О том насколько Пушкин был вовлечен в поток революционных событий, свидетельствует услуга, которую он оказал декабристскому движению, предупредив В. Ф. Раевского о грозящем ему аресте. Пушкин, как сообщает сам Раевский в мемуарах, услышал, что генерал Сабанеев требовал от Инзова арестовать Раевского, и предупредил декабриста об опасности. Раевский успел сжечь «все, что нашел лишним», хотя к предупреждению отнесся небрежно. После его ареста в руки правительства попал ряд важных бумаг, и можно предположить, что если бы Пушкин не предупредил Раевского, то последствия обыска были бы для декабристов катастрофическими.
Почему же декабристы не предложили Пушкину вступить в тайное общество? Видимо, сыграли свою роль два фактора: с одной стороны, нежелание подвергать талант поэта опасности, с другой – понимание того, что Пушкин, находящийся в поле усиленного наблюдения правительства, может привлечь к обществу нежелательное внимание властей. Кроме того, политические наставники поэта не видели в нем безоговорочного гражданского героизма.
В феврале 1822 года состоялся разгром кишиневского кружка, началось следствие. Атмосфера слежки, доносов, разрушение круга друзей и единомышленников сделали дальнейшее пребывание Пушкина в Кишиневе исключительно тяжелым, и он обрадовался возможности служебного перевода в Одессу, в канцелярию графа Воронцова. Вот как Пушкин в письме к брату от 25 августа 1823 года описывает свое переселение: «Здоровье мое давно требовало морских ванн; я насилу уломал Инзова, чтобы он отпустил меня в Одессу. Я оставил мою Молдавию и явился в Европу (в первых числах июня); ресторации и итальянская опера напомнили мне старину и, ей-богу, обновили мне душу. Между тем приезжает Воронцов, принимает меня очень ласково, объявляет мне, что я перехожу под его начальство, что остаюсь в Одессе».
Пушкин находился в Одессе до 1 августа 1824 года. Этот короткий период был одним из наиболее противоречивых в его жизни. Вначале поэт чувствовал только отрадные стороны одесской жизни и был захвачен удовольствиями жизни в большом городе с ресторанами, театром, итальянской оперой, блестящим и разнообразным обществом. Эта жизнь увлекла Пушкина, который произвел на одесскую молодежь двоякое впечатление: для одних он был образцом байронической смелости и душевной силы; другие видели в нем «какое-то бретерство, suffisance и желание осмеять, уколоть других» («Записки» Н. В. Басаргина).
Однако «медовый месяц» жизни Пушкина в Одессе был непродолжителен: уже в ноябре 1823 года он называл ее прозаической, жаловался на отсутствие русских книг, а в январе 1824 года мечтал убежать не только из Одессы, но и из России. Весной у него начались настолько крупные неприятности с начальством, что он оказался в худшем положении, чем когда-либо прежде. Граф Воронцов и его чиновники смотрели на Пушкина с точки зрения его пригодности к службе, не принимая претензий на «высшее значение». Поэт озлоблялся и мстил эпиграммами, едкость которых чувствовал и сам граф, имевший полную возможность уничтожить коллежского секретаря Пушкина.
Кроме того, поэта мучило безденежье, которое ощущалось в Одессе значительно острее, чем в патриархальном Кишиневе. В Кишиневе бедность напоминала о поэзии, в Одессе – о неоплаченных счетах. Пушкин писал брату: «Изъясни отцу моему, что я без его денег жить не могу. Жить пером мне невозможно при нынешней цензуре; ремеслу же столярному я не обучался, в учителя не могу идти; хоть я знаю Закон Божий и 4 правила – но служу и не по своей воле – и в отставку идти невозможно. Все и все меня обманывают – на кого же, кажется, надеяться, если не на ближних и родных. На хлебах у Воронцова я не стану жить – не хочу и полно – крайность может довести до крайности».
Отпечаток на одесскую жизнь Пушкина наложила и дружба с А. Н. Раевским, определившая его отношения с широким кругом одесского общества. Александр Раевский, вероятно, ревновал Пушкина к его ранней славе и находил утешение в том, чтобы внушать дамам ужас перед своими мефистофельскими выходками. В Одессе он наслаждался скандальной славой нарушителя общественных условностей, а с Пушкиным его связала своеобразная «игра в дружбу» и столь же характерная «игра в литературу», перенесенную в жизнь и быт. Участники этой игры в обществе вели себя дерзко, «выворачивая» наизнанку все понятия: любовь следовало отвергать, но ненависть была неотразима, дружба подразумевала предательство.
Пушкину эта игра в литературные страсти позволяла на время забыть о реальных изменах, которые преследовали его в последние месяцы жизни в Кишиневе и не оставляли и в Одессе. Измена и предательство стали постоянным предметом размышлений поэта, который в 1835 году писал об этом времени: