В 1788 г. Робер записался юнгой на работорговый корабль «Аврора», которым командовал капитан Тардиве, и несколько лет постигал азы морского ремесла в бассейне Индийского океана. Вернувшись во Францию, он уговорил родственников и друзей купить бриг «Креол» и назначить его капитаном. В 1792 г. Сюркуф снова отправился в Индийский океан, где в условиях войны между Англией и Францией французские колонии оказались блокированными английскими эскадрами. Для борьбы с английским судоходством власти о. Бурбон (с 1794 г. — Реюньон) начали выдавать корсарские патенты тем капитанам и судовладельцам, которые могли внести залог и найти поручителей. Сюркуф решил стать корсаром, но, чтобы достать деньги на залог, ему пришлось возобновить работорговлю, запрещённую правительством Франции. Прибыв на Мадагаскар, он узнал, что губернатор Реюньона выдал ордер на его арест. Тем не менее, Сюркуф тайно доставил в одну из бухт острова партию невольников, а когда комиссар полиции попытался его арестовать, поднял якорь и ушёл в открытое море (прихватив с собой и комиссара). Через неделю он вернулся на остров и, выторговав для себя полное прощение, отпустил комиссара полиции на берег. Хотя приобрести корсарский патент Сюркуф так и не смог, он снарядил шхуну «Скромница» (1795 г.), завербовал 30 матросов и пошёл на Сейшельские о-ва. Там он объявил команде, что хочет заняться корсарством, и получил поддержку своих людей. Первым их призом стал корабль «Пингвин», направлявшийся в Индию с грузом тика. Приз был отправлен на Реюньон. Следующим трофеем стал голландский корабль, нагруженный рисом, перцем, сахаром и золотыми слитками. Его тоже отправили на Реюньон. 19 января 1796 г. Сюркуф подошёл к устью Ганга и увидел там флотилию из 3 судов. Два «купца» шли за лоцманским бригом к Калькутте. Подняв английский флаг, Сюркуф спокойно присоединился к флотилии, а затем, выпалив из пушки, захватил все 3 судна. Переименовав лоцманский бриг в «Картье», он сделал его своим флагманом. Вскоре ему удалось захватить большой корабль «Диана», груженный рисом. На следующий день Сюркуф увидел стоявший на якоре 26-пушсчный английский корабль «Тритон». Несмотря на то что силы были неравными, французы решили рискнуть. Большинство моряков и пассажиров «Тритона» находилось внизу, прячась от лучей полуденного солнца. «Картье» подошёл к самому борту неприятеля, и Сюркуф во главе 19 корсаров без труда овладел им. В плен попали 150 человек. Капитан «Тритона», успевший прыгнуть в шлюпку, был убит выстрелами из пистолетов. Пересадив команду и пассажиров «Тритона» на борт «Дианы», Сюркуф позволил последней уйти, а сам с 2 кораблями вернулся на Реюньон. Здесь он узнал, что губернатор конфисковал все присланные им призы, поскольку у него не было корсарского патента. Возмущённый Сюркуф уехал во Францию, где Директория рассмотрела его жалобу и присудила ему 27 тыс. ливров из стоимости проданных товаров.
Влюбившись в Мари-Катрин Блез, девушку из зажиточной бретонской семьи, Сюркуф в июле 1798 г. отправился из Нанта в корсарский круиз на 14-пушечном судне «Кларисса». Это был поход за деньгами, которые должны были удовлетворить аппетиты семейства Блез. У берегов Африки «Кларисса» вступила бой с английским кораблём и, потеряв фок-мачту, ушла на ремонт в Рио-де-Жанейро. В бразильских водах удалось взять на абордаж бриг, который был тут же отправлен в Нант. Прибыв на Реюньон и показав губернатору свой корсарский патент, Сюркуф в следующем году отправился в крейсерство к берегам Суматры. После яростной схватки он захватил 2 английских корабля, затем датский корабль и португальское судно с грузом пряностей. Переместившись к устью Ганга, он взял здесь ещё 2 судна. Через месяц корсара выследил английский военный корабль «Сибилла». Отстреливаясь, «Кларисса» ушла от погони (29 декабря 1799 г.). На следующий день Сюркуф решил вернуться на прежнее место, но, едва он попытался захватить американский парусник, «Сибилла» снова выследила его и принудила спасаться бегством.