В январе 1668 г. Совет Ямайки утвердил предложение губернатора о выдаче капитану Моргану специального поручения «собрать английских каперов и захватывать пленных испанской нации, посредством чего он мог бы узнать о намерениях неприятеля вторгнуться на Ямайку». Собрав у побережья Кубы флотилию из 12 кораблей с командой в 700 человек, Морган решил напасть на город Пуэрто-Принсипе, расположенный во внутренних районах острова. Разбив на подступах к Пуэрто-Принсипе испанский отряд, Морган и его люди на рассвете 29 марта ворвались в город. Всех пленных испанцев они согнали в две церкви, после чего ограбили покинутые дома. Перед уходом Морган потребовал выкуп — 500 голов скота. Он взял с собой шесть жителей в качестве заложников и 1 апреля покинул город. Выручка от этого набега составила 50 тыс. пиастров.
В июне, имея под своим началом всего 460 человек, Морган совершил нападение на Портобело. Разграбив этот город и взяв с горожан выкуп (100 тыс. пиастров), Морган погрузил на суда деньги, сокровища, товары, трофейные пушки и продовольствие, после чего экспедиция вернулась на Ямайку.
В 1669 г. головорезы Моргана разорили города Маракайбо и Гибралтар в Венесуэле, а уходя, разгромили преградившую им путь испанскую сторожевую флотилию. Эти события Р. Сабатини позже мастерски обыграл в романе «Одиссея капитана Блада».
29 июня 1670 г., после получения сообщения о набеге испанских корсаров на ямайское побережье, состоялось экстренное заседание совета Ямайки. Совет решил «пожаловать каперское поручение адмиралу Генри Моргану, чтобы быть ему адмиралом и главнокомандующим всех военных кораблей, приписанных к этой гавани, и всех офицеров, солдат и моряков, приписанных к ним». Кроме того, Моргану разрешалось нападать на испанские суда, штурмовать крепости и захватывать города. 2 сентября он прибыл на о. Ваш, назначенному местом сбора для всех флибустьеров Карибского моря.
«Суда Моргана были готовы, — рассказывает Эксквемелин, — больше никого не ждали... Теперь вся флотилия состояла из тридцати семи кораблей и нескольких небольших барок». В начале декабря на борту фрегата «Сэтисфекшн» состоялся военный совет, на котором офицеры приняли решение совершить поход на Панаму. Текст данного решения был отправлен Модифорду. Хотя губернатор получил его тогда, когда о Мадридском мире с Испанией ему было уже известно, он не отменил задуманную экспедицию.
По пути к Панамскому перешейку пираты захватили ранее реоккупированный испанцами о. Санта-Каталина, на котором удалось найти проводников, знавших, как пройти через перешеек к Панаме. Затем Морган отобрал 470 добровольцев и отправил их на захват форта Сан-Лоренсо-де-Чагрес. Это укрепление прикрывало вход в устье р. Чагрес, откуда флибустьеры планировали начать поход через перешеек. Передовой отряд возглавил Джозеф Брэдли. Форт был взят после жесточайшего сражения, стоившего жизни многим флибустьерам, включая Брэдли. Вскоре сюда прибыли основные силы флота. Отремонтировав захваченный форт, Морган решил не мешкая готовиться к походу на Панаму. 8 января отряд численностью от 1200 до 1400 человек двинулся в сторону тихоокеанского побережья. Поскольку этот поход и бой под стенами Панамы, имевший место 18 января 1671 г., уже неоднократно описывался различными авторами, мы опустим рассказ о нём и посмотрим, что же случилось после этого.
Когда флибустьеры вступили в Панаму, город был объят пламенем. Эксквемелин утверждал, что поджог осуществили пираты. Его информацию опровергает Морган, писавший, что, войдя в город, они «вынуждены были бросить все силы на тушение огня, охватившего дома наших врагов, которые они сами подожгли, чтобы не дать нам возможности ограбить их». Всю ночь флибустьеры простояли в окрестностях Панамы, а на рассвете снова вошли в город — точнее, в то, что от него осталось. Раненых доставили в церковь, вокруг которой устроили арсеналы и установили орудийную батарею. Проведя в Панаме три недели и «добросовестно разграбив всё, что попадалось ему под руку на воде и на суше», Морган отдал приказ готовиться к уходу. 14 февраля флибустьеры вышли из города, ведя за собой 175 мулов, груженных ломаным и чеканным серебром, а также заложников 500 или 600 мужчин, женщин, детей и рабов. Сокровища, взятые в Панаме, могли стоить 6 млн эскудо. Сам Морган оценил добычу в 30 тыс. ф. ст. По сведениям главного хирурга экспедиции, серебро и др. ценная добыча стоила ок. 70 тыс. ф. ст., не считая иных товаров, «но людей обманули», на каждого пришлось всего по 10 фунтов, не считая негров-рабов.