Вечером 28 сентября дивизия расположилась в следующем боевом порядке: усиленный 20-й моторизованный пехотный полк и 40-й мотоциклетный батальон, переподчиненные XXXXVII танковому корпусу, прикрывали восточный фланг корпуса у села Терны, расположенного северо-восточнее города Ромны.
Главные силы дивизии заняли город Глухов. Усиленный 41-й моторизованный пехотный полк вместе с подчиненным ему 5-м пулеметным батальоном занял вокруг Глухова полукруглый плацдарм, с которого 29 сентября отразил мощные контратаки Советов; некоторые из этих атак проводились при танковой поддержке. Собственно говоря, в лесах северо-западнее дороги Глухов – Севск скрывались довольно крупные воинские части четырех измотанных в боях советских дивизий, которые в последующие дни неоднократно пытались прорваться на восток. В ходе четырехдневной наступательной операции усиленный 41-й моторизованный пехотный полк отбросил эти вражеские силы на северо-запад и захватил при этом около 1700 пленных и многочисленные трофеи. 4 октября усиленный 41-й моторизованный пехотный полк прибыл в Севск, где он сменил 3-ю танковую дивизию.
В эти дни командир дивизии генерал-лейтенант фон Лёпер был награжден Рыцарским крестом Железного креста за взвешенное и эффективное командование, которое привело к большому успеху дивизии. Одновременно это явилось и признанием выдающихся достижений всех подразделений дивизии.
В то время как танковые дивизии продолжали наступление в направлении Орла, 10-я моторизованная пехотная дивизия в течение нескольких следующих дней осуществляла охранение маршрута продвижения и глубокого фланга корпуса между городами Севск и Кромы, при этом главные силы дивизии были сосредоточены вокруг Дмитровска.
Усиленный 20-й моторизованный пехотный полк охранял район от Дмитровска до городка Кромы. Усиленный 41-й моторизованный пехотный полк оставался в районе Севска. 40-й мотоциклетный батальон охранял Дмитровск. 10-й разведывательный батальон осуществлял разведку в юго-восточном направлении.
10-й моторизованный саперный батальон осуществлял охранение маршрута продвижения юго-западнее Дмитровска. 10-й артиллерийский полк переподчинил отдельным группам прикрытия два дивизиона и оставил в Дмитровске свой 3-й дивизион.
Между тем пользующийся дурной славой период осенней распутицы был в полном разгаре. На многих участках маршрута движения транспортные средства могли передвигаться только с помощью тягачей. С каждым днем росло число вышедших из строя автомобилей и танков. Пехотные части были вынуждены идти пешим ходом, а оружие и амуниция перегружались на реквизированные у местного населения небольшие деревянные повозки, или телеги, как их называли русские. Снабжение и подвоз самых разных грузов становились все сложнее. К тому же стало значительно холоднее. Дождь и снег поочередно сменяли друг друга.
Наряду с охранением личный состав дивизии постоянно занимался и ремонтом дорог. Тем не менее наступление хотя и с тяжелыми боями, но все-таки продолжалось. 5 октября 3-я танковая дивизия дошла до Орла, а 18-я танковая дивизия взяла Брянск. В этот же день 2-я танковая группа была переименована во 2-ю танковую армию.
Тем временем начались ожесточенные бои под Севском, где измотанные советские 52, 55 и 283-я стрелковые дивизии при поддержке танков пытались прорваться на юг из огромного лесного массива, расположенного северо-западнее Севска. 5 октября противнику даже удалось перерезать шоссе. В ходе предпринятой контратаки 41-й моторизованный пехотный полк вскоре смог вернуть контроль над этим важным путем подвоза. Эти тяжелые бои северо-западнее Севска, которые 41-й моторизованный пехотный полк вел во взаимодействии с частями 25-й моторизованной пехотной дивизии, продолжались до 11 октября. Особенно ожесточенным был бой за село Негино, которое много раз переходило из рук в руки, но в конце концов 41-й пехотный полк сумел окончательно завладеть им. 11 октября противник прекратил свои попытки прорваться под Севском.
12 октября прорвавшиеся советские силы перешли в атаку из лесов юго-восточнее Севска и заняли шоссе на протяжении 15 километров. В ходе тяжелых боев 13 и 14 октября 41-й моторизованный пехотный полк и отдельные части 10-го стрелкового полка снова отбили этот участок шоссе у противника. Тем самым удалось во второй раз вернуть контроль над этим важнейшим для 2-й танковой армии путем подвоза. 15 октября полк был отведен в Севск на заслуженный двухдневный отдых, в котором он так нуждался.
Все дороги развезло, и начавшийся 17 октября марш в сторону Дмитровска превратился в очень трудный переход. Для того чтобы преодолеть участок пути длиной всего лишь 17 километров, полку потребовалось 12 часов. 18 октября 2-й батальон, двигавшийся в авангарде 41-го моторизованного пехотного полка, добрался наконец до Дмитровска. Все остальные батальоны застряли в грязи.