Знание-сила, 2009 № 06 (984)

Одна из интригующих страниц истории органической химии — открытие структурной формулы бензола. В январе 1865 года в Бюллетене Парижского химического общества появилась статья немецкого химика Фридриха Августа Кекуле «О конституции ароматических веществ», в которой он впервые предложил циклическую формулу бензола в привычном для того времени написании. В мае того же года в работах Кекуле появился знаменитый шестиугольник, а вскоре — хорошо известная современному школьнику структура бензола с чередующимися двойными и простыми связями. Во второй половине

XIX века возникло целое множество других, порой невероятных образов главы ароматического семейства. Так, например, известный немецкий химик-модельер Альберт Ладенбург, полемизируя с Ф. Кекуле о модели молекулы бензола, предложил для нее оригинальную призматическую структуру, получившую образное название «запертый в клетке тигр». В 1973 году профессор Колумбийского университета (США) Томас Кац и его сотрудники сделали заключительный стежок кропотливой вековой работы химиков-портных. Путем фотохимического разложения азапроизводного бензвалена они выделили углеводород, нареченный «призманом», или «бензолом Ладенбурга». Рожденная этими химиками красавица существенно отличалась от ее уравновешенного родственника — бензола — и была готова взорваться из-за пустяка при повышенной температуре.

Столь же скверным характером обладают некоторые члены семейства необычных углеводородов — кубанов. Родоначальник этого семейства был создан в 1964 году профессором Чикагского университета Филиппом Итоном и его коллегой Томасом Колем. На рубеже столетий на свет появился октанитрокубан, обладающий невероятной взрывной мощностью. А под Рождество 2005 года сотрудники группы профессора Геттингенского университета Армина де Майера изготовили для рождественской елки шефа замечательную игрушку — молекулу кубана, каждый атом углерода которой связан с циклопропильной группой. Сегодня кубан рассматривается как необычный предшественник разнообразных биологически активных соединений.

Октациклопропилкубан — рождественский подарок профессору А. де Майеру

В 80-х годах прошлого века на подиуме появилась экстравагантная конкурсантка, на первый взгляд, только что выскочившая из салона-парикмахерской. Это была дочь тетраэдрана, украсившая все четыре вершины тетраэдра группами С(СН₃)₃. «Стильный костюмчик» для этой симпатичной особы был изготовлен в 1978 году благодаря стараниям немецкого химика Гюнтера Майера. К сожалению, родоначальник нового поколения импозантных углеводородов — тетраэдран — до сих пор не известен, хотя первое сообщение о его рождении появилось в печати еще в двадцатых годах XX века. Однако, как оказалось впоследствии, оно было ошибочным, и синтез незамещенного тетраэдрана пока остается не решенной для химиков проблемой.

Зато известен додекаэдран, недавно отметивший свой двадцатипятилетний юбилей. Все его двенадцать граней — правильные пятиугольники. Его появление на свет обеспечил двадцатитрехстадийный синтез, осуществленный учеными из университета штата Огайо во главе с профессором Лео Пакетом.

Золотая страница истории химической моды прошлого столетия была написана интернациональным коллективом ученых-модельеров. Короной победителя конкурса красоты «Мисс Молекула XX века» был увенчан знаменитый бакминстерфуллерен, известный в мире под именами футболен, букибол или просто фуллерен. В 1996 году его первооткрыватели — Роберт Керл, Харольд Крото и Ричард Смели — были удостоены Нобелевской премии по химии. Интересно, что фуллерен мог быть открыт намного раньше. Еще в 1966 году британский еженедельник New Scientist опубликовал фантастический проект, автор которого рассуждал о возможности создания твердых материалов, имеющих плотность, среднюю между таковой для газообразных и обычных твердых веществ. Он предполагал, что такой плотностью должны обладать вещества, молекулы которых являются сферами, построенными из слоев кристаллической структуры графита. Такое свертывание графитовых листов может быть достигнуто при условии, что в сеть шестиугольников будет включено еще 12 пятичленных циклов. К сожалению, эта идея не была воспринята учеными всерьез и промелькнула незамеченной. Возможно, причиной тому было фантастическое очарование углеродного кластера Cg0. Его красота настолько ослепительна, что поначалу ни физики, ни химики просто не могли поверить, что такая высокосимметричная молекула вообще может существовать. Однако уже несколько лет спустя после ее открытия научный мир был заражен фуллереновой лихорадкой! Несмотря на юный возраст, эта молекула остается в центре внимания химиков-папарацци, а число посвященных ей научных публикаций перевалило за 30 000 и стремительно продолжает расти. Благодаря своей безукоризненной симметрии она, возможно, является самой красивой молекулой Вселенной.