Еще Галифакс поднял в разговоре с Майским вопрос о Финляндии. С самого начала 1939 года советское правительство старалось заключить договор с Финляндией, чтобы обеспечить безопасность Ленинграда и улучшить обстановку на Балтийском море. Финская граница проходила всего в двадцати милях от города, вполне в пределах досягаемости дальнобойных орудий. Финское правительство боялось и не любило своего советского соседа, поэтому упорно не соглашалось на советские требования об обмене территорий, прилегающих к Ленинграду, на гораздо менее привлекательные по своей восточной границе. Обстановка на переговорах по этим вопросам и вовсе накалилась, после того как в октябре 1939 года финны мобилизовали свою армию и высказали полное пренебрежение к требованиям Москвы. Молотов интерпретировал эти акты как провокацию, и даже некоторые чиновники британского Форин офиса находили поведение финнов «вызывающим», хотя те вели себя точно так же, как и летом, во время переговоров в Москве. Советское правительство занялось собственными военными приготовлениями. В свете вооруженных столкновений на русско-финской границе 26 ноября, Галифакс предупредил Майского, что если конфликт будет продолжаться, то на улучшение англо-советских отношений надеяться «очень трудно»; однако упоминание об этом присутствует только в отчете посла.
Финский вопрос возникал уже не первый раз, и не первый раз Форин офис предупреждал о нежелательности ухудшения советско-финских отношений. В конце сентября Коллье, тогда еще глава северного департамента, уже обращал внимание на непрекращающееся советское давление в отношении Финляндии. Он рекомендовал поощрять сопротивление финнов, «потому что все, что способно вызвать затруднения у русских в любой части света, только улучшит наши позиции при заключении сделки с советским правительством». Коллье предлагал изучить вопрос о том, согласится ли финское правительство «принять помощь [среди прочего]... в виде британских военных поставок... для финских войск...». Форин офис рассмотрел предложение Коллье и были даны указания соответствующим службам. Это было как музыка для ушей британского посла в Хельсинки, Томаса Сноу, который всегда был ярым противником каких-либо финских уступок красным.66 Советское правительство знало о подстрекательской деятельности Сноу, кроме того, советское посольство в Хельсинки сообщало об усиленном военном строительстве в Финляндии и видном невооруженным глазом подозрительном наплыве британцев в финскую столицу.67
Галифакс еще в октябре предупреждал Майского, что советско-финская напряженность может сделать невозможным любое улучшение отношений; но в отчете Майского об этом говорится только то, что Галифакс выразил надежду на успешный исход советско-финских переговоров, «без каких-либо потрясений». И хотя посол ответил, что не видит причин опасаться вспышки напряженности в отношениях с Финляндией, он, видимо, не довел предупреждения Галифакса до сведения правительства, возможно предпочитая не раздражать Москву неприятными фактами, которые могли разрушить его надежды на улучшение отношений.68 Но у Молотова были и другие источники информации, и он знал о британской активности во вред советским интересам. И его оценка этой активности была не лишена основании, а вот Галифакс, отрицая ее, был не совсем правдив.
Черчилль тоже видел эту проблему и даже обсуждал ее с Майским в ноябре. Но он считал, что во всех этих недоразумениях виноваты клерки и низший слой правительственной бюрократии. А чего вы ожидали, спрашивал он, после нацистско-советского пакта о ненападении и всех тех подозрений, которые он породил?69 Немного погодя Черчилль поднял этот вопрос на заседании военного кабинета, повторив свое мнение, что сохранение сильных позиций Советского Союза на Балтике было бы только в интересах Британии, а «отговаривать финнов от каких-либо уступок СССР» было бы ошибкой. Галифакс ответил, что Финляндию не стоит понуждать уступать требованиям, которые противоречат ее интересам. В эту перепалку вмешался и Коллье, который не согласился с оценкой Черчилля и убеждал Галифакса занять более жесткую позицию.70