В 14 часов 52 минуты двинулся в путь второй конвой во главе с командиром дивизиона канонерских лодок капитаном 2 ранга Н. В. Антоновым. В составе второго конвоя шло шесть транспортов, в том числе два наиболее современных "Казахстан" и "Иван Папанин" с людьми, два сетевых заградителя. Охраняли его от нападения противника канонерская лодка "Москва" и сторожевой корабль. Обеспечивали переход четыре крупных тральщика, девять катерных тральщиков и два морских охотника. Следом за вторым вышли третий и четвертый конвои. В составе третьего (командир капитан 2 ранга А. Ф. Янсон) шли восемь транспортов и спасательное судно в охранении канонерской лодки "Амгунь", четырех тральщиков, сторожевого корабля, четырех катерных тральщиков, двух морских охотников. Наиболее ценными здесь были транспорты "Луга" с ранеными, "Вторая пятилетка" с бойцами и командирами и "Балхаш" с важным грузом. Четвертый конвой, которым командовал капитан 3 ранга С. А. Глуховцев, состоял из вспомогательных кораблей, но также имел охранение.
Всего на восток двигались 22 транспорта. Большая их часть входила в состав Латвийского и Эстонского государственных пароходств. Как правило, это были устаревшие и небольшого водоизмещения суда, живучесть которых оказалась недостаточной для того, чтобы противостоять не только минам, но даже небольшим бомбам.
Отряд главных сил снялся с якорей около 16 часов. В его составе шли крейсер "Киров", лидер "Ленинград", эсминцы "Гордый", "Сметливый", "Яков Свердлов", подводные лодки "С-4", "С-5", "Лембит", "Калев", посыльный корабль "Пиккер". В голове находилось пять базовых тральщиков, в охранении - пять торпедных и шесть катеров морских охотников. Сразу за базовыми тральщиками шел ледокол "Сур Тылл". Пропуская вперед конвой, отряд главных сил брал на себя их защиту от возможного нападения противника с запада. Выйдя в море, отряд начал обгонять транспорты, с тем чтобы первым форсировать юминдское минное поле. В связи с задержкой, о которой говорилось выше, сделать это предстояло в ночное время, что значительно усложняло уклонение от плавающих подсеченных мин и их уничтожение, затрудняло оказание помощи пострадавшим кораблям и транспортам.
Спустя час с лишним начал движение на восток отряд прикрытия. Его корабли уходили от острова Аэгна уже под огнем артиллерии противника, подтянутой к побережью полуострова Вимси. В составе отряда шли лидер "Минск", эсминцы "Скорый" и "Славный", подводные лодки "Щ-322" и "М-95". Впереди было пять базовых тральщиков, в охранении - 1 четыре торпедных катера и четыре морских охотника, спасательное судно "Нептун". В отряд прикрытия входили также подводные лодки "М-98" и "М-102", оставленные на позиции южнее Хельсинки.
Последним вышел в море арьергард - отряд контр-адмирала Ю. Ф. Ралля в составе миноносцев "Калинин", "Артем", "Володарский" и сторожевых кораблей "Снег", "Буря", "Циклон". В охранении у него шли два торпедных катера и пять морских охотников. Отряд держался на Таллинском рейде до наступления темноты, ведя редкий огонь по берегу и принимая оттуда последние шлюпки с защитниками города. Перед уходом на восток под пулеметным огнем противника корабли приняли на борт еще 150 человек с полуострова Вимси и около 100 человек с полуострова Пальяссари. Отряду пришлось уже отбивать многочисленные атаки авиации противника. Лишь после 21 часа корабли 12-узловым ходом двинулись на восток.
Сразу же после выхода с рейда боевые корабли и транспорты начали подвергаться атакам с воздуха, а несколько позже артиллерийскому обстрелу батареи, установленной на мысу Юминда, и атакам торпедных катеров. Были замечены плавающие мины. В 18 часов на мине подорвался Небольшой транспорт "Элла"; через две-три минуты он затонул. Это-судно еще при приемке раненых в Купеческой гавани имело попадание снарядов, на рейд его выводили под прикрытием дымзавес. И вот теперь "Элла" шла ко дну... Спасти ее не удалось, подошедший транспорт 101 тоже подорвался и затонул. Часть раненых была подобрана спасателем "Нептун", который и доставил их в Кронштадт.
Это были первые наши потери, но, к сожалению, далеко не последние. Вскоре от вражеских бомб затонул ледокол "Вольдемаре". Тут же был атакован с воздуха транспорт "Вирония"; бомбы упали по его правому борту, повредив рулевое устройство и паропровод, в результате чего судно потеряло управление. Его взял на буксир спасатель "Сатурн". Для подстраховки к "Виронии" подошел транспорт "Алев", готовый в случае опасности принять на свой борт людей.
Обеспечивал эти суда морской охотник 208. К несчастью, подорвался на мине "Сатурн"; вслед за ним затонула и "Вирония".
Вечером пять торпедных катеров противника пытались атаковать лидер "Минск". Артиллерийским огнем они были отогнаны и, по донесению контр-адмирала Ю. А. Пантелеева, понесли потери. Вторую попытку атаковать "Минск" враг предпринял в темноте; и эта попытка была отражена артиллерией лидера.