Первым уже «летним» общемосковским гуляньем, когда «хорошему обществу» полагалось «выгуливать» весенние наряды и новые экипажи, было гулянье вокруг Кремля в вербную субботу, совмещенное с ярмаркой. Это был почти единственный по-настоящему праздничный день за весь Великий пост (не считая Благовещенья). Вереницы экипажей чуть не в шесть рядов тянулись по Тверской через Красную площадь, вокруг Кремля от Москворецкого моста по набережной до Каменного моста и оттуда на Моховую и Пречистенку; между ними гарцевали всадники. На этом гулянье появлялась новая мода на лошадей, сбрую и ливрею лакеев, а также традиционно дебютировали дворянские недоросли: в первый раз появлялись на публике «новые лица юношей, одетых уже щеголями, тогда как прежним летом они считались еще детьми». Гулянье предвещало собой наступление предпраздничной недели и длилось до сумерек, собирая огромное количество зевак.
Со второй половины XVIII века на Масленице и на Святой неделе (после Пасхи) устраивались гулянья под Новинским, в районе нынешнего Новинского бульвара. В Москве это гулянье называли «под качелями». Вплоть до 1862 года здесь не было никакого бульвара, а была широкая, обставленная домами площадь, образовавшаяся после ликвидации Новинского вала Белого города. Здесь ставились балаганы, качели и карусели, на которых с упоением вертелись не только дети, но и взрослые, и даже старики. Уже начиная с пасхального понедельника бывало ежедневное гулянье, привлекавшее большое число празднично разодетого простонародья.
Начиная со среды Святой недели происходило и каретное гулянье вокруг всего Новинского, а нередко и по Поварской. По утрам возили в каретах маленьких детей из дворянских семей, а с двух до четырех часов дня съезжалось «лучшее общество», которое либо ездило по кругу, либо прохаживалось по специально устроенной вокруг площади дорожке, огражденной перилами, откуда хорошо видны были и экипажи, и балаганы. После четырех наступал черед купцов, — в щегольских экипажах и с кучерами чудовищных размеров. Вплоть до 1860-х годов купеческие кучера здесь появлялись в старинных бархатных, с острыми углами шапках — голубых, пунцовых, зеленых, позднее вышедших из употребления. Каталось купечество с непередаваемо важными, даже мрачными от избытка серьезности лицами, и продолжалось «катанье» до заката солнца. Мужская молодежь проводила иногда на новинском гулянье целые дни, сидела на перилах, лорнировала и обсуждала хорошеньких, иногда, живописно закинув через плечо полу плаща, подходила к экипажам знакомых и даже немного провожала их, держась за дверцу и расточая дамам комплименты.
После ликвидации гулянья под Новинским Масленицу и Святую стали праздновать на Девичьем поле (это называлось «под Девичьим»). На этой же территории имелись собственные местные гулянья, устраивавшиеся традиционно 13 мая и 28 июля (в день свв. Прохора и Никанора).
Уже в XVIII веке вошли в обычай гулянья в Сокольниках на первое мая (день св. Пафнутия Боровского). Зачинателями их стали жившие в Москве еще во времена Петра Великого немцы, которые приезжали в Сокольническую рощу, чтобы отметить свой традиционный день майского дерева (на Руси подобного праздника не было). Веселые пикники иноземцев понравились москвичам, и уже с середины XVIII столетия вошли в городской обычай, а место, где происходили первые гулянья, долго еще (по меньшей мере до Отечественной войны 1812 года) именовалось «немецкими станами». Вплоть до середины XIX века сокольническое гулянье было одним из самых популярных в Москве и носило смешанный характер — тут бывали и знать, и простой народ.
Сама территория Сокольников (собственно Сокольническая роща, Ширяева и сосновая Оленья, почти сразу переходящие в громадный лесной массив Лосино-Погонного острова) очень долго, годов до 1840-х, сохраняла характер совершенно девственного леса. Хотя тут понемногу и велось дачное строительство (уже в 1800-х годах была, в частности, дача графа Ф.В. Ростопчина), но оставалось и много глухих и заросших участков, и, как вспоминал И.Е. Забелин, «Ширяево поле в то время было еще настоящим полем, обширной луговиной посреди леса. Только в средине его был разведен большой огород», Ширяева же роща «в иных случаях наводила на нас ужасы. В ее темных глухих углах встречались удавленники». Эти тишина и уединенность Сокольников, между прочим, стали причиной того, что именно сюда традиционно ездили «стреляться» московские дуэлянты (черта, зафиксированная и Л.Н. Толстым в «Войне и мире»).