Начало биографии Сергея Ивановича Евдокимова типично для архитекторов блокадного Ленинграда. Она складывалась чрезвычайно удачно. Он родился 17 октября 1911 года на Васильевском острове, в районе, где впоследствии с таким блеском развернется его деятельность зодчего, организатора больших градостроительных работ. Его родители были рабочими, уроженцами одной из деревень Лужского района Ленинградской области. Как остроумно отметили главный архитектор Ленинграда Г.Н. Булдаков и архитектор В.Н. Зотов, в городе у Сергея было «безбрежное русское море» (Финский залив, Нева…), а в деревне Лужского района, где он учился в школе, – «безграничное русское поле». В 1926 году Сергей окончательно поселился в Ленинграде, окончил школу на 9-й линии и в 1929 году поступил в Институт инженеров коммунального строительства – так назывался бывший главный архитектурно-строительный вуз России – Институт гражданских инженеров, позднее ЛИСИ (Ленинградский инженерно-строительный институт), а ныне Архитектурно-строительный университет. Евдокимов с блеском окончил его в 1934 году. Уже тогда студенты и преподаватели обратили внимание на своеобразие почерка студента, виртуозную артистичную графику («с живописным уклоном») и стремление к новизне образов. Именно образное мышление станет самой сильной стороной его дарования. Булдаков и Зотов, высоко ценившие творчество своего учителя, очень удачно сравнили его студенческие работы с кустодиевским искусством, имея в виду, конечно, не внешнее сходство, а близость мироощущения. Недаром большинство архитекторов на вопрос, каким был Евдокимов, отвечали: «Веселый и добрый был человек». В студенческие годы он много читал, рисовал город, впитывая его дух, его образы, – без этого живого ощущения среды даже самые незаурядные здания могут оказаться чужеродными. Делал он и обмеры – необходимый элемент образования архитектора. Дипломной работой Евдокимова был Дворец молодежи, высоко оцененный его руководителем – лидером ленинградских зодчих-новаторов А.С. Никольским. Даже после войны вспоминали его проект памятника студентам, погибшим в боях с белофиннами.
Всего за несколько предвоенных лет Сергей прошел путь от начинающего архитектора до полноправного автора значительных построек и проектов. В те годы молодые архитекторы формировались очень быстро и находили свое место «в общем строю». Евдокимов занимался типовым проектированием, планировкой кварталов. Известный архитектор (позднее один из авторов станции метро «Технологический институт») А.М. Соколов, выражая общее мнение коллег, отмечал уже тогда «большую работоспособность, несомненно хороший вкус, профессиональное умение, графическое мастерство» Евдокимова, в те годы работавшего в мастерской Е.А. Левинсона и И.И. Фомина. На Евдокимове лежала очень большая часть работы этой мастерской Ленпроекта, особенно по детализации проектов. Не случайно А.М. Соколов не без патетики (и не без оснований) восклицал: «Разве нормально, что молодой человек, только сошедший со школьной скамьи, зачастую выполняет за год больше проектов, чем великие зодчие Воронихин или Захаров за десять лет?!» Эти слова не нуждаются в комментариях.
Вся страна была стройкой, и так работал не один Евдокимов. В этой мастерской он выполнил множество разнообразных проектов (не все были реализованы), но главной работой этих лет стало проектирование и строительство на Щемиловке – в окраинном районе на левом берегу Невы. Евдокимов совместно с Левинсоном и Фоминым создал целый ансамбль улицы, превосходно и по-новому используя ордерные элементы. Сколько говорилось и прежде и теперь об их устарелости, о необходимости искать нечто совершенно новое, и это можно было бы признать справедливым – ведь эпоха действительно требовала новых форм, новых образов, но застройка Ивановской улицы (между улицами Седова и Бабушкина) продемонстрировала неиссякаемую жизненность классики – здесь работали талантливые люди – единомышленники.
Евдокимов взял лучшее у своих старших коллег, чтобы впоследствии, уже после войны, пойти своим путем. А здесь, на Ивановской, в 1936–1940 годах поднялись монументальные шестиэтажные жилые дома с портиками из стройных четырехэтажных пилонов, увенчанных двухэтажными лоджиями. Работа над этим проектом была замечательной школой мастерства для архитектора-художника и строителя. А эту улицу сравнивали с улицей Росси.