История основания монастыря уходит в глубину веков. Однажды в 1392 г. местным жителям открылась «Богом зданная» пещера, случайно обнаруженная под корнями дерева, над входом в которую возвышалась означенная надпись. Имена ее первых святых пустынников остались неизвестны, кроме «начального инока» преподобного Марка. По преданию, подвижники были выходцами из Киево-Печерского монастыря, нашедшие здесь спасение от татар. В XVII в. мощи преподобного Марка будут обретены нетленными — и упокоены в монастырских пещерах. Основателем обители считается преподобный Иона, выкопавший в 1473 г. в песчаном холме у ручья Каменца Успенскую церковь. В миру он носил имя Иоанн и был прежде священником Георгиевского храма города Юрьева Ливонского (ныне Тарту), но, притесняемый немцами, вынужден был перебраться вместе с женой Марией и детьми в Псков. Там он впервые услышал о «Богом зданной пещере» и решился вскоре уйти из мира и поселиться у святого места. Недалеко от прославленной пещеры стал Иоанн копать подземную церковь, но его жена в это время тяжело заболела и, предвидя кончину, приняла постриг под именем Вассы, став первой постриженницей обители. После ее смерти всякие попытки закопать ее гроб в землю заканчивались неудачей, ибо гроб каждый раз невидимой силой был выставляем на поверхность земли. Тогда священник Иоанн воспринял это как знак свыше и оставил его в пещере. С тех пор все умершие иноки обители не предаются земле, а оставляются в склепах пещер. После смерти жены Иоанн принимает постриг под именем Иона и заканчивает сооружение подземной церкви. 15 августа 1473 г. храм освящается по благословению новгородского архиепископа Феофила и эта дата становится днем основания Псково-Печерского монастыря. Скоро вокруг преподобного Ионы формируется круг подвижников, а через несколько лет при его преемнике иеромонахе Мисаиле на самой горе сооружается деревянная церковь Антония и Феодосия Киево-Печерских и монашеские кельи, получившие название»«Ветхого монастыря». Однако вскоре обитель на горе была сожжена Ливонским орденом, а в 1520-х гг. она переносится к ее основанию. Начинается активное подземное строительство, при котором Успенская церковь расширяется и устраивается новый пещерный храм в честь Святых Антония и Феодосия, а также строятся другие монастырские храмы и здания.