В ту пору, когда Москва стала столицей княжества, земельные эмблемы в России не использовались вовсе. На печатях чаще всего помещались изображения святых покровителей правящего князя и его отца (таким образом, изображение отражало имя и отчество князя). Однако с конца XIII века ситуация стала меняться. Еще на печати, традиционно приписываемой Александру Невскому, а иногда и его отцу Ярославу (в крещении Федору, умер в 1246 году) появился светский сюжет: на одной стороне изображался св. Феодор Стратилат, поражающий копьем дракона (святой был представлен при этом спешившимся и ведущим коня за собой); на другой же стороне было помещено изображение князя в венце, едущего верхом и заносящего меч. Брат первого московского князя Даниила, великий князь Андрей Александрович (умер в 1304 году) подобным образом помещал на своих печатях изображения своего святого покровителя (святителя Андрея Критского) и светского всадника с охотничьим соколом на руке — вероятно, это был символический портрет самого князя. Позже на печатях московских князей появлялись, вместе со святыми или же вместо них, светские изображения — фигуры льва, шествующего или борющегося со змеей, пешего князя с мечом, князя на коне — с мечом или же с копьем. Одновременно употреблялись и личные печати князей с декоративными изображениями.
Московское государство набирало силу, расширяло границы и требовало новой символики. В поисках подходящего примера великие князья присматривались к печатям соседей и экспериментировали: Василий I иногда скреплял документы гербовой печатью своего тестя, великого князя Литовского Витовта, а его сын Василий II Темный в 1433 году воспользовался печатью с гербом королей Венгрии. Похоже, московские государи, незнакомые с геральдикой, были склонны считать символику своих «коллег» абстрактными символами власти, а не обозначениями конкретных стран и владений.
Надо сказать, что литовские печати немало повлияли на развитие российской символики. На печати великого князя Литовского Ольгерда в 1360-х годах был изображен он сам в виде всадника. Возможно, Ольгерд учитывал и московский обычай помещения на печати светского всадника; но решающую роль, скорее всего, сыграло подражание весьма престижному «конному» типу печати, характерному для правителей Запада. К концу XIV столетия изображение воина, скачущего на коне с занесенным мечом, потеряло характер символического портрета конкретного монарха и оказалось переосмыслено как герб Литвы. Это было остроумным решением: для литовских и славянских подданных, в большинстве своем еще незнакомых с геральдикой, нововведенный герб сохранял наглядный характер символа великокняжеской власти. Этот опыт вызвал подражание в России; в частности, всадник, близкий по облику к литовскому, появился на печатях и монетах великого князя Тверского Бориса Александровича (умер в 1461 г.).
Между тем московская символика развивалась своим чередом. Уже Василий II Темный чеканил монету со всадником, поражающим змея копьем. И чтобы не вызывала сомнения персона всадника, его сопровождала надпись «кн[язь]». (Возможно, подобное изображение появилось на московской монете еще при его отце — Василии I Дмитриевиче, сыне Дмитрия Донского.) При Иване III под ногами княжеского коня на печати впервые в московской истории появилось изображение змеи или дракона (змея). В 1490-х годах для этого же великого князя была создана знаменитая печать, лицевая сторона которой была занята аллегорической фигурой князя на коне, поражающего фантастического змея, а оборотная — изображением двуглавого орла. Первоначально эти композиции были раздельными, причем всадник первенствовал по отношению к орлу (что абсолютно естественно: изображение самого Ивана III было выше рангом, чем его эмблема). Лишь Иван IV Грозный объединил оба изображения воедино, расположив всадника на фоне орла — в своеобразном картуше-нагруднике, подражавшем геральдическим «сердцевым щитам».