В своих трудах он решительно выступал с позиций неприятия монастырского землевладения, и категорически не принимал инквизиторских наклонностей лидеров иосифлян и ратовал за прощение раскаявшихся еретиков. Вассиан изображает яркими, нередко правдиво-резкими чертами немонашескую жизнь вотчинных монастырей, хозяйственную суетливость монахов, их угодливость перед сильными и богатыми, корыстолюбие, лихоимство и жестокое обращение со своими крестьянами. Однако в нем говорит не одно только негодование пустынника-нестяжателя, но часто и раздражение бывшего боярина из рода князей Патрикеевых против людей и учреждений, опустошавших боярское землевладение. Потом такие же обвинения прямо высказал его единомышленник князь Курбский: любостяжательные монахи своим сельским хозяйничаньем разорили крестьянские земли, а внушениями о спасительности вкладов по душе сделали воинский чин, служилых землевладельцев хуже калик убогих.
Среди людей, получивших университетское образование в Западной Европе и заслуживших у современников почетную характеристику философа, был крупный публицист первой половины XVI века Максим Грек. В оценках этого мыслителя, профессионально занимавшегося философствующим богословием, применялся целый букет восторженных характеристик: «зело мудрый в философии», «дивный философ», «искусный философ». Максима Грека можно считать не только представителем высокой университетской образованности, но и идеологом практической аскетической философии, хотя, в отличие от некоторых монашествующих антифилософов, он не отрицал полезности знаний «внешней» философии.
Крупнейшим мыслителем высокого Средневековья в России был Максим Грек. Он принес искусство филологического анализа, философского диалога, богословской герменевтики. Вместе с нестяжателями отстаивал принципы «духовного делания», но победили иосифляне, предлагавшие симфонию государства и Церкви.
Максим Грек (Михаил Триволис) в 1502 году под влиянием проповедей знаменитого Д. Савонаролы стал монахом монастыря Святого Марка во Флоренции. Разочаровавшись в католицизме, он перебрался в знаменитый Афонский монастырь, откуда в 1517 году по личному приглашению Василия III прибыл в Россию «для исправления» богослужебных книг и стал монахом кремлевского Чудова монастыря. Поскольку он происходил из знатного рода Триволисов, близкого к Палеологам, а значит и к Рюриковичам, то это сразу сблизило его с придворными кругами, где он быстро оказался в центре политической и церковной борьбы.
Творческое наследие М. Грека составляет более 350 произведений, среди которых особо следует отметить «Сказание о жительстве инок Святой Горы», «Слово отвещательное об исправлении книг русских», «Послание об устройстве афонских монастырей», «Послание о францисканцах и доминиканцах», «Беседу ума с душой», «Исповедания православной веры», «Слово душеполезное, зело внимающим ему», «Слово о покаянии», «Сказание о известном иноческом житие» и «Послание об Афонской горе».
Сочинения Максима Грека против монастырского землевладения свободны от полемических излишеств. Он спокойно разбирает предмет по существу, хотя по местам и не обходится без колких замечаний. Проповедуя, в своих сочинениях, идею «нестяжания», он осуждал ростовщичество монастырей и тяжкий неправедный гнет, которому подвергались «поселяне» монастырских сел. Он выступал также против укоренившейся в них практики лишения свободы, конфискации имущества и земельных наделов за долги. В своих богословских трудах он утверждал традиционную для русского православия идею о верховенстве евангельских заповедей над ветхозаветными. А в вопросах политических он выступал с позиций укрепления авторитета великокняжеской власти, осуждая при этом любые проявления произвола и «лихоимства» властей. Кроме того, он осуждал злоупотребления великокняжеских наместников и волостелей. Выступал за ликвидацию института кормлений и проведение губной реформы, основанной на выборности местных должностных лиц. В числе близких идейных друзей Максима Грека был окольничий Ф.И. Карпов – один из крупнейших русских дипломатов, который курировал в Посольской избе отношения с Крымским ханством.
Долгое время позиции нестяжателей при великокняжеском дворе, к которым в 1516 году примкнули выходец из Афонского монастыря Максим Грек (Философ) и знатный боярин И.Н. Берсень-Беклемишев, были как никогда крепки. Однако, после того как Вассиан Патрикеев решительно осудил развод великого князя с Соломонией Юрьевной Сабуровой, а Максим Грек попытался доказать «девственную» чистоту и превосходство греческого православия над русским, их позиции резко пошатнулись.
В 1525 году церковный собор решительно осудил Максима Грека, отправив его на длительное покаяние в Иосифо-Волоцкий монастырь. Этот же собор санкционировал казнь Берсень-Беклемишева, которого обезглавили на Москве реке. Спустя шесть лет, в 1531 году та же участь постигла Вассиана Патрикеева, которого также сослали для исправления в оплот ортодоксальных церковников – Иосифо-Волоколамский монастырь.