Несмотря на слабое здоровье и активное нежелание служить в армии, Осецкий был призван на военную службу в июне 1916 года и участвовал в Первой мировой войне в составе саперной части Баварской армии. Став за годы Первой мировой войны ещё более убеждённым пацифистом, чем прежде, вернулся в Гамбург и возглавил местное отделение «Германского общества мира». Осецкий вспоминал: «Я узнал войну, как она есть, не по книгам, а наяву. То, что я видел, подтвердило правильность моего мнения о войне и оружии. Следует повторить снова и снова, что в войне нет ничего героического, она несет человечеству лишь ужас и несчастье».
В Ноябрьской революции 1918 года Осецкий видел начало новой эпохи в германской истории, эпохи свободы, демократии и мира. Он пытался издавать газету «Проводник», которую вскоре пришлось закрыть из-за отсутствия финансирования. В 1920 году Осецкий принял предложение председателя «Германского общества мира» Людвига Квидде (1858–1941), будущего лауреата Нобелевской премии мира 1927 года «за подготовку общественного мнения Франции и Германии к мирному сотрудничеству», стать секретарем берлинского отделения организации. Он начал издавать «Информационный бюллетень» и параллельно публиковаться в ежемесячнике «Монистен монатшефтен». Осецкий выступил в числе учредителей движения «Нет войне» и стал редактором международного отдела в демократической и антивоенной «Берлинер фольксцайтунг». Он стал видной фигурой среди независимых левых в Германии, которые отвергали и коммунистов, и социал-демократов. В 1923–1924 годах Осецкий был одним из создателей Республиканской партии, которая, однако, провалилась на выборах в рейхстаг в мае 1924 года. Тогда же Осецкий перешёл в политический еженедельный журнал «Тагебух».
В 1926 году Зигфрид Якобсон (1881–1926) – основатель и редактор еженедельника «Ди Вельтбюне» – предложил Осецкому возглавить журналистское расследование тайной милитаризации германского рейхсвера. После внезапной смерти Якобсона в декабре 1926 года Осецкий в сотрудничестве с журналистом Куртом Тухольским (1890–1935) занял пост издателя и главного редактора. В марте 1927 года «Вельтбюне» опубликовал статью Бертольда Якоба, который обвинял Веймарское правительство и военных в поддержке полувоенных формирований. По обвинению в клевете Осецкий, как главный редактор, был приговорен к тюремному заключению сроком на месяц. Но он продолжил кампанию против перевооружения Германии и опубликовал в марте 1929 года статью немецкого летчика Вальтера Крайзера, разоблачившего нарушения Версальского договора в сфере авиации. За это он и автор были арестованы по обвинению в разглашении военной тайны и в 1931 году приговорены к 18-месячному сроку заключения в тюрьме Шпандау. Осецкий в начале 1931 года с тревогой писал: «Мы уже сейчас живем в условиях милитаристско-фашистского режима». До рассмотрения апелляции Осецкий имел возможность покинуть Германию, но отказался это сделать, заявив: «Эффективно бороться с гнилью можно лишь изнутри, и я не уеду». В мае 1932 года Осецкий добровольно явился в берлинскую тюрьму Тегель для отбытия наказания. Толпа поклонников не смогла переубедить его через семь месяцев Осецкий был освобождён по рождественской амнистии 1932 года.
После прихода Гитлера к власти в Германии Осецкий отказался покинуть страну. Наутро после поджога Рейхстага он был арестован гестапо и помещен сначала в Берлинскую тюрьму, затем – в концентрационные лагеря Зонненбург и Эстервеген-Папенбург. «Лига борьбы за права человека» и международная организация писателей Пен-клуб собрали более 43 тысяч подписей под требованием о его освобождении.