Меж тем, получив подкрепления и собрав все наличные силы, рижане с орденскими братьями перешли в контрнаступление на восставших эстов, вошли в Сакалу и осадили Вильянди. Русско-эстонский гарнизон крепости смог выдерживать осаду более двух недель (с 1 по 15 августа 1223 года) и сдался из-за голода. Крестоносцы предложили эстонцам почетный мир: их отпускали на волю под обязательство вновь принять христианство. Эсты согласились, но при этом отреклись от своих русских товарищей по оружию. «Русских же, бывших в замке, пришедших на помощь вероотступникам, после взятия замка всех повесили перед ним на устрашение другим русским», – зафиксировал Генрих Латвийский.
Прибыв с войском, как свидетельствует летописец, Ярослав сперва разобрался с литовцами. «Литва воевала около Торопца, и гнался за ними Ярослав с новгородцами до Усвята, но не догнал их». Карамзин продолжал: «Ярослав, выгнав хищных Литовцев из южных пределов Новогородских и Торопецкой области, хотел отличить себя важнейшим подвигом и быть защитником северных Ливонцев, утесненных тогда новыми пришельцами».
Затем Ярослав вступил в Эстонию, претендуя фактически на права хозяина. Угандийцы в Юрьеве и Оденпе принесли ему клятву верности за себя и своих соплеменников и вместе с большими дарами «передали в руки короля братьев-рыцарей и тевтонов, которых держали в плену».
Оставив небольшие отряды в замке и в Оденпе, князь пошел прямо на Ригу, получая по дороге пополнение из местных ополченцев. Однако на границе Ливонии его остановили эзельцы, традиционные союзники новгородцев в борьбе с крестоносцами. Они считали непродуктивным вторгаться в страну, населенную враждебно настроенными ливами и латгалами, а предложили через эстонские земли атаковать Ревель, центр датского присутствия. Тем более что сама Дания в тот момент осталась без монарха. Еще в мае 1223 года Вальдемар II во время охоты был захвачен в плен своим вассалом Генрихом Шверинским, действовавшим в союзе с Бременским архиепископом. Король останется в заключении до 21 декабря 1225 года. Дания и ее эстонские владения оказались без своего защитника.
На эстонско-ливонской границе Ярославу Всеволодовичу стало известно о падении Вильянди и о фактическом предательстве местными жителями своих русских защитников. Мало того что сакальцы спасли свои жизни ценой выдачи русских, они еще и пустили на ветер плоды недавно одержанных с помощью русских побед над крестоносцами. Ярослав решительно изменил план и, повернув войска на север, прошел по Сакале огнем и мечом. «Он сильно разгневался и, срывая гнев свой на сакальцах, сильно разорил область и перебил всех, кто уцелел от руки тевтонов и от бывшего в стране большого мора, но некоторые спаслись бегством в леса», – записал Генрих Латвийский.
В интерпретации Карамзина события развивались следующим образом: «Князь Новогородский хотел идти к Риге; но убежденный Послами Эзельскими, обратился к Эстонии, чтобы освободить сию землю от ига Датчан. Близ Феллина он к изумлению своему увидел трупы многих Россиян повешенных: Рыцари, предупредив его, снова завладели сею крепостию и бесчеловечно умертвили бывших там Новогородских воинов. Огорченный Ярослав клялся жестоким образом отмстить за такое злодейство, но вместо Рыцарей наказал одних невинных жителей Феллинской области: лил их кровь, жег домы; довершил бедствие сих несчастных, которые искали убежища в диких лесах, стеная от Немцев, Россиян и болезней».
Разорив Сакалу, Ярослав Всеволодович вышел к Гервену, где к нему присоединились новые эстонские ополченцы, после чего объединенное войско осадило Ревель (Колывань). Вновь слово Генриху Латвийскому: «И четыре недели бился с датчанами, но не мог одолеть их, ни взять их замок, потому что в замке было много арбалетчиков, перебивших немало русских и эстов. Поэтому в конце концов король суздальский, смутившись, возвратился со своим войском в Руссию. А было это большое войско, и пытались они взять датский замок тевтонским способом, но сил не хватило».
К концу сентября 1223 года стало очевидным, что русско-эстонские войска не обладали навыком осады и штурма каменных крепостей, потери были высоки, а на носу была зима. Вероятно, среди осаждавших вспыхнул конфликт, новгородцы (да, наверное, и суздальцы), которые обычно не отлучались от дома далеко и надолго, потребовали от князя повернуть назад. Ему пришлось подчиниться. «Новгородская летопись повествует о большом полоне и обилии трофейного золота. Однако город Колывань устоял. Причиной тому стало моральное разложение русского войска. Оно было настроено на легкую добычу, но ввязалось в изнурительные бои, а также боялось подхода тевтонов из Ливонии и их удара в тыл», – полагает Кузнецов.