Вторая дошедшая до нас книга из княжеской библиотеки ― «Изборник» 1076 года. Это ― тоже сборник энциклопедического характера. Книга небольшого формата и почти без иллюстраций. Основное место занимают поучения о том, какими правилами должен руководствоваться человек в жизни. Сборник составлен на основе книжных богатств Киевской Софии, о чем говорится в приписке «грешного Иоана» ― избрано из многих книг княжьих». Значит, по приведенным отрывкам, ссылкам на источники мы можем судить хотя бы о части фонда этого книгохранилища. Однако составитель не просто копировал отрывки для чтения из «отцов церкви», а подвергал их обработке. Кроме того, в книге есть и оригинальные произведения, в частности, первая статья «Слово о почитании книжном». Известный филолог А. Х. Востоков, одним из первых обративший внимание на этот памятник, писал, что эта статья «особенно любопытна, как выражение новопросвященного славенина о драгоценной науке книжной». Вот начало статьи: «Добро есть, братие, почитание книжное... Красота воину оружие и кораблю ветрила, так и праведнику почитание книжное». В этой статье дан один из древнейших советов, как читать. Автор требует осмысленного отношения к читаемому и указывает приемы чтения: «Когда читаешь книгу, не тщись торопливо дочитать до другой главы, но уразумей, о чем говорит книга и словеса те, и трижды возвращайся к одной главе». Важность учения подкрепляется примерами. Отцы церкви Василий Великий и Иоанн Златоуст, а также славянский просветитель Кирилл потому «на добрые дела подвигнулись», что «измлада прилежали к святым книгам».
По мнению академика М. Н. Тихомирова, в подтексте этих рассуждений ― мысль о том, что высокие качества личности не даются от бога готовыми, а представляют собой результат усилий человека, его постоянной работы.
Ученые установили, что «Изборник» 1076 года оказал заметное влияние на «Поучение» Владимира Мономаха, и делают из этого вывод, что он находился в княжеской библиотеке до начала XII века. Последующий ее путь проследить трудно.
Сохранить библиотеку в то время было весьма сложно. Можно даже говорить о том, что Софийский собор насчитывал ряд библиотек: гибли одни, возникали новые. В 1169 году, например, Мстислав, сын Андрея Боголюбского, взял Киев, три дня грабил собор и вывез все книги. В 1203 году Софию грабили половцы в союзе с русскими князьями, и опять пострадал книжный фонд. Дальнейшая судьба библиотеки неизвестна. Следов ее до сих пор не найдено. Но нет и ни одного упоминания о ее гибели. Поэтому можно предполагать, что она ждет своего открытия в подземельях киевского собора. Сейчас внимание ученых вновь привлечено к утерянной библиотеке Ярослава Мудрого...
Софийская библиотека была не единственной в Киеве. Обширное собрание книг ― не только русских, но и греческих ― имелось в Киево-Печерском монастыре. Часть книг принесли мастера, расписывавшие соборную церковь монастыря. Книги хранились на «палатях» ― хорах этой церкви.
Книжному делу покровительствовал Феодосий Печерский. Широко велась переписка книг. Особенно прославился списыванием книг монах Иларион, писавший, по словам летописи, день и ночь; Никон переплетал их, а сам Феодосий прял для них нитки.
Знаменитый «Патерик Печерский» содержит сведения о монахе Григории, который принес в монастырь ценную библиотеку, что навлекло на него несколько посещений татей. Была личная библиотека и у монаха этой обители Никиты.
Игумен Феодосий ввел у себя устав греческого Студийского монастыря. Отдельный параграф требовал иметь в обители библиотеку, для охраны выделять специального монаха, который согласно правилам выдавал бы книги для чтения. «Должно знать, что в те дни, в которые мы свободны от телесных дел, ударяет книгохранитель в дерево (било, подвешенная доска) однажды и собирается братия в книгохранительную палату и берет каждый книгу и читает до вечера. Перед клепанием же к светильничному, ударяет опять однажды книжный приставник и все приходят и возвращают книги по записи».
Киево-Печерский монастырь особенно известен тем, что в нем жил и трудился первый историк восточных славян Нестор, автор «Повести временных лет». Предполагают, что родился он в зажиточной семье, получил хорошее по тому времени образование, с любовью относился к «книжному учению». Позже он скажет, что из книг мы «мудрость обретаем». В библиотеке монастыря сохранилось его описание: «Нестор-летописец подобием сед, брада не раздвоилась, на плечах клобук, в правой руке перо, а в левой ― четки». Достоверно известно, что семнадцатилетним юношей пришел он в Киево-Печерский монастырь ― один из крупнейших культурных центров Древней Руси, где иноки не только переписывали книги, но и составляли жития русских святых, вели летопись.