Троицы». «И не только сам будет веровать благочестиво, но и других многих соберет и научит веровать в Святую Троицу». Во имя Святой Троицы была освящена Варфоломеем (будущим Сергием) срубленная им небольшая церковка в чаще леса. Став по воле Божией игуменом монастыря, Сергий, «наставляя братию, немногие речи говорил. Но гораздо больше пример подавал братии своими делами».
В.О. Ключевский: «Некоторые монастыри явились особенно деятельными метрополиями. Первое место между ними занимал монастырь Троицкий Сергиев, возникший в 40-х годах XIV в. Преп. Сергий был великим устроителем монастырей: своим смирением, терпеливым вниманием к людским нуждам и слабостям и неослабным трудолюбием он умел не только установить в своей обители образцовый порядок иноческого общежития, но и воспитать в своей братии дух самоотвержения и энергии подвижничества. Его призывали строить монастыри и в Москву, и в Серпухов, и в Коломну. Он пользовался всяким случаем завести обитель, где находил то нужным. В 1365 г. великий князь Димитрий Донской послал его в Нижний Новгород мирить ссорившихся князей – братьев Константиновичей, и на пути, мимоходом, он нашел время в глуши Гороховского уезда, на болоте при реке Клязьме, устроить пустынку, воздвигнуть в ней храм св. Троицы и поселить "старцев пустынных отшельников, а питались они лыками и сено по болоту косили". Обитель Сергия и развила широкую колонизаторскую деятельность. В XIV в. из нее вышло 13 пустынных монастырей-колоний и 2 – в XV в. Потом ее ослабевшую деятельность в этом отношении продолжали ее колонии и колонии колоний, преимущественно монастырь преп. Кирилла Белозерского, вышедшего из основанного преп. Сергием подмосковного Симонова монастыря (в конце XIV в.). Вообще в продолжение XIV и XV вв. из Сергиева монастыря или из его колоний образовалось 27 пустынных монастырей, не говоря о 8 городских». [Ключевский В.О.: Том 2, С. 334–335. История России, С. 21727–21728].