Вернув себе шахматную корону, Алехин официально заявил, что готов встретиться с Капабланкой. Но когда в начале 1938 г. он явился в Монтевидео, чтобы подписать соглашение о новом матче-реванше, выяснилось, что Капабланка выдвинул какие-то удивительные финансовые условия. Муниципалитет Монтевидео после нескольких совещаний с представителями Аргентинской шахматной федерации пришли к заключению, что не смогут принять условий Капабланки. «Обидно, — сказал Алехин по этому поводу в интервью журналу „Chess“, — что потерял время, осуществив путешествие из Европы в Южную Америку для того, чтобы узнать, что не буду защищать свой титул!» Но, видно, чтобы не считать это время безнадежно потерянным, он выиграл в Монтевидео турнир, после чего, вернувшись в Европу, одержал еще две победы в турнирах Маргита и Плимута.
Между тем в Стокгольме прошел конгресс ФИДЕ, где обсуждался следующий матч за чемпионское звание. Претендента решено было назначить, и большинством голосов такое назначение получил С. Флор. Почему-то И. Линдер и В. Линдер в книге «Алехин» утверждают, будто чемпион мира отказался играть с гроссмейстером Флором. Но известно, что в мае 1938 г. Алехин приезжал в Прагу, где проживал Флор, и там они подписали соглашение о матче, запланировав игру на конец 1939 г. Но политика снова вмешалась в жизнь шахмат, и матчу с Флором не суждено было состояться. В сентябре 1938 г. в Мюнхене Чемберлен, Даладье, Муссолини и Гитлер подписали свое знаменитое соглашение, известное как Мюнхенский сговор и ставшее прологом к началу Второй мировой войны. События, происходившие затем, начиная разделом Чехословакии, включая акт Молотова — Риббентропа и заканчивая нападением на Польшу, стали закономерными последствиями сговора в Мюнхене.
Чтобы не оставаться в захваченной немцами Чехии, Флор перебрался в СССР, а вопрос о его участии в матче остался где-то в прошлой жизни. По иронии судьбы, ему, недавнему претенденту на розыгрыш шахматной короны, пришлось в качестве посредника участвовать в переговорах между Алехиным и новым претендентом. Было это в Голландии, где в ноябре 1938 г. проходил так называемый «АВРО-турнир», субсидировавшийся радиокомпанией «Algemene Vereniging Radio Omroep» или «AVRO». Организаторы задумывали турнир как отборочный — победителю обещали финансовую поддержку в проведении матча за первенство мира. Но Алехин отверг такой подход и перед началом турнира заявил, что будет играть с любым гроссмейстером, готовым выполнить условия матча.
По итогам соревнования Алехин с Эйве и Решевским разделили четвертое-шестое места. Третьим стал советский шахматист М. Ботвинник, лидировали П. Керес и Р. Файн. Ботвинник вспоминал, что турнир был не из легких, главным образом — из-за плохой организации. Приходилось ездить по всей стране, перед игрой вместо обеда и отдыха — поезд, так что играли зачастую голодными. Двадцатисемилетнему Ботвиннику пятидесятилетний Капабланка и сорокашестилетний Алехин казались людьми пожилыми, не выдерживающими таких серьезных нагрузок.
Уже на закрытии турнира Ботвинник обратился к Алехину с просьбой назначить аудиенцию. «Алехин соображал быстро, радость промелькнула у него в глазах — он понимал, что сыграть с советским шахматистом на первенство мира наиболее простой, а быть может, и единственный путь к примирению с Родиной». Чтобы не сталкиваться лишний раз с Капабланкой, Алехин жил отдельно от других игроков — в том самом отеле «Карлтон», откуда в 1935 г. отправил советским шахматистам привет по случаю 18-й годовщины Октябрьской революции. В этом отеле и была назначена встреча с Ботвинником, и куда тот на всякий случай явился вместе с Флором. Ботвинник еще в Ноттингеме заметил доброжелательное отношение Алехина, которым молодой советский шахматист искренне восхищался. По мнению Ботвинника, это восхищение обезоруживало короля шахмат. Теперь же, расположившись за чаем, они согласовывали условия будущей встречи. Алехин предоставил сопернику право выбирать место для соревнования, уточнив, что готов играть в любой стране, кроме Голландии. В случае, если местом проведения матча будет выбрана Москва, Алехин хотел бы быть приглашен в Россию за три месяца, чтобы освоиться и привыкнуть. Финансовые условия оставались прежними. На том и порешили. А вскоре по возвращении Ботвинника домой в Ленинград, в начале 1939 г. ему пришла правительственная телеграмма: «Если решите вызвать шахматиста Алехина на матч, желаем вам полного успеха. Остальное нетрудно обеспечить. Молотов». Уже впоследствии Ботвинник пришел к выводу, что телеграмма была продиктована Сталиным: в нескольких строчках узнавался именно его стиль, включая такие обороты как «желаем» вместо «желаю» и «нетрудно обеспечить». В любом случае согласие на игру с Алехиным, в том числе и в Москве, было дано на самом высоком уровне. Так что домыслы о принципиальной невозможности въезда Алехина на территорию СССР остаются опять же домыслами.