Оставив школу в возрасте двенадцати лет, Мильтон Херши начал работать в типографии, но вскоре понял, что не хочет делать карьеру в сфере книгоиздания. Поэтому он стал работать в магазине, торгующем конфетами и мороженым. В девятнадцать лет Херши решил открыть свою конфетную фабрику. Он получил финансовую поддержку от семьи и начал свой бизнес. Однако его компания не преуспела и через несколько лет он был вынужден объявить о банкротстве.
После того как деловое начинание потерпело крах, Херши отправился в Колорадо, где надеялся разбогатеть на добыче серебра. Однако он приехал слишком поздно и работу было не так просто найти. Со временем он начал работать на другого производителя сладостей. Именно там он научился делать превосходные конфеты из свежего молока.
Херши переехал в Нью-Йорк, чтобы снова начать свой конфетный бизнес. Он надеялся, что навыки и информация, которые он накопил, помогут его второму конфетному проекту стать успешным. Но Херши не хватило денег, а в округе уже было слишком много кондитерских магазинов. Его старания вновь потерпели неудачу. В этот раз родственники, ранее помогавшие финансировать его предпринимательский проект, не простили ему просчетов и отказались предоставлять кредит.
Но Херши не сдавался. Он вернулся в Пенсильванию и открыл небольшую фирму по производству карамели. Днем он делал конфеты, а вечером продавал их на улицах, развозя на тележке. Со временем он получил большой заказ и сумел взять под него банковскую ссуду. Как только заказ был оплачен, Херши смог вернуть ссуду и основал компанию «Ланкастер Карамэл». Вскоре он сделался миллионером.
Херши продолжил расширять свой бизнес. Он начал производить шоколад, а в 1900 году продал «Ланкастер Карамэл» и открыл шоколадную фабрику. Херши работал не покладая рук, совершенствуя состав своего шоколада. Вскоре он стал единственным человеком в США, кто производил в массовом масштабе молочный шоколад, а затем он начал продавать шоколад по всему миру.
Когда во время Первой мировой войны сахар стал дефицитом, Херши открыл свой сахарный завод на Кубе. Но после окончания войны рынок сахара рухнул. И снова у предпринимателя начались финансовые проблемы. Он взял деньги в банке, но ему пришлось заложить собственность под залог. Тем не менее Херши сумел привести бизнес в порядок и расплатиться с долгами в течение двух лет.
Мильтон Херши не только сумел построить процветающую шоколадную фабрику, но и город. Во время Великой депрессии Херши смог сохранить рабочие места для своих рабочих. Он построил в городе школу, спортивную арену и отель. Новые предприятия приняли на работу множество людей. Многолетний успешный бизнес сделал из Херши большого филантропа. Благодаря умению Херши учиться на своих ошибках, он, начав с убыточного производства конфет, сумел стать владельцем крупнейшей в мире шоколадной компании. Даже сегодня городок под названием Херши в штате Пенсильвания украшен уличными фонарями в форме «поцелуйчиков Херши». Сюда приезжает более трех миллионов туристов, чтобы узнать, как Мильтон Херши из шоколадных бобов сделал свой знаменитый батончик.