В течение июля 1941 г. полк вел разведку и штурмовал сухопутные войска противника в районе Иматра, Энсо, Па- риккаоа, Ристолахти, Мерия, Эско. Фактически полк воевал на два фронта: действовал над Карельским перешейком против финнов и в районе Ленинграда (Петергоф, Пулково, Колпино, Шлиссельбург) против германских войск. Очень часто каждый летчик полка выполнял по 7-8 боевых вылетов в день. 2 июля 1941 г. эскадрилья лейтенанта О.Родионова десятью самолетами штурмовала ж.д. станцию Иматра и наносила удары по скоплениям живой силы противника в районе Иматра – Парикка- ла. Боевые вылеты выполнялись весь световой день, с 6 утра до 9 вечера. Всего за один день расход боекомплекта на одну эскадрилью составил 3500 кг бомб и 10 ООО патронов к пулеметам. Зенитным огнем был сбит самолет командира звена лейтенанта В.Н. Дятленко. Истребитель упал на сбившую его зенитку. Сложно сказать произошло это случайно, или Дятленко сознательно направил самолет на противника в последний миг своей жизни.
Боевые вылеты осуществлялись как с основного аэродрома Кексгольм, так и с аэродромов рассредоточения Сак- кола и Пети-Ярви. В июле финская авиация несколько раз бомбила Кексгольм. Первый налет бомбардировщики «Бленхейм» выполнили 20 июля ближе к полуночи. Бомбили с малых высот 50-кг бомбами безрезультатно. На преследование «Бленхейсмов» на истребителе МиГ-3 взлетел старший политрук Быстрое, который сбил один финский бомбардировщик. Однако в этот день полк понес поистине невосполнимую утрату – на рассвете погиб Герой Советского Союза капитан Ларионов, его МиГ-3 загорелся в воздухе. Ларионов до последнего пытался спасти машину. Георгий Петрович Ларионов был удостоен звания Герой Советского Союза за боевые заслуги в советско-финской войне, а в 1941 г. был назначен командиром эскадрильи в 153-й иап.
Первую половину августа полк ударами с воздуха способствовал эвакуации через Ладогу в районе Элисенвара, Курийоки, Кексгольм группы войск генерал-майора Крюкова. В конце августа – поддерживал контрудар 265-й стрелковой дивизии в направлении Рейселя, Каукола. В августе полк перебазировался в Рауту, затем в Лехтимется и Касимово.
«Чайки», помимо штурмовок наземных войск, периодически наносили удары по финским аэродромам. В августе при нанесении удара по аэродрому Майсниеми впервые были использованы приборы ВАП-6 с зажигательной смесью, на аэродроме уничтожено шесть самолетов. В сентябре эскадрилья майора Родионова нанесла удар по аэродрому Сиверский, где на земле было уничтожено до 20 самолетов противника. 11 октября «чайки» штурмовали артиллерийские позиции противника в районе Первого городка. Прямым попаданием зенитного снаряда был поврежден самолет старшего лейтенанта Мухина. Летчик получил ранения обеих ног и правой руки, но выполнил еще один заход на штурмовку, после чего вернулся в район аэродрома. При заходе на посадку летчик обнаружил, что одна опора шасси не выпускается. Раненый пилот выполнил блестящую посадку на одну лыжу. После лечения старший лейтенант Мухин вернулся в родной полк.
О боевой работе 153-го иап говорилось в сводке Совинформбюро от 14 октября 1941 г.: