Как бы там ни было, будучи третьекурсником, Винокур уже становится стажером в Театре оперетты, а в 1977 году, по окончании ГИТИСа, приглашается в его штат. Но искусство оперетты не было его планидой. Володю манила эстрада. И вот в 1977 году, став лауреатом Всероссийского конкурса артистов эстрады как артист разговорного жанра, Винокур переходит на работу в Москонцерт. К слову, мастеров этого жанра у нас тогда было раз-два и обчелся — Геннадий Хазанов да Евгений Петросян. Еще не было ни Михаила Евдокимова, ни Ефима Шифрина, ни Клары Новиковой… Так что Володе было где развернуться и продемонстрировать все свои многочисленные таланты. Что же касается наших с ним дружеских отношений, то они начали более-менее укрепляться только где-то после поездки на Универсиаду в Кобе, где нам пришлось провести вместе дней пятнадцать — двадцать. Общение наше стало гораздо содержательнее и активнее, чем было раньше, и из Японии мы, можно сказать, вернулись уже закадычными друзьями. То есть с того момента, как мы познакомились, прошло уже лет десять. Поначалу нас с Володей связывало только творчество, потом мы начали дружить домами. Львиная же доля нашего общения приходилась на совместные зарубежные поездки.
Что и говорить, мы были в то время людьми в этом смысле довольно востребованными — ни одна олимпиада, ни один чемпионат мира или подобного масштаба мероприятие не обходилось без того, чтобы туда для создания психологической поддержки наших спортсменов не была бы отправлена группа ведущих советских деятелей искусств. Скажем, в 1980 году одна из таких групп в составе Иосифа Кобзона, Льва Лещенко, Владимира Винокура, Левона Оганезова и Людмилы Сенчиной оказалась в Лейк-Плэсиде — столице зимних Олимпийских игр. Условия нашего проживания там были типично спартанскими — в одной комнатке приходилось умещаться вчетвером. Интересно, что наш маленький отель «Данна Море» располагался как раз напротив колоссального здания федеральной тюрьмы. К слову, вместе с нами в этом же отеле, но в другом номере, проживал и наш великий актер Евгений Павлович Леонов… Но, как говорится, в тесноте, да не в обиде, тем более что почти всем нам пришлось в детстве и юности пройти школу совместного коммунального быта. Так, сразу же вспомнилось былое, когда по утрам приходилось, как и в давние времена, занимать очередь в единственный туалет. «Стоит ли говорить, что душой и мотором нашего мини-коллектива был Иосиф, в котором заложена неистребимая потребность лидерства. Он жить не может без того, чтобы о ком-то заботиться, кого-нибудь опекать. Так было и на этот раз. Иосиф поднимался раньше нас, быстро приводил себя в порядок, готовил все необходимое для немудреного завтрака и будил нас сод словами: «Сынки, подъем!» Мы, разумеется, охотно признавали его «отцовство», тем более что он и был постарше нас. Потом мы доставали свои легендарные походные кипятильники, заваривали чай и кофе, нарезали хлеб и колбасу (купленную предварительно все тем же Иосифом Давыдовичем и, что немаловажно, за его собственный счет). Затем собирались, садились в автобус и ехали на спортивную арену. Там мы и общались с нашими ребятами-спортсменами: с кем-то прямо на лыжне, кого-то просто поддерживали выкриками с трибун. Что скрывать, было очень приятно, когда перед стартом тренеры наших спортсменов подводили нас к ним, говоря: «Вот, ребята, вам желают победы Иосиф Кобзон, Лев Лещенко, Владимир Винокур, Евгений Леонов!»
Мы с Володей тогда уже держались несколько обособленно от остальных, так как у нас с ним обнаруживалось все большее и большее сходство по многим вопросам. Но групповых интересов тоже нельзя было избежать полностью. Так, с первого же дня нашего пребывания в Лейк-Плэсиде встала проблема общения с эмигрантами из СССР. С их стороны начались звонки, предложения встретиться. Наш мудрый Иосиф решил сразу же поставить все точки над «i». Он пришел в наше представительство и спросил — ввиду того, что нас беспрестанно атакуют эмигранты, будет ли у нас возможность с ними общаться? Слава Богу, у советского посольства хватило ума не запрещать нам этого. Хотя имели место и попытки откровенных провокаций. Бывало, что антисоветски настроенные эмигранты, да и сами американцы кричали нам прямо в лицо: «Русские, убирайтесь из Афганистана! Русские, убирайтесь домой!» При этом нам совали в руки какие-то листки, которые мы с Винокуром набирали, помню, целыми охапками, после чего благополучно отправляли в мусорные ящики.