Если верить одной полулегендарной истории, первым это место на восточной части мыса Ай-Тодор, на скале, названной в честь богини утренней зари Авроры, облюбовал некий русский генерал. Устав от беспрестанных походов и сражений, он под конец жизни решил «бросить якорь» где-нибудь в уединенном месте на берегу Черного моря. Особенно впечатлило генерала стоявшее на скале дерево, которое, словно одинокий рыцарь, противостояло неизмеримому воинству камня и соленого ветра. Вскоре на этом месте для старого генерала была построена деревянная дача.
Правда, задолго до этого, еще в I веке н. э., на мысе Ай-Тодор свою крепость возвели поселившиеся в этих благодатных местах римляне. После их ухода в раннем Средневековье на этом месте был возведен православный монастырь Федора Тирона, в честь которого Ай-Тодор и получил свою название (в переводе с татарского — святой Федор). На географических картах мыс Ай-Тодор появляется в 1318 году, генуэзский путешественник Висконти отметил его на своей рукописной схеме крымского побережья. А в 1835 году по приказу знаменитого адмирала Михаила Петровича Лазарева здесь возводится не менее знаменитый маяк, свет которого был виден на расстоянии более 25 морских миль.
После того как в 1862 году в Ливадии была построена императорская резиденция, в Крыму как грибы после дождя стали расти дачные дома зажиточных подданных российской короны. Не остался в стороне от новой моды и придворный врач императорского дворца в Ливадии Адальберт Карлович Тобин. Вполне естественно, что потомок немецких переселенцев решил обустроить свой дом неподалеку от места работы — от Ливадии до мыса Ай-Тодор буквально рукой подать. После А. К. Тобина поместье унаследовала его жена, а от нее оно перешло московской купчихе (по другим данным — актрисе) Рахмановой. Она же и дала поместью название, которые ныне стало одним из символов Крыма и всей Украины, — «Ласточкино гнездо».
Надо сказать, что ни деревянная дача русского генерала (имя которого история не сохранила), ни дом царского врача ничем особенным от сотен других крымских дач не отличались, разве что интересным, можно сказать, романтически месторасположением. «Над самым обрывом мыса прилепилась дача покойного врача Тобина, называемая „Ласточкино гнездо“, напоминающее каменные гнезда осетинских деревушек на Военно-Грузинской дороге», было написано в путеводителе «Южный берег Крыма от Ялты до Алупки», вышедшем в 1902 году в Петербурге. Так было до 1911 года, когда у «Ласточкина гнезда» появился новый хозяин.
В 1911 году имение на мысе Ай-Тодор приобретает крупный немецкий нефтепромышленник барон Штейнгель. Он успешно продавал каспийскую нефть, но отдыхать предпочитал не у Каспийского, а у Черного моря. Сразу же после покупки Штейнгель сносит старое здание и приглашает в «Ласточкино гнездо» известного московского архитектора А. В. Шервуда.
Род Шервуд был хорошо известен в тогдашнем российском архитектурном мире. Владимир Осипович Шервуд был автором проекта Исторического музея на Красной площади, памятника героям Плевны в Москве. Его старший сын Владимир прославился своими новаторскими проектами доходных домов в Москве. Конечно, и от младшего отпрыска семьи Шервуд ждали «чего такого», тем более что Александр Шервуд работал в модернистском стиле, не признающем банальностей в архитектуре. Но то творение, что явилось миру на мысе Ай-Тодор, заставило всех ахнуть…
Публику удивить можно по-разному. Можно построить нечто огромное, подавляющее всю округу своим размерами. Зачастую такие творения, созданные только лишь ради удовлетворения человеческого тщеславия, выглядят совершенно бесформенно, если не сказать безобразно. Зато их «много». Вот публика и удивляется, а кому-то даже нравится. Но есть и другой способ. Не подавляя размерами, можно удивить всех полетом мысли и фантазии. И «Ласточкино гнездо» — типичный тому пример. Маленькое в общем-то здание — длиной 20, шириной 10 и высотой 12 метров. Но разве думаешь о размерах, глядя на готический замок в миниатюре, возвышающийся на скале сорокаметровой высоты!
Интересно, что некоторые специалисты считают архитектурное решение «Ласточкина гнезда» не слишком удачным. Якобы части здания не сливаются одна с другой, плавно переходя друг в друга, а соединены механически и не выглядят единой завершенной композицией. Не соответствуют классическим архитектурным нормам размеры дверных и оконных проемов. И вообще, со стороны кажется, что вся эта неустойчивая конструкция от малейшего дуновения крымского ветерка вот-вот рухнет в море.
Но даже те, кто критиковал А. В. Шервуда и его творение, признавали — художественный образ «Ласточкина гнезда» неповторим и потрясает воображение, ничего подобного в России, да и, пожалуй, в мире еще не видели и вряд ли когда-нибудь увидят. То есть повторить можно, а вот превзойти — нет.