После выборов в районе, где находились Сити-холл, управление полиции и отель «Метрополь» (Аль Капоне жил там под именем Росс), постоянно возникали пробки: продажные политики и полицейские выстраивались в очередь, чтобы получить плату за услуги и новую задачу (сопровождение груза, предупреждение о готовящихся рейдах) или изложить свою просьбу. Бойцы Капоне всегда имели при себе официальные карточки, отпечатанные в типографии: «Для представления в Департамент полиции: привилегии департамента распространяются на подателя сего». Со своей стороны, гангстеры ходили по коридорам Сити-холла и «брали за пуговицу» олдерменов, объясняя им, как нужно проголосовать в том или ином случае, а иначе... не маленькие, сами понимаете. Свой долг Капоне Томпсон уплатил, в частности, тем, что назначил главой департамента мер и весов Дэниела Серрителлу, который поддерживал тесные связи с гангстерами. Этот чиновник должен был следить, чтобы в бакалейных лавках и прочих коммерческих заведениях не обвешивали покупателей... Или брать взятки с бакалейщиков за то, что закрывает глаза на их махинации.
Пятнадцатого мая на озере Мичиган приводнился гидроплан «Санта Мария II», на котором три итальянских лётчика — командир Франческо де Пинедо, второй пилот Карло дель Прете и механик Витале Дзаккетти — совершали перелёт «Четыре континента». Идея принадлежала Бенито Муссолини, который использовал любую возможность, чтобы утвердить новое величие фашистской Италии. Первый в истории перелёт через всё Западное полушарие должен был внушить американцам итальянского происхождения чувство гордости за свою родину. Стартовав 13 февраля 1927 года на Сардинии, «Санта Мария» перелетела Атлантику, совершила посадки в Рио-де-Жанейро, Буэнос-Айресе, Монтевидео, Асунсьоне, пересекла джунгли Мату-Гросу и Карибский бассейн (с посадками на Гваделупе, Гаити и Кубе) и стала первым иностранным самолётом в воздушном пространстве США. В Аризоне гидроплан... сгорел на заправке у озера Теодора Рузвельта: подросток, вызвавшийся помогать, легкомысленно бросил в воду окурок, от которого вспыхнул разлитый по её поверхности бензин; огонь быстро добрался до самолёта и уничтожил его. Итальянские пилоты отправились в Сан-Диего в качестве пассажиров на самолёте флотской авиации США, а из Калифорнии прибыли поездом в Нью-Йорк, куда им 1 мая доставили новый гидроплан от итальянского правительства, чтобы они могли продолжить путь. Они совершили посадки в Бостоне, Филадельфии, Чарлстоне, Пенсаколе во Флориде, Новом Орлеане, а затем полетели на Средний Запад.
В Чикаго лётчиков встречали представители городской администрации, итальянский консул и видные италоамериканцы. Мэр Уильям Томпсон опасался акций протеста и беспорядков (режим Муссолини нравился далеко не всем); для их предотвращения в делегацию включили Аля Капоне. Встреча прошла мирно. Из Чикаго гидроплан за 11 часов добрался до Монреаля, а оттуда вылетел на Ньюфаундленд. Перелёт «Четыре континента» завершился 16 июня в порту Остии неподалеку от Рима. Путь в 46 960 километров был проделан за 124 дня.
«Поход на Рим» тридцати тысяч «чернорубашечников» в 1922 году вызвал в Америке интерес к Муссолини, но ничуть не насторожил: фашизм казался здоровой альтернативой «красной угрозе». Даже когда три года спустя премьер-министр Королевства Италия провозгласил себя пожизненным лидером страны, это не настроило против него либеральную прессу. Признавая, что «дуче» действует довольно жёсткими методами, газеты, от «Нью-Йорк трибюн» до «Кливленд плейн дилер», включая «Чикаго трибюн», отдавали ему должное: он возродил экономику и вернул страну «к нормальной жизни». Правда, «Нью-Йоркер» ничего нормального в этой жизни не видел; Эрнест Хемингуэй, поначалу отнёсшийся к Муссолини одобрительно, впоследствии изменил своё мнение, а Фрэнсис Скотт Фицджеральд сразу увидел в нём угрозу для западной демократии. Джон Гюнтер из журнала «Харпере» написал острую статью о том, как Муссолини манипулирует американской прессой, настраивая через неё общественное мнение в свою пользу; но его голос потонул в хоре положительных или нейтральных отзывов, в том числе в газетах, основанных итальянскими иммигрантами. Но газеты газетами, а многие италоамериканцы поддерживали связи с родственниками, оставшимися в Италии, и знали, что всё не так однозначно. Особенно это касалось уроженцев Сицилии.