С 70-х гг. XI в. в Печерском монастыре началось активное строительство, продолжавшееся несколько десятилетий. Помимо Успенского собора здесь были возведены трапезная, братские келии и другие постройки. Строительство прерывалось половецким разорением обители в 1096 г., но вскоре она вновь отстроилась. Тогда весь монастырь огородили высоким частоколом. В 1108 г. была возведена Троицкая надвратная церковь на средства черниговского князя Святослава Давыдовича, принявшего постриг и ставшего известным как Святоша. Она единственная без особых изменений дошла до нашего времени, лишь позднее преобразившись стилем барокко. Преподобный Феодосий устроил и странноприимный дом, на который отпускалась десятая часть монастырских доходов. Обустроенный монастырский комплекс здесь сложится уже к концу XII в. В новые келии постепенно перемещаются насельники монастыря. А в подземных пещерах позднее станут хоронить усопшую братию, где захоронения будут непрерывно продолжаться более семи веков. Именно от пещер произойдет и название монастыря — Печерский, уже в домонгольские времена ставшего крупнейшим мужским монастырем и получившего статус лавры. Так называли большие монастыри (по-гречески буквально «улица»), имевшие свою многочисленную застройку. В XI–XII вв. монастырскую школу здесь пройдут около двадцати будущих епископов, всю жизнь сохранявших величайшее почтение к своей обители.
Лавра постепенно становится значительным духовно-просветительным центром, имеющим огромное влияние на общественно-религиозную жизнь в столице. Уже в XI в. в монастыре пишутся первые иконы, скоро здесь образуется иконописная мастерская. В начале XII в. летописец Нестор писал здесь «Повесть временных лет», главную летопись Древней Руси. В XIII в. здесь будет составлен Киево-Печерский патерик, донесший до нас историю Киева. Но тяжелое землетрясение 1230 г. прервет неспешную монастырскую жизнь, нанеся зданиям обители значительные повреждения, когда Великая церковь, по словам летописца, «расступится на четыре части». Храм будет восстановлен накануне нового потрясения, которое не сравнится со стихийным бедствием. Оно оказалось лишь малым испытанием по сравнению с тем бедствием, что случится ровно через десять лет. В 1240 г. Батый начисто разорит блистательный Киев и Печерскую лавру. Оставшиеся в живых монахи разбегутся, и лишь в XIV в. монастырь возродится из скорбного запустения. Великая церковь восстановится, и в ней будут устроены тогда усыпальницы многих знатных родов. В 1483 г. крымский хан Менгли Гирей вновь разорит монастырь, но щедрые жертвователи помогут быстро ему восстановиться. В возрождении лавры принимали посильное участие и москвичи. Великая церковь украшается и обновляется вновь. К концу XVI в. монастырь обладает уже значительными вотчинами и земельными угодьями. Ему принадлежат два города — Радомысл и Васильков, более пятидесяти сел и деревень, многочисленные перевозы, мельницы, пасеки и т. д.
В конце XVI в. монастырь переходит в непосредственное подчинение Константинопольского патриарха. Наступающая на Украину униатская церковь в 1596 г. делает попытки силой отобрать монастырь у православных. Но монахи, во главе с архимандритом Никифором Туром, оказали вооруженное сопротивление. Через два года вторая попытка киевского униатского митрополита завладеть значимой для верующих лаврой также провалилась.
Монастырь отстоял от униатов и свои значительные владения. В условиях экспансионистской политики униатов лавра становится твердым оплотом православия во всей Малороссии.
В 1616 г. в лавре основывается типография, и к выпуску богословской литературы привлекаются известные религиозные писатели и художники. Издаются с роскошными гравюрами Жития святых, Евангелия, буквари, календари, литература по истории церкви.
В конце XVII в. лавру обносят земляным валом, а затем каменными крепостными стенами с бойницами. Петр Великий позднее доведет укрепления монастыря до высокого уровня тогдашней фортификации.
В 1718 г. грандиозный пожар уничтожает многие сооружения лавры, монастырский архив, библиотеку и типографию. Гибнут многие бесценные документы. Лишь к 1729 г. Великая церковь восстанавливается, украшенная, как остальные здания, в новом архитектурном стиле барокко.
В 1731–1745 гг. возводится большая лаврская колокольня, высота которой вместе с крестом составит 96,5 м. К середине XVIII в. на территории лавры формируется уникальный архитектурный ансамбль, в основном дошедший до нашего времени.