Как раз в районе Ширяева поля (где проходят сейчас Ширяевские улицы) находился первоначальный центр гулянья XIX века. На прилегающей к Сокольнической роще площади на первое мая появлялись обычные атрибуты организованного народного гулянья: качели, карусели, балаганы, ларьки торговцев и пр. Здесь же, неподалеку от Егерского пруда, почти на границе Сокольнической и Оленьей рощ, ставилась большая нарядная палатка — целый шатер — московского генерал-губернатора (первым ввел это обыкновение князь Д.В. Голицын). При Голицыне первомайский праздник сделался в Москве общегородским и вполне официально признанным. В этот день стали закрываться учебные заведения, фабрики и заводы, мастерские и даже многие лавки, и все «шли на май». «Не быть на маю» считалось обидной неудачей или уделом совсем уж немощных и несмышленых. «Это был настоящий всенародный праздник Москвы. На нем сходились и бок о бок веселились, кто как умел, господа и прислуга, приказчики и купцы, солдаты и офицеры, фабриканты и рабочие», — писал современник.
Главнокомандующий открывал гулянье: ближе к полудню из Москвы на поле прибывал его пышный кортеж, состоящий из множества изящных колясок и щеголеватых всадников. Генерал-губернатор и его гости проходили в палатку, где звучали хоры и музыка и подавались всевозможные закуски. Потом почетные гости вновь рассаживались по экипажам и объезжали площадь гулянья, вслед за чем начиналось «катанье», длившееся до самого вечера. С 1820-х годов участвовать в нем могли только хорошие экипажи — коляски и ландо (за этим строго следила полиция), и в них восседала родовая и денежная аристократия. Собиралось до 3000 экипажей — и толкотня, надо признать, бывала изрядная: буквально яблоку негде было упасть, тем более что и поглазеть на «тузов» приходили толпы зрителей. После иллюминации и фейерверка «чистая» публика разъезжалась, а простонародье оставалось «догуливать».
Помимо организованного гулянья шло и неорганизованное, в самой роще, где в этот день обязательно полагалось пить чай. Вследствие этого в первые десятилетия века сокольницкое гулянье напоминало, как острили современники, «какую-то самоварную и посудную ярмарку». С раннего утра в направлении Сокольников со всех концов Москвы — из Хамовников, Кожевников, Сыромятников, Сущева и с Таганки стремились пешком или на извозчиках люди с самоварами и чайной посудой. Начиная от Садовой, толпа стремящихся на гулянье буквально шла стеной. Самовары тащили в охапке и на плечах, везли на ручных тележках, люди с самоварами в обнимку восседали на дрожках и в пролетках. Добравшись до рощи, устраивались на травке, тут же принимались ставить самовар, выпив его, ставили второй — и так далее, пока не надоест. В чаепитии для большинства и заключался смысл гулянья: «Пришли, уселись, до отвала напились чаем и ушли домой, как будто стоило делать пешком или на лошади, все равно, нередко десяток верст и даже больше, притом с тяжелым грузом, для того, чтобы напиться чаю, того же самого, который каждый истинный москвич и дома, и повсюду хлещет с утра до ночи без милосердия. Поистине обычай — деспот меж людей», — писал Д.А. Покровский.
Уже в 1820-х годах в Сокольниках получил развитие местный самоварный промысел. Окрестные жительницы — «самоварницы», обычно вдовы из числа вольноотпущенных дворовых, солдаток и мещанок — предлагали всем желающим уже кипящие самовары, а к ним и заваренный чай, и сахар — все что угодно. Свои столики со всеми принадлежностями — самоваром, скамеечкой, узелком с чашками, ведром с водой и кульком с углями или, чаще, сосновыми шишками, а иногда и целые импровизированные чайные со столиками «самоварницы» устанавливали на пригожих полянках, неподалеку от прогулочных дорожек. У них можно было получить и полное чаепитие — с заваркой и сахаром, и только самовар с кипятком и тогда пить собственный чай.
С этого времени с собственным самоваром в Сокольники стали ходить реже, но все же ходили: у «самоварниц» вечно была очередь, а сами бабы довольно невежливо выпроваживали засидевшихся клиентов и отбирали у них принадлежности чаепития. Хотя в разгар праздника «самоварницы» ломили за свой товар неимоверную цену: до рубля за один самовар, даже и без заварки, настроенная на отдых толпа на удивление легко расставалась со своими кровными.
Помимо «самоварниц» на аллеях Сокольнической рощи появлялись разносчики со всевозможной снедью — вареными яйцами, огурцами, ветчиной, соленой рыбой, калеными орехами, хотя большинство москвичей предпочитали еду приносить с собой — так получалось дешевле и сытнее. Дальше по кустам стали ставиться торговые палатки и шалаши со «всевозможными предметами существующего в Сокольниках спроса, от колбасы и пряников до детских игрушек и тросточек включительно».
Вплоть до 1890-х годов большинство москвичей оставались верны себе и «гуляли» на первое мая только за самоваром, не отвлекаясь ни на какие соблазны в виде «паясов», музыки и прочего.