Над всем этим довлела древняя реальность: рабство. Политика этого варварства, конечно же, очень скоро разрастется и разорвет нацию в клочья. Во время президентских выборов 1844 года молодой Стэнфорд писал домой, делясь впечатлением, которое произвел на него один из основателей новой Республиканской партии: Кассиус Марселлус Клей. Издатель газет из Кентукки вызвал у Лиланда Стэнфорда совсем другую, более возвышенную реакцию на бедственное положение афроамериканцев, чем та, что была у Стэнфорда в Онейдском институте, когда его взволновала мысль о том, что ему придется обедать за одним столом с чернокожими. Проявив редкое рвение, двадцатилетний Стэнфорд написал брату о Клее, что тот "известен во всем мире тем, что освободил собственных рабов и отказался от всех политических надежд благодаря своей гуманности, горячо отстаивая дело рабов и расширения свободы человека". Более суровая реальность заключалась в том, что, как и в большинстве случаев Клей, один из лидеров новой партии, не возражал против рабства, потому что основа нации гласит, что все люди созданы равными, а по причинам делового характера: рабство было просто нерентабельным и, по его словам, в конечном итоге порочило не только весь честный труд, но и особенно труд белых. "Кэш" Клей, как его называли, заявлял, что стремится к "наивысшему благосостоянию белых, каковы бы ни были последствия освобождения французов". В то время это была общепринятая точка зрения, которая в конечном итоге привела к избранию Авраама Линкольна.
В своей еще впечатлительной юности Лиланд Стэнфорд, охваченный национальными потрясениями, был озабочен своим будущим и особенно тем, как заработать деньги. В письме к другому брату он писал: "Честолюбие, которым, естественно, обладает вся наша семья, как я надеюсь, не позволит мне довольствоваться посредственностью или, скорее, не стремиться к чему-то более высокому". В следующем месяце, снова написав брату, молодой человек выразил некоторое недовольство о продаже семейной земли: "Я удивлен низкой ценой, по которой папа предложил свою ферму, и в равной степени рад, что Перри не принял его предложение". А затем, сделав шаг назад, чтобы лучше понять, о чем идет речь, он добавил: "Я уже некоторое время считаю, что во всей семье существует тенденция недооценивать то, что принадлежит им, и скорее превозносить то, чем они не владеют".
Молодой Лиланд Стэнфорд формировал свой характер, который должен был решить все три проблемы.
К 1845 году, когда ему исполнился двадцать один год, будущее Стэнфорда все еще
не казался умным. Было мало признаков того, что он был ужасно трудолюбивым или потрясающе умным. Скорее, его можно было считать иногда интриганом, хроническим выпускником школы, переживающим слабое политическое пробуждение. Остро встал вопрос о том, как молодой человек будет зарабатывать на жизнь. Родители не могли содержать его вечно. Значит, следующим шагом должно стать получение работы, профессии или ремесла.
И вот, любивший книги и презиравший ручной труд, любивший поговорить и не слишком любивший учиться, Стэнфорд, по его словам, устроился клерком в юридическую фирму в Олбани - обычный способ обучения для карьеры юриста. Публицисты Стэнфорда - и последующие мемы - заявляли, что он три года стажировался, а затем в 1848 году сдал экзамен на адвоката штата Нью-Йорк. Это утверждение не требует доказательств.
Имеющиеся данные свидетельствуют о том, что единственный нью-йоркский экзамен на адвоката, который когда-либо сдавал Лиланд Стэнфорд, был тем, который проверял его способность пить. В отсутствие каких-либо достаточно веских доказательств того, что Стэнфорд читал право и был допущен к практике в штате Нью-Йорк, утверждать об этом достижении, в лучшем случае, неразумно. Конечно, верно, что многие документы, датируемые 1848 годом, были утеряны, уничтожены пожаром и небрежностью, а в некоторых случаях просто не были записаны. С другой стороны, история Стэнфорда за первые двадцать два года его жизни не является историей свершений. Ключевые члены его семьи, несколько друзей, а также сохранившиеся документы свидетельствуют о том, что его дела оставались незавершенными.
Отлынивание от работы, немного плутовства и неспособность закончить школу после школы - вот его отличительные черты. Затем внезапно большинство записей о его жизни исчезают на три года, в течение которых он, по слухам, был стажером в юридической фирме Уитона, Дулитла и Хэдли в Олбани на Стейт-стрит, 83. Никаких записей о тех, кто знал его в те годы, подтверждающих это утверждение, не найдено.