В 1933 году он освещал судебный процесс в отношении шестерых сотрудников английской фирмы «Метро-Виккерс», которых обвиняли в шпионаже. Эта известная компания сотрудничала ещё с Российской империей, и, когда после Октябрьского переворота многие фирмы ушли с российского рынка, «Метро-Виккерс» продолжала поставлять электротехническое оборудование для советских электростанций и первой линии Московского метрополитена. Были арестованы шесть британских и двенадцать советских сотрудников. Процесс не был полностью сфабрикованным – доказательства шпионской деятельности были серьёзными, обвиняемые признались, что работают на Интеллидженс сервис: один из них, Макдональд, дал точную информацию о всей сети, другой, Монкхаус, признался, что передавал информацию одному из директоров «Виккерс» Ричардсу, который успел удрать из СССР. И Монкхаус и Ричардс были офицерами разведки экспедиционного корпуса британцев ещё в 1918 году. То, что компания «Виккерс» использовалась английской разведкой, признала впоследствии и английская сторона. Но тогда англичане пригрозили «санкциями» – ввели эмбарго на торговлю с СССР, пообещали отозвать всех своих специалистов и закрыть совместные программы. Приговоры для иностранцев оказались не мягкими: многих выслали из страны, некоторым дали небольшие сроки, которые потом уменьшили. Это является косвенным доказательством их «шпионства» – в СССР не держали иностранных разведчиков в тюрьмах подолгу, их старались обменять на своих, а если не выходило – возвращали, чтобы не обострять отношений.
В 1939 году Флеминг – на этот раз по легенде репортёра «Таймс» – вновь побывал в Москве. Его целью был сбор информации о морально-психологическом состоянии командного состава Красной армии. В самый разгар репрессий ему удалось встретиться и обстоятельно побеседовать с первыми людьми в стране: народным комиссаром иностранных дел Максимом Литвиновым, наркомом внешней торговли Анастасом Микояном и наркомом обороны Климентом Ворошиловым. Можно себе представить, как оценили его аналитический доклад начальники Флеминга! Хотя его оценки точными не назовёшь: «Как только настанет решающий момент, они (иностранцы. –
Однако отчёты Флеминга понравились руководству. Летом 1940 года Флеминг отправился в Лиссабон, где находился герцог Виндзорский, бывший английский король Эдуард VIII, со своей женой, дважды разведённой американкой Уоллис Симпсон, ради женитьбы на которой он и отрёкся от престола. Туда же прибыл и находился Вальтер Шелленберг, руководитель германской внешней разведки, – его целью было склонить герцога Виндзорского, представителя большой группы английской знати, не скрывавшей симпатий к Гитлеру и нацизму, к выезду в Швейцарию. Гитлеру, знавшему о прогерманских настроениях герцога и его супруги, это было нужно, чтобы в случае удачного осуществления операции вторжения «Морской лев» посадить на английский трон «своего» короля. В Лиссабоне завязалась ожесточённая борьба между британской и германской разведками. В результате, при личном вмешательстве Черчилля, победили англичане, и герцог Виндзорский вместе с супругой отбыл не в Швейцарию, а на Багамские острова, где занял пост губернатора и командующего местными войсками. Не совсем понятно, какую конкретно роль сыграл в этом деле Флеминг, однако уже в начале 1941 года он стал личным помощником контр-адмирала Джона Годфри – директора Управления разведки королевских ВМФ. Ян Флеминг вместе с собственным кабинетом в Адмиралтействе получает кодовое имя 17F. Что бы ни говорили его недоброжелатели, критики и биографы о том, что он «не имел очевидной квалификации» для своей должности, Флеминг быстро поднимался по служебной лестнице и спустя несколько месяцев уже получил звание коммандера, в соответствии с нашими званиями – капитана 2-го ранга. Именно ему пришло в голову создание из разведчиков подразделения коммандос, известного как № 3 °Commando или 30 Assault Unit (30AU). Целью этой воинской части был захват документов противника вблизи линии фронта. Флеминг лишь переосмыслил для британской армии уже имевшийся опыт. В воюющем СССР этим занимались «партизанские» отряды войск НКВД, к тому же в любой пехотной дивизии был батальон разведки, спецназ того времени, бойцы которого занимались только бросками за линию фронта, в тыл противника. Нечто подобное организовал и оберштурмбаннфюрер СС Отто Скорцени. Сам Флеминг не участвовал в оперативной деятельности коммандос, координировал их боевую работу из штаба, но считается создателем современного спецназа.