Теснимый регулярными частями белых, Махно отвел свои отряды на запад, к Умани, где его окружили: с севера и запада – петлюровцы, а с юга и востока – белые. Деникин вспоминал: «Махно вступил в переговоры с петлюровским штабом, и стороны заключили соглашение: взаимный нейтралитет, передача раненых махновцев на попечение Петлюры и снабжение Махно боевыми припасами. Для выхода из окружения Махно решился на смелый шаг: 12 сентября он неожиданно поднял свои отряды и, разбив и отбросив два полка генерала Слащева, двинулся на восток, обратно к Днепру. Движение это совершалось на сменных подводах и лошадях с быстротой необыкновенной: 13-го – Умань, 22-го – Днепр, где, сбив слабые наши части, наскоро брошенные для прикрытия переправ, Махно перешел через Кичкасский мост, и 24-го он появился в Гуляйполе, пройдя за 11 дней около 600 верст».
В боях под Перегоновкой Махно разбил белых в ночном бою, лично поведя конницу в атаку. Потом повстанческая армия совершила рейд по тылам белых. По данным начальника штаба Махно Виктора Белаша, армия Махно осенью 1919 г., находясь в тылу Вооруженных сил Юга России, состояла из четырех корпусов. 1-й Донецкий имел 15 500 штыков, 3650 сабель, 16 орудий и 144 пулемета; 2-й Азовский – 21 000 штыков, 385 сабель, 16 орудий и 176 пулеметов; 3-й Екатеринославский – 29 000 штыков, 5100 сабель, 34 орудия и 266 пулеметов; 4-й Крымский – 17 500 штыков, 7500 сабель, 18 орудий и 154 пулемета. В резерве штаба армии находились: пулеметный полк (700 пулеметов), бригада кавалерии (3000 сабель), обозные войска, трудовые полки, комендантские роты и эскадроны общей численностью 20 000 человек. Всего армия имела 103 тыс. штыков, 20 тыс. сабель, 1435 пулеметов, 84 орудия. Махновские формирования состояли из пехотных и конных полков, большинство из частей были сформированы в соответствии с красноармейскими штатами и реорганизации не подвергались. Новые полки создавались по их образцу. Деникин признавал: «…в результате в начале октября в руках повстанцев оказались Мелитополь, Бердянск, где они взорвали артиллерийские склады, и Мариуполь – в 100 верстах от Ставки (Таганрога). Повстанцы подходили к Синельниково и угрожали Волновахе – нашей артиллерийской базе… Случайные части – местные гарнизоны, запасные батальоны, отряды Государственной стражи, выставленные первоначально против Махно, легко разбивались крупными его бандами. Положение становилось грозным и требовало мер исключительных. Для подавления восстания пришлось, невзирая на серьезное положение фронта, снимать с него части и использовать все резервы. …Это восстание, принявшее такие широкие размеры, расстроило наш тыл и ослабило фронт в наиболее трудное для него время».
15 сентября 1919 года махновцы в очередной раз заняли Екатеринослав. 20 октября 1919 года на заседании Реввоенсовета армии и съезда крестьянских, рабочих и повстанческих депутатов в Александровске Махно выдвинул программу действий, сводящуюся к созданию самостоятельной крестьянской республики с центром в Екатеринославе. Программа Махно предусматривала отмену диктатуры пролетариата и руководящей роли партии большевиков и развитие самоуправления на основе беспартийных «вольных Советов», организацию «третьей социальной революции» для свержения большевиков и установления народной власти, ликвидацию эксплуатации крестьянства, защиту деревни от голода и политики военного коммунизма, передачу земли в свободное пользование крестьянских масс с периодическим ее перераспределением по числу едоков.
После разгрома Деникина у большевиков пропала надобность союза с Махно.
Аршинов вспоминал: «В двадцатых числах декабря (по старому стилю) в район Екатеринослава и Александровска пришло несколько дивизий красных войск. Встреча между махновцами и красноармейцами произошла теплая, товарищеская. Был организован общий митинг, на котором бойцы обеих армий протянули друг другу руки, заявив, что у них общие враги – капитал и контрреволюция. Такое согласие длилось с неделю. Несколько красноармейских частей намеревались перейти в ряды махновской армии.