Первый историк Петербурга А. И. Богданов писал: «…сперва за Гостиный двор почитались просто ряды, в которых продавались товары всякие смешанные» прямо под открытым небом. Здесь же, внутри Гостиного двора, неподалеку от Троицкой пристани, с 1704 г. собирался «первоначальный сход купечества для коммерческих сделок» – это первая в России биржа.
В 1705 г. в северной части Троицкой площади построили одноэтажный деревянный Гостиный двор в плане в виде четырехугольника. Рядом разместился продовольственный рынок, названный жителями Обжорным. Сюда приходили не только для покупки продуктов, но и чтобы узнать городские новости. Вообще на площади было интересно. Здесь можно было увидеть корабли, стоявшие на Неве, послушать оглашавшиеся указы, регламентирующие городскую жизнь, или поглазеть на казни преступников.
С постройкой нового Гостиного двора, состоявшего из нескольких сот грубо сколоченных деревянных лавок, было сооружено особое одноэтажное здание с большим внутренним двором и единственными воротами. В этом здании по распоряжению государя установили время с 11 до 13 часов для ежедневного собрания купцов, которым предписывалось обязательно присутствовать на этих собраниях и даже повелевалось их «приневоливать ходить на биржу».
28 июня 1710 г. деревянные Гостиный двор, здание Биржи и Обжорный рынок, подожженные злоумышленниками, сгорели дотла. Огонь даже перекинулся на стоявшие у причала суда. Слава богу, что товары купцы держали в казематах крепости. Тем не менее ущерб был значительным. Злоумышленников нашли и повесили прямо на пепелище. Остатки продовольственного Обжорного рынка перенесли на северо-запад, за Кронверк Петропавловской крепости, где он существует до настоящего времени под названием Сытный рынок.
Новое, мазанковое здание Гостиного двора строили силами пленных шведов на месте сгоревшего деревянного. В 1713 г. здесь появилось двухэтажное строение с галереей и черепичной кровлей. Оно получило название Нового Гостиного двора. Через его внутреннюю территорию проходил канал, по которому завозился товар. На территории Гостиного двора находились Биржа, Таможня, Аукционная камера и Ратуша. На первом этаже Гостиного двора разместились лавки. В январе 1714 г. здесь открылась первая в городе книжная лавка, единственная до 1760 г. Второй этаж здания использовали для хранения товаров. Среди владельцев лавок были не только русские купцы, но и иностранцы. Поскольку здание Нового Гостиного двора принадлежало Казне, его охрану обеспечивали солдаты гарнизонных полков.
В связи с тем что Биржа находилась в составе комплекса зданий Нового Гостиного двора, у него появится также ряд названий, связанных с этим, – Биржевой Гостиный двор, Гостиный двор при Бирже или просто Биржевой двор.
Между тем в 1724 г. по распоряжению государя архитектор Доменико Трезини построил напротив Нового Гостиного двора отдельно стоящее деревянное здание Биржи, которая к тому времени уже публиковала ведомости с ценами на товары в крупных торговых центрах России и за ее пределами.
В 1720-х гг. государь решил сместить административный центр города ближе к морю, на Васильевский остров. В связи с этим поступило распоряжение перенести туда порт со всеми портовыми сооружениями, в том числе и «собранием для торговли и купечества», то есть Таможней. Портовую пристань разместили в северо-западной части Васильевского острова, на берегу Малой Невы. Против пристани в 1722 г. начали строить каменный Гостиный двор по проекту архитектора Доменико Трезини. Строительство его окончили только в 1736 г. и назвали Портовый Гостиный двор – склад экспортных товаров. Здесь не было розничных лавок, так как торговля в нем носила оптовый характер. Это сооружение с обширными складскими помещениями, занимающее целый квартал. Помимо наименования «Портовый Гостиный двор» это сооружение называлось Кладовым Гостиным двором и Мытным двором. Кроме складов здесь же разместили две таможни – Главную таможню при Санкт-Петербургском порте и Внутреннюю таможню.
В начале 1910-х гг. это громоздкое здание разобрали, а освободившуюся территорию застроили. Сохранилась небольшая часть сооружения (ныне дом 1 по Тифлисской улице, где размещается библиотечный фонд Библиотеки Академии наук).