Риду казалось, что предложение фон Грёнинга отправить Чапмена на нацистский митинг было «туманным». Однако оно, напротив, было вполне конкретным. Несмотря на собственные мысли относительно Гитлера, фон Грёнинг с энтузиазмом отнесся к идее добыть Чапмену место в непосредственной близости от фюрера, пусть даже его пришлось бы переодеть для этого в форму немецкого офицера. И это позволяет нам сделать другое интригующее предположение. Фон Грёнинг, как и многие офицеры абвера, был стратегическим противником нацистского режима. Некоторые из офицеров абвера с 1938 года плели заговоры против Гитлера, а июльская попытка убийства фюрера, случившаяся год спустя, привела к роспуску абвера и казни самого Канариса. Полагал ли фон Грёнинг Чапмена потенциальным орудием для убийства Гитлера? Быть может, германский аристократ и сам надеялся «навеки остаться в истории»? Полагал ли он, что его лучший агент, при всей своей явно демонстрируемой преданности нацистским идеям, может иметь собственные скрытые причины желать оказаться поблизости от фюрера? Быть может, Чапмен и фон Грёнинг совместно стремились к осуществлению этого плана? Скорее всего, мы никогда не узнаем ответов на эти вопросы, поскольку британская разведка тихо отказалась от этой идеи. Джон Мастерман редко допускал ошибки, а допущенные практически никогда не признавал. Однако и после войны он все еще задавался вопросом, не допустила ли МИ-5 роковую ошибку, отказавшись поддержать предложение Чапмена об убийстве Гитлера: «Возможно, мы упустили отличную возможность, ведь Зигзаг был энергичным и опытным преступником».
Тем временем внутри МИ-5 шли ожесточенные дебаты о том, что делать с Чапменом. Рид, Мастерман и Робертсон были уверены, что он «честен и искренен», хотя и непостоянен. «В его искренности не приходится сомневаться», — настаивал Рид. Мальчик с рабочей окраины, выросший в многоквартирном доме на Кингз-Кросс и выучившийся лишь благодаря стипендии, он понимал, с какими трудностями сталкивала Чапмена жизнь, и мог говорить с ним на одном языке. Остальные, однако, не испытывали подобной уверенности. Капитан Шенкс, один из сотрудников, подобно Риду работавших с двойными агентами, считал Чапмена мошенником, «чье оружие — приятная, учтивая и обходительная манера общения в сочетании с мнимой утонченностью… Он как катящийся камень, который не успевает обрасти мхом, зато полирует себе бока». Шенкс полагал возможным, что в Чапмене сохранилась «искра благородства», однако сомневался в этом. В конце концов, Эдди был спекулянтом и бандитом, согласившимся служить немцам из своекорыстных интересов и теперь предлагавшим услуги Британии, исходя из тех же мотивов. «Чапмен далеко не дурак, и, вполне возможно, он решил угодить и нашим, и вашим. Сложно себе представить, что человек, всю жизнь остававшийся врагом общества, может быть движим патриотическими чувствами». Шенкс соглашался с тем, что, «патриот ли Чапмен или приспособленец, он в любом случае оказал Британии услугу», однако не мог скрыть своей неприязни к нему.
Подобные сомнения были отчасти справедливы, однако при этом они показывали и ту пропасть, что разделяла профессионалов из спецслужб, по большей части выходцев из высших слоев общества, получивших хорошее образование, и мошенника из рабочей семьи, вовсе образования не имевшего, с которым им, однако, приходилось теперь работать локоть к локтю. От внимания снобов из числа сотрудников не укрылось, что Эдди пытается скрыть свой северо-восточный акцент за «витиеватой манерой речи» — однако с его стороны это была лишь попытка походить манерой речи на образованного человека. «Когда он говорит естественно, повинуясь лишь чувствам, его речь безграмотна, — заметил один из следователей. — Однако, на мой взгляд, тот факт, что человек с его биографией и характером сумел приобрести хотя бы зачатки культуры, уже достоин всяческого восхищения».
Самая глубокая пропасть отделяла Эдди Чапмена от Виктора, лорда Ротшильда — пэра, миллионера, ученого и главу В1С — подразделения МИ-5, ведавшего взрывчаткой и диверсиями.