Тогда Казанова купил патент офицера Венецианской республики. Он вспоминал: «Моя униформа была белого цвета, с синим передом и серебряными с золотом эполетами… Я купил длинную саблю, и со своей изящной тростью в руке, в нарядной шляпе с чёрной кокардой, с бакенбардами и накладным хвостом вознамерился впечатлить весь город». Однако вскоре Казанова счёл своё продвижение по службе слишком медленным, а обязанности – скучными и уже в октябре 1745 года вышел в отставку. Он пытался профессионально играть в карты, но неудачно. В театре Сан-Самуэле попробовал себя в качестве скрипача. Он спас жизнь венецианскому сенатору Джованни ди Маттео Брагадину, которого хватил удар, когда он возвращался со свадебного бала в одной гондоле с Казановой. Они немедленно остановились, чтобы сделать сенатору кровопускание. Затем, уже во дворце сенатора, врач повторно сделал кровопускание и наложил на грудь больному ртутную мазь. Это привело к возникновению сильной лихорадки, и Брагадин стал задыхаться из-за вздувшейся трахеи. Уже был призван священник, так как смерть казалась неизбежной. Однако Казанова приказал, вопреки протестам присутствовавшего доктора, удалить ртутную мазь с груди сенатора и обмыть её холодной водой. В результате Брагадин выздоровел. Он счел Казанову своим спасителем, усыновил его и стал его пожизненным покровителем.
В январе 1749 года Казанова был обвинен в воровстве, богохульстве и чернокнижии и вынужден был бежать из Венеции. Удалясь в Парму, Казанова завязал трёхмесячный роман с француженкой, которую он называл «Генриеттой». По-видимому, это была самая сильная любовь, которую он когда-либо испытал. В 1749 году Казанова странствовал по Италии и, выиграв в карты много денег, в 1750 году отправился во Францию и добрался до Парижа.
По дороге в Лионе он стал членом масонского общества Шотландского устава, привлекшего его своими тайными ритуалами, и достиг в масонстве высшей степени мастера. Казанова так вспоминал об этом: «Именно в Лионе почтенный человек, с которым я познакомился в доме господина де Рошбарона, удостоил меня чести быть посвященным в возвышенные мелочи масонства. Я прибыл в Париж простым учеником; через несколько месяцев после моего приезда я стал компаньоном и мастером; последний, безусловно, высшая степень в масонстве по отношению ко всем другим степеням, которые я получил впоследствии». Он также присоединился к ордену Розы и Креста.
Казанова пробыл в Париже два года, главным образом в театрах, и выучил французский. С осени 1752 по май 1753 года Джакомо путешествовал по Германии и Австрии. В это время он сочинил собственные комедии «Фессалийки, или Арлекин на шабаше» и «Молюккеида» (в трех актах, ныне утеряна). Последняя была сыграна в Королевском театре Дрездена 22 февраля 1753 года и хорошо принята публикой. Более строгая моральная атмосфера Вены и Праги ему не понравилась. В 1753 году он вернулся в Венецию, где возобновил свои любовные похождения. Его обвиняли в богохульстве, соблазнении, драках и ссорах в общественных местах и подозревали в причастности к каббализму, масонству и наличии запрещённых книг в его библиотеке. Брагадин, сам бывший инквизитор, настоятельно посоветовал Казанове покинуть Венецию. Но тот не успел последовать этому совету.
26 июля 1755 года Казанову арестовали и приговорили к 5 годам тюрьмы в Пьомби, откуда еще не было успешных побегов. Уликами послужили найденные при обыске книгу «Зогар» («Зекор-бен») и другие труды по магии. Однако Казанова сумел сбежать. Во время прогулок по тюремному чердаку он нашёл кусок чёрного мрамора и железный прут, которые смог пронести в свою камеру. Он спрятал прут внутри кресла. Временно находясь без сокамерников, Казанова в течение двух недель затачивал этот прут на камне и превратил его в пику. Затем он начал долбить деревянный пол под своей кроватью, зная, что его камера находилась прямо над кабинетом инквизитора. Казанова хотел бежать во время карнавала, когда никого из служащих не должно было быть в кабинете под ним. Но всего за три дня до намеченного срока, несмотря на его протесты и заверения в том, что он был совершенно счастлив там, где находился всё это время, Казанова был переведён в бо́льшую по размерам светлую камеру с окном. Тогда Казанова тайно связался с заключённым из соседней камеры, отцом Бальби (священником-отступником), и договорился с ним о помощи. Казанове удалось передать Бальби пику, спрятанную в Библии, на которую одураченный тюремщик поставил блюдо макарон. Отец Бальби проделал проём в потолке своей камеры, выбрался наверх и сделал дыру в потолке камеры Казановы. Для нейтрализации своего нового сокамерника-шпиона Казанова воспользовался его суевериями и тем самым принудил его к молчанию. Когда Бальби проделал отверстие в потолке его камеры, Казанова выбрался через него, оставив записку с цитатой из 117-го псалма: «Не умру, но буду жить и возвещать дела Господни».