Далее Уинстон отправился в английские колонии — Индию и Судан, где постоянно вспыхивали вооруженные конфликты. В Индии британские офицеры больше играли в поло, чем воевали. Там Черчилль занимался преимущественно самообразованием и написанием статей для разных газет. Только однажды поучаствовал в подавлении восстания племени патанов. И на основе увиденного неодобрительно описал некоторые действия британцев. Точно так же, освещая махдистское восстание в Судане, он критиковал командующего английскими войсками генерала Китченера — за жестокое обращение с пленными и неуважение к местным обычаям.
В 1899 г. из-под его пера вышла книга о завоевании Судана — «Речная война». Работая над ней, Черчилль использовал не только собственный опыт, но и эксклюзивные документы. В том же году, выйдя в отставку, он впервые баллотировался в парламент от консерваторов, но не прошел. Тогда Уинстон отправился на англо-бурскую войну — в качестве корреспондента. И, оказавшись в гуще боев, попал в плен. К счастью, ему удалось бежать и на товарном поезде добраться до португальской колонии. За его голову буры даже назначили вознаграждение, что сделало его героем в глазах британцев.
В 1900 г. Черчилль был избран в Палату общин от консерваторов. По воспоминаниям одного из парламентариев, «не прошло и пяти минут с момента появления Черчилля в Палате общин, как мы увидели, что он сидит, развалившись, надвинув на лоб цилиндр… будто был не самым молодым, а старейшим депутатом».
В парламенте Черчилль призывал проявить милосердие к побежденным бурам, критиковал повышение расходов на оборону, конфликтовал с коллегами и в итоге ушел в Либеральную партию. А в 1908 г. стал министром торговли и промышленности. Именно по его инициативе был принят закон, нормирующий продолжительность рабочего дня и оплату труда.
То, что Черчилль — человек с двойным дном, стало ясно в 1910 г., когда его назначили министром внутренних дел. Массовые протесты рабочих он подавлял с небывалой жестокостью, натравливая на бунтарей войска. Кроме того, на фоне обострения отношений между Англией и Германией все чаще говорил о том, что война с немцами неизбежна. Полагая, что главной силой в этой войне станет флот, политик укрепил его, оснастил крупнокалиберными орудиями и перевел с угля на нефть, что повысило быстроходность кораблей.
В октябре 1914 г. Черчилль — тогда уже первый лорд Адмиралтейства — возглавил оборону Антверпена. За пять дней обороны погибло более 2 тыс. людей, Антверпен пал, зато Уинстону удалось удержать Дюнкерк. Такую же тактику он применит во Второй мировой — отвлекающим маневром оттянет силы немцев от Дюнкерка, позволив британским и французским солдатам эвакуироваться морем из окруженного порта. В 1915-м Черчилль инициировал Дарданелльскую операцию, целью которой был захват Константинополя, вывод Турции из войны и открытие морского пути в Россию. Победа турок стоила Британии 120 тыс. убитых, а Черчиллю — поста в Адмиралтействе.
После недолгого пребывания на фронте Уинстон все же вернулся в правительство, где занял пост военного министра.
11 ноября 1918 г. Германия капитулировала. После этого главной заботой политика стала борьба с Советской Россией, где власть захватили те, кого он разгонял при помощи военных. Чтобы «большевистская зараза» не перекинулась на Британию, Черчилль направил белогвардейцам помощь. Однако интервенция провалилась, что снизило популярность лондонского «ястреба».
В 1920-е годы на посту канцлера казначейства Черчилль провел ряд неудачных экономических реформ. И после ссоры с консерваторами на время отошел от активной политики. Занялся живописью, литературой, публицистикой. Завершил пятитомный труд «Мировой кризис», написал «Историю народов, говорящих на английском языке» и биографию первого герцога Мальборо.
В 1930-е Черчилль вновь в игре. Предвидя новую угрозу со стороны немцев, он заговорил об укреплении английской авиации. А после «мюнхенского сговора», когда Франция, Британия и Италия передали чехословацкую Судетскую область Германии, заявил британскому премьеру Чемберлену: «У вас был выбор между войной и бесчестьем. Вы выбрали бесчестье и теперь получите войну».
И действительно — курс Чемберлена на соглашение с Германией дал возможность Гитлеру в 1940 г. захватить большую часть Европы. Поэтому премьер-министром страны снова был назначен Черчилль. Установив связи с США и СССР, он направил войска на Ближний Восток и к Средиземному морю, где у Британии были колонии. А разгром вермахта на территории Европы возложил на Советский Союз. При этом «второй фронт» открывать отказался. Только после битвы на Курской дуге в 1943 г., когда Советская армия двинулась на запад, Черчилль таки направил британских солдат на европейский театр военных действий.