Спад начался, когда он, как и бесчисленное множество других людей, надеявшихся подчеркнуть свои коммерческие перспективы, начал первую из многочисленных избирательных кампаний. Тогда избиратели грубо пресекли попытку молодого Лиланда Стэнфорда стать окружным прокурором. Стэнфорд баллотировался как виг, прогрессивная политическая партия того времени, отделившаяся от консервативных демократов из-за политики президента Джексона, которого многочисленные критики Старого Хикори считали деспотичным, невоспитанным и предателем демократического духа революции. Это было, пожалуй, начало самой бурной эпохи в американской избирательной политике. "Десятилетие 1850-х годов стало свидетелем одной из немногих фундаментальных реорганизаций американской политической системы", - отмечал один из исследователей.
Порт-Вашингтон был и остается окружной резиденцией округа Вашингтон - неплохое место для начинающего юриста, чтобы открыть свою практику. Но еще до его приезда в Порт-Вашингтоне начались политические волнения, связанные с местоположением. За эту честь боролись близлежащие города Графтон - бывший Гамбург - и Сидарбург. Действительно, некоторые функции графства проводились в одном городе, а другие - в другом. В конце концов законодатели остановились на соломоновском решении - сократить округ пополам, но это не успело произойти, так как молодой Стэнфорд оказался в трудном положении.
Среди сложных препятствий были и демографические особенности региона. Многие, если не большинство, переселенцев говорили по-немецки. Многие другие говорили на голландском или французском. Культурные войны той эпохи покажутся знакомыми американцам всех поколений: "На улицах, в деловых домах, на школьных площадках говорили на немецком и английском - фактически, оба языка преподавались в классах", - пишет один историк Среднего Запада.
Использование немецкого языка учителями стало настолько распространенным, что англоязычные поселенцы отказывались отдавать своих детей в школы, где преподавание велось в основном на иностранном языке. Закон 1854 года о том, что "любое преподавание на любом другом (кроме английского) языке является незаконным", просто игнорировался, и донимаемые школьные суперинтенданты обычно были вынуждены уступить, поскольку немцы не хотели иметь никого, кроме немецких учителей, а немецкие учителя того времени, как правило, говорили по-английски с трудом или вообще не говорили.
Традиции приготовления братины и пива, города с названием Бельгия и такие округа, как Фон дю Лак, рассказывают о неоднородном европейском происхождении Висконсина. "Здесь было очень трудно вести дела, когда более половины населения говорило только по-немецки", - писал много лет спустя местный историк, переехавший в Порт-Вашингтон ребенком во времена Великой депрессии. "Я могу поручиться, что даже в 1930-х годах в северной половине города царила такая чужеродная атмосфера, что жительница Мичигана чувствовала себя совершенно потерянной. Только за последние 30 лет женщины северной части города в значительной степени смешались с остальными жителями города".
У Лиланда Стэнфорда не было другого языка, кроме английского. Затем произошел печально известный инцидент с судьей Хоупвеллом Коксом. Согласно этой истории, случившейся в Порт-Вашингтоне, полиция арестовала парня по имени Николас Лангерс. Стэнфорд якобы представлял обвинение, утверждая, что подозреваемый виновен в нападении и побоях. Затем последовало "утомительное выступление молодого Стэнфорда". "Он затянул дело и после примерно сорокаминутной агитации закончил его, проинструктировав судью, что ему следует делать". Судья упрекнул Стэнфорда, которого позже назвали "куксой", и прекратил дело. Стэнфорд, раздосадованный, ответил: "Будь я проклят, если когда-нибудь снова предстану перед таким судьей.
Личная жизнь Лиланда Стэнфорда также не была спокойной.
Одно из немногих дошедших до нас интимных писем Стэнфорда - затасканная записка к некой Ханне Кларк, которая приезжала в Порт-Вашингтон, а потом уехала, зацепив его двадцатишестилетнюю кожу. Он допытывался у нее о том, что она помолвлена с другим, что вызвало немалое беспокойство у молодого Стэнфорда:
Кстати, Ханна, позвольте спросить, как поживает доктор Брайант, я много слышала о нем с тех пор, как вы попрощались с нами. Один из них уверял меня, что знает, что вы должны выйти за него замуж непременно осенью, и я не смогла заставить его поверить в обратное. Как дела, Ханна? Пожалейте своих друзей и дайте им знать правду.
Несколькими предложениями позже он жалобно писал: "Неужели мы больше никогда не сможем совершать такие приятные прогулки. Неужели у нас не останется ничего, кроме тех воспоминаний, которые с нежностью хранит?" Ничего, кроме воспоминаний, у него, по сути, и не осталось.