В ту первую поездку 1892 г. в Рим Иванов поселился с женой Дарьей Михайловной Дмитриевской и маленькой дочерью Сашей на Via Castelfidardo недалеко от Porta Pia. Много позже сын В. И. Иванова от третьего брака, Дмитрий Вячеславович Иванов, написал, как он по рассказам отца представлял себе Рим 1892 года (хотя сам увидал его только в 1924-м):
«По городу ездили на дилижансах… Отец жил на виа Кастельфидардо, одной из относительно новых улиц в районе вокзала Термини. Тогда вокзал выглядел не так, как сейчас. Это было еще скромное, маленькое здание. Поблизости – руины, Форум. Не только отец, но и я еще застал стада овец, которые паслись вдоль загородных акведуков и преспокойно входили в город. За стадом обычно тащилась двуколка, влекомая ленивой лошадью. Между колес бежала собачка, а на самой повозке сладко дремал пастух, покуривая время от времени „тосканскую“ сигару. Я прекрасно представляю себе Рим, в котором жил отец в то время…»
Сам Вячеслав Иванов так описал свои первые римские впечатления:
«В новой оболочке, покрывшей старый Рим, многое болезненно неприятно меня поразило. Глаз открывал повсюду много прозы, много безвкусицы. Неожиданно и часто поражал, после Парижа, известный отпечаток провинциальности. И рядом с этим вокруг так много поэтически-своеобразного, неожиданно-живописного… В общем Рим произвел на меня первое впечатление, подобное впечатлению от очень хорошей и очень трудной, серьезной музыки. Еще не успел понять ее и не заметил даже большую часть ее красот, но уже успел полюбить ее, уже угадываешь ее великий смысл и почувствовал в душе еще неопределенное и темное, но уже глубокое и необыкновенное содрогание».
О своем пребывании в Риме 1892–1893 гг. В. И. Иванов писал и в более позднем «Автобиографическом письме»:
«Я посещал германский Археологический институт, участвовал вместе с его питомцами
(„ragazzi Capitolini“) в обходах древностей, думал только о филологии и археологии и медленно перерабатывал заново, углублял и расширял свою диссертацию, но подолгу обессилевал вследствие изнурявшей меня малярии. Жизнь в Риме привела с собою немало новых знакомств сучеными (вспоминаю, какими они были в ту пору, профессоров Айналова, Крашенинникова, М. Н Сперанского, М. И. Ростовцева, покойных Кирпичникова, Модестова, Редина, Крумбахера, славного Дж. Б. де Росси) и с художниками (братья Сведомские, Риццони, Нестеров, подвижник катакомб – Рейман)…»Летом 1893 г. в Риме (опять-таки по инициативе Гревса) Иванов познакомился с Лидией Дмитриевной Зиновьевой-Аннибал (в замужестве Шварсалон). Биограф Иванова – О. А. Шор (литературный псевдоним – Ольга Дешарт) пишет: