Уже начиная с 13 октября отдельные воинские части советских войск, окруженных в котле под Брянском, пытались прорваться на восток и юго-восток. Особенно опасное положение складывалось в районе Дмитровска. Поэтому уже 14 октября усиленный 20-й моторизованный пехотный полк был направлен для охраны шоссе в район деревни Поповка (6 километров севернее Дмитровска), а с юга от него действовал 40-й мотоциклетный батальон. 15, 16 и 17 октября были отбиты отдельные атаки противника, предпринятые на этом участке при поддержке танков. 19 октября 2-й батальон 41-го моторизованного пехотного полка, прибывший к тому времени в Дмитровск, был переподчинен усиленному 20-му моторизованному пехотному полку. Постоянно растущее давление противника заставило ускоренными темпами подтягивать сюда и остальные батальоны 41-го моторизованного пехотного полка. Преодолевая огромные трудности, транспортные средства километр за километром продвигались вперед. Все воинские части, находившиеся в Дмитровске, были подняты по тревоге и развернуты фронтом на северо-запад для отражения ожидаемых атак противника.
20 октября командование дивизии сформировало Северную боевую группу под командованием командира 20-го моторизованного пехотного полка, Южную боевую группу под командованием командира 41-го моторизованного пехотного полка и Западную боевую группу под командованием командира 2-го батальона 20-го моторизованного пехотного полка. 10-й разведывательный батальон должен был нанести удар противнику во фланг с севера, а с запада части 101-го стрелкового полка должны были гнать неприятеля прямо в руки 10-й моторизованной пехотной дивизии.
Правда, пока это произошло, дивизии пришлось отразить несколько мощных вражеских атак, поддержанных танками и артиллерией. Здесь прежде всего следует упомянуть о критическом положении, которое сложилось вечером 20 октября, когда двум батальонам противника при поддержке танков удалось прорваться на восток на стыке между 20-м и 41-м моторизованными пехотными полками. И только объединенными усилиями 40-го мотоциклетного батальона и 41-го моторизованного пехотного полка удалось снова закрыть эту брешь.
20 октября обер-фельдфебель Акстман из 7-й роты 20-го моторизованного пехотного полка, награжденный Рыцарским крестом уже в самом начале кампании в России, с несколькими бойцами из своей роты захватил русскую батарею, ведущую огонь. А два дня спустя во время внезапного разведывательного поиска вместе с командиром роты, лейтенантом Фишером, было взято в плен около тысячи красноармейцев и захвачено 100 грузовиков и 27 орудий.
21 октября трем ударным группам удалось окончательно разгромить окруженного противника. Затем 1-й и 2-й батальоны 41-го моторизованного пехотного полка начали преследование прорвавшихся частей неприятеля, которые были нейтрализованы 22 октября в 15 километрах восточнее Дмитровска. В качестве результата боев за Дмитровск дивизия смогла доложить о 4 тысячах пленных, 56 орудиях всех калибров, нескольких подбитых танках, нескольких сотнях грузовиков и упряжных повозок, о нескольких противотанковых пушках и множестве пулеметов. Всего в качестве трофеев дивизия захватила оружие и боевую технику двух советских дивизий. Русские понесли тяжелые потери в живой силе, в то время как потери самой дивизии оказались, к счастью, совсем незначительными.
С 23 октября из-за совершенно раскисших глинистых дорог дивизия начала передислокацию в Орел через Кромы небольшими маршевыми эшелонами в следующем порядке: усиленный 20-й моторизованный пехотный полк, штаб дивизии вместе с 10-м разведывательным батальоном, усиленный 41-й моторизованный пехотный полк вместе с главными силами 10-го артиллерийского полка и 10-м истребительно-противотанковым дивизионом.
40-й мотоциклетный батальон и 10-й моторизованный саперный батальон планировалось отозвать только 30 октября. Если же внезапно ударит мороз, всем подразделениям дивизии предписывалось продвигаться как можно дальше вперед.
24 октября в штаб дивизии поступила радиограмма от генерал-полковника Гудериана:
«Выражаю признательность за успех, достигнутый в тяжелейших условиях.
Подписано:
В этот день танковые дивизии XXIV танкового корпуса взяли поселок Чернь, находившийся в 75 километрах северо-западнее Орла.