И во время самого прорыва сказался недостаток тральщиков. Мы вынуждены были планировать движение одной кильватерной колонной, растянувшись на несколько десятков миль... Это означало, что корабли не смогут прикрыть зенитным огнем каждый транспорт, что миноносцы с их слабой зенитной артиллерией во время вражеского удара с воздуха не смогут маневрировать. К тому же фарватер не был обвехован, да ночью его границы и с вехами едва ли удалось бы увидеть.
При построении боевого и походного порядка кораблей мы исходили также из необходимости защиты транспортов от ударов с воздуха. До 27 августа была надежда, что наши истребители, базировавшиеся на Липово (самый западный аэродром флота на территории Ленинградской области, северная часть Кургальского полуострова), сумеют защитить с воздуха корабли в центральной части залива от Таллина до Гогланда и дальше до Кронштадта.
М. И. Самохин получил от меня строгий приказ сосредоточить на этом аэродроме максимум истребителей. Случилось, однако, так, что под давлением фашистских войск наши части вынуждены были отступить на правый берег реки Луги, оставив Кургальский полуостров неприкрытым; истребители пришлось срочно перебазировать с Липово на восток, откуда они уже ничем не могли нам помочь: у них не хватало теперь радиуса действия. Форсировать созданную противником минно-артиллерийскую позицию по всей ее глубине пришлось без истребительного прикрытия.
Прорыв был беспримерным по трудности. Через плотные минные поля, под ударами авиации, торпедных катеров и береговой артиллерии врага предстояло провести из Таллина в Кронштадт около двухсот боевых кораблей, транспортов и судов вспомогательного флота.
В соответствии со своим положением я возглавлял командование флотом и во время прорыва. Флаг командующего был поднят на крейсере "Киров".
Вместе со мной на борту крейсера находился и командир отряда легких сил контр-адмирал В. П. Дрозд со своим штабом. Валентин Петрович за несколько дней до прорыва вернулся из Моонзунда. Мне было приятно чувствовать рядом локоть этого замечательного командира. В тяжелые дни боев за Моонзунд, когда почти ежедневно десятки вражеских самолетов сбрасывали бомбы на корабли, находившиеся под его командованием, он подавал подчиненным, командирам пример рассудительности, ответственного отношения к делу. Таким оставался Валентин Петрович и в дни прорыва.
К 23 часам 27 августа боевые корабли вышли на рейд к островам Нейссар и Аэгна, продолжая и отсюда вести артиллерийский огонь по наступающим частям противника. Около 5 часов утра 28 августа, когда основная часть защитников Таллина погрузилась на транспорты, покинули Минную гавань и перешли на крейсер "Киров" Военный совет флота, а также часть работников ЦК КП и Совнаркома Эстонии.