Теперь предстояло как можно быстрее захватить Симбирск и прорвать крепостную черту, чтобы выйти в заселенные крестьянами районы страны. Но прежде необходимо было захватить Царицын и Астрахань — не оставлять в своем тылу «островки» царской власти. Разин почти без боя овладел Царицыном (жители сами открыли ворота), а в ночь с 21 на 22 июня штурмом захватил Астрахань. Отряд Разина насчитывал к этому времени 4000 человек. Пока часть наступавших ломала Воскресенские ворота Кремля, другие обошли крепость и атаковали с тыла. Сами астраханские стрельцы помогали разинцам взобраться на стены крепости. Началась кровавая расправа, в ходе которой разинцы перебили более 500 человек. Астраханского воеводу С. И. Прозоровского сбросили с высокой башни.
Задержка на юге была крайне опасна, но тем не менее в Астрахани Разин пробыл более месяца. Нужно было закрепиться на нижней Волге. В Царицыне и Астрахани было создано местное самоуправление по образцу казацкого Круга. Население разбили на тысячи, сотни, десятки во главе с выборными атаманами, освободили из тюрем «тюремных сидельцев», перебили воевод, разграбили купцов, сожгли казенные делопроизводственные и долговые бумаги.
Фактически Разин начал создавать новый государственный аппарат. В Астрахани и в Царицыне население принесло присягу на верность Войску Донскому и «батюшке Степану Тимофеевичу». В Астрахани Разин оставил отряд во главе с Федором Шелудяком и Василием Усом. Провели перепись населения города, распределили места на случай осады, наладили работу рынка… Василий Ус даже регистрировал браки.
20 июля 1670 г. Разин вывел свой отряд из Астрахани. Вести о победах восставших и о богатой добыче, захваченной в Астрахани (там был главный торговый пункт, через который шли пути на Восток), притягивали голытьбу, вновь скопившуюся на Дону. И тем не менее значительных сил собрать не удалось: с Разиным ушли около 8000 человек, примерно 2000 ушли с Фролом на Украину и 4000 остались с B. Усом в Астрахани. Немногочисленный отряд Разина поддерживало население городов-крепостей, а потому слабые гарнизоны Самары и Саратова предпочли сдаться без боя.
4 сентября Разин осадил Симбирск. Городской воевода Иван Борисович Милославский хорошо подготовился к осаде. Правда, с помощью жителей разинцы овладели посадом города, но Кремль взять не смогли. Началась осада.
Из-под Симбирска Разин рассылает великое множество «прелестных писем» по всей России, чтобы «прельстить» людей на свою сторону. В них Разин призывал выводить изменников и «мирских кравапивцев», послужить Богу, да государю, да великому войску, да Степану Тимофеевичу». Кто такие «мирские кравапивцы» — ясно. Примечательно то, что, выступая против царя, крестьяне полагали, что они выступают в защиту царя. Это была настоящая массовая пропагандистская акция. Вскоре «прелестные письма» стали рассылать и другие атаманы, сподвижники Разина.
Десятки небольших отрядов уходили из стана и направлялись за оборонительную черту крепостей, в густо населенные районы вокруг Тамбова, Шацка, Арзамаса. Это были те самые районы, куда с самого начала предполагал направиться C. Т. Разин. Здесь возглавил движение опытный казак Михаил Харитонов. На него Разин возлагал дело особой важности — в полную силу развернуть крестьянскую войну за мужицкую справедливость и правду. Харитонову поручалось захватить южные города и готовить удар на Москву. Разин вновь возвращается к идее прямого удара, от которой вынужден был временно отказаться весной 1670 г. из-за горячего желания казаков идти на Волгу. Другие мелкие отряды разошлись по всему среднему Поволжью.
Между тем дела Разина под Симбирском шли все хуже и хуже. Четыре раза повстанцы штурмовали Симбирский кремль, но у них не хватало сил одолеть сопротивление даже небольшой горстки солдат и стрельцов гарнизона, засевших в крепости. Установить хотя бы примерно численность восставших под Симбирском трудно — источники не фиксируют ее, но можно предположить, что их было не более 8—10 тысяч. К тому же среди казаков начались раздоры.
Тем временем правительственные войска концентрировались в среднем Поволжье; в ночном бою с 3 на 4 октября 1670 г. Разин потерпел крупное поражение и был ранен. Атамана увезли сподвижники на Дон, в Кагальницкий городок, к семье. Обстановка на берегах Волги начинает меняться. Когда раненый Степан Тимофеевич добрался до Самары, то те же самые самарские жители, которые летом без боя сдали ему город, теперь отказались от него. Можно было ожидать, что восстание пойдет на убыль.
Но в целом Крестьянская война только-только достигает апогея в октябре — ноябре 1670 г. Итак, еще одна загадка: Крестьянская война под предводительством Разина достигает наивысшего подъема без Разина!