Основными темами трудов Сковороды были поиск человеческого «Я» и переосмысление Библии. Его считали мистиком и масоном, атеистом и осквернителем Книги книг: ведь Григорий Саввич смел подвергать сомнению вечные библейские истины — остановку Навином Солнца, плавание железа и многое другое. Сам философ, на самом деле глубоко верующий человек, признавал, что «Библия очень плохая и нескладная дуда, если поворачиваем ее в наши плотские дела», и в то же время видел в ней поэтическое творение, которое скрывает истину под внешними образами. А в учении о вечности мира и его бесконечности в пространстве и времени Сковорода отступил от Платона и рассматривал мир как три составляющие: большую, малую и символическую; большая (космос) — это природа; малая (микрокосм) — человек; символическая — Библия. В каждой из них существует два начала: Бог, или вечность, — и материя, или временное; во всей природе дух господствует над материей.
Однако инакомыслие Сковороды по некоторым богословским и философским вопросам порождало недоразумения; оговоры, доносы и интриги отравляли ему жизнь. К тому же духовенство настаивало на принятии им сана, что не соответствовало мировоззрению Григория Саввича: «Разве вы хотите, чтобы я приумножил число фарисеев? Ешьте жирно, пейте сладко, одевайтесь мягко и будьте монахами! А Сковорода считает монашеством жизнь не захватническую, удовольствия малым, умеренность, избавление от всего ненужного, пренебрежение всеми прихотями, чтобы приобрести самое необходимое, чтоб самого себя сберечь в целостности, обуздание самолюбия, чтобы более полно выполнить заповедь любви к ближнему, поиск славы Божьей, а не славы людской». Эти обличительные слова были истолкованы как гордыня, и Григория Саввича изгнали из коллегиума.
Сковорода отказывался и от всех предлагаемых ему светских должностей и чинов. Он раз и навсегда избрал для себя жизнь странствующего учителя простого люда. Почти 30 лет философ кочевал по Украине и югу России — от Киева до Воронежа, от Орла до Таганрога, — неся зерно добра и знаний в каждую семью, согласившуюся его приютить. Он рассказывал о своих наблюдениях, читал стихи, играл на сопилке, пел песни и щедро дарил свои знания крестьянским детям: учил их грамоте, арифметике, любви к мудрости, передавал живое учение о душе.
И жил Сковорода тем, чем могли поделиться с ним бедняки: в его котомке чаще всего лежала только краюха хлеба и Библия. Но именно на этот период приходится расцвет его творчества.
К философским трудам, написанным ранее, прибавились «Диалог, или Разговор о древнем мире», «Кольцо», «Разговор, названный Алфавит, или Букварь мира», «Благодарный Эродий», «Нищий жаворонок» и многие другие, в которых он прошел путь от своего понимания Христа до понимания человека и мира. Ни одна из этих книг не была издана при жизни Григория Саввича, но это не мешало друзьям, ученикам и тем, кто когда-либо после него учился в Киевской духовной академии, глубоко почитать Сковороду. Все они называли Учителя «своим Пифагором», «украинским Сократом», «степным Ломоносовым», «харьковским Диогеном». А что касается любви народной, то, по свидетельству историка Н. Костомарова, мало можно указать таких лиц, каким был Сковорода и которых бы так помнил и уважал украинский народ.
Современник философа Ф. Лубьяновский писал: «В Харькове видел известного странника Сковороду… Старец роста выше среднего, в серой свите, в украинской смушковой шапке с посохом в руке; по языку — настоящий украинец… Страсть его — жить в сельской среде. Идет из слободы в слободу, из села в село, с хутора на хутор. Крестьяне встречают и провожают его с любовью и уважением. Он все отдает им: не золото, не серебро, а добрые советы, щедрость сердца. Показался он мне уставшим и задумчивым». Последнее путешествие Григорий Саввич совершил на Орловщину к своему ученику и другу М. Ковалинскому. Словно предчувствуя кончину, он отдал ему все свои рукописи.
В начале осени 1794 года Сковорода вернулся туда, где хотел умереть, — на Харьковщину, в село Ивановку, имение помещика А. Ковалевского. Предание гласит, что он точно знал день своей смерти. Однажды его застали копающим яму в парке. И на вопрос: «Что это вы делаете, Григорий Саввич?» он ответил кротко: «Готовлю последнее прибежище. Пришло мое время». Сковорода ходил и прощался со всеми, за несколько дней до кончины попросил, чтобы над могилой его сделали надпись: «Мир ловил меня, но не поймал». Скончался он 9 ноября 1794 года. А отзвуки легендарной жизни странствующего поэта и мудреца и по сей день рассыпаны в речи украинской то в виде шутки, поговорки, а то в виде афоризма, приписываемых Сковороде:
— Кто стыдится признать недостатки свои, тот со временем будет бесстыдно оправдывать свое невежество. — Тот враг опаснее, который притворяется твоим другом.
— Лучше у одного разумного быть в любви и почтении, нежели у тысяч дураков.
— Не тот глуп, кто не знает, а тот, кто знать не хочет.
— У истины простая речь.