Между тем испытания не переставали преследовать семью Горенко. Едва вернувшись из новой летней семейной поездки на севастопольский курорт, Инна Эразмовна осенью 1898 года оказалась почему-то перед необходимостью срочно отправить дочерей Анну и Ию из Царского Села снова в Крым. Срочность была такая, что сёстры девяти и четырёх лет переправлялись по железной дороге в Севастополь едва ли не самостоятельно, под надзором случайных попутчиков. Севастопольская бабка Ирина к этому времени уже скончалась (†4 января 1898), и некоторое время Анна и Ия жили в доме на Екатерининской на попечении тёток, а после в Севастополь, очевидно, приехала Инна Эразмовна с Виктором и сняла на зиму себе и детям квартиру в доме Семёнова на Соборной улице (ныне – дом № 17 по улице Суворова). В автобиографических набросках Ахматова несколько раз мельком упоминает и об этой странной поездке, и о своей второй зиме в Севастополе, где она «в школу ходила» (т. е. посещала подготовительное отделение расположенной по соседству на той же Соборной улице Севастопольской женской казённой гимназии или иные начальные классы, возможно, которые вела тётка Надежда). Причина эвакуации не названа нигде, однако ясно, что подобные разъезды и перемещения случаются только в самые нелёгкие годины. На ум сразу приходят либо угроза туберкулёза, вновь нависшая над детьми Инны Эразмовны, либо какой-то грандиозный семейный скандал, сделавший вдруг невозможным совместное проживание родителей и, как понятно, тут же отразившийся на их малолетнем потомстве. Впрочем, обе напасти вполне совместимы. Однако и на этот раз роковой оборот события не приобрели, ибо в мае 1899-го Ахматова вновь оказывается в Царском Селе, где успешно сдаёт вступительные экзамены в первый класс царскосельской Мариинской женской гимназии.
Эта гимназия, первая в Царском Селе, открылась в 1865 году и была названа в честь жены Александра II императрицы Марии Александровны, которая на тот момент ведала придворной благотворительностью. Императрица оказала существенную поддержку прогрессивному просветительскому начинанию городских властей (до того здесь существовал лишь начальный женский пансион). Как и другие царскосельские учебные заведения, находившиеся при непосредственном покровительстве двора, Мариинская гимназия изначально мыслилась как образцовая. На следующий год она переехала из деревянного дома в каменное здание на Леонтьевской улице, принадлежавшее ранее канцелярии главноуправляющего Дворцовыми правлениями, специально перестроенное и оборудованное для занятий. К 1875 году Мариинская гимназия стала семилетней, с программой, ничем не отличающейся от мужских гимназий (за исключением курсов древних языков). По окончании курса её выпускницы получали право на работу домашними учительницами.
Первым директором Мариинской гимназии в Царском Селе был выдающийся филолог-славист, издатель «Русского педагогического журнала» Н. А. Вышнеградский, один из энтузиастов женского образования. После его кончины гимназию возглавила Клавдия Михайловна Битнер, будущая учительница детей Николая II. При ней дисциплина в гимназии весьма ужесточилась, хотя само качество преподавания, как можно понять из свидетельств мемуаристов, оставляло желать лучшего. Тем не менее репутацию образцовой женской школы гимназия сохраняла постоянно. К тому же обучение было дорогим, так что гимназистки в большинстве принадлежали к высшим сословиям (хотя существовала и система стипендиата, а дочерям служащих при гимназии предоставлялось право бесплатного обучения). В Мариинской гимназии уже училась Инна Горенко, уверенно идущая к золотым медалям; теперь очередь была за её сестрой Анной.
В наши дни на стене дома по Леонтьевской, 17, укреплена мемориальная доска, гласящая:
Здесь, в здании бывшей Мариинской гимназии, с 1900 по 1905 гг. училась Анна Андреевна Ахматова.
В самом же здании располагается сейчас «Царскосельская гимназия искусств им. А. Ахматовой». Тем не менее справедливости ради следует сказать, что, в отличие от старшей сестры, Ахматова не ходила тут в первых ученицах, а сами стены школы сразу же сообщили чувство, очень похожее на нелюбовь с первого взгляда. О своём гимназическом дебюте в Царском Селе в мае 1899 года она не упоминает нигде (как, впрочем, особо не распространяется и о последующих школьных годах). Зато другое царскосельское событие этого же мая осталось навсегда в её памяти как одно из самых ярких впечатлений.