На период перехода флот был разделен на главные силы, отряд прикрытия, арьергард и четыре конвоя. Начальником походного штаба при командующем флотом, взявшим на себя непосредственное руководство отрядом главных сил, шел капитан 1 ранга Г. Е. Пилиповский. Отрядом прикрытия командовал начальник штаба флота контрадмирал Ю. А. Пантелеев. Он ушел из Минной гавани на катере около 7 часов утра, направляясь к лидеру "Минск", на котором был поднят его флаг. Начальником походного штаба отряда прикрытия был капитан 1 ранга С. В. Кудрявцев. Когда все боевые корабли и транспорты вышли на Таллинский рейд, приступила к своей малоприятной работе минноподрывная партия под руководством флагманского минера ОВРа капитана 3 ранга П. Я. Вольского. В ее задачу входило закрыть входы в гавани Таллина и уничтожить ценные объекты. Южный вход в Купеческую гавань был загражден железнодорожными вагонами, паровозами и землечерпалкой, северный вход (частично) - транспортом "Гамма". Восточный вход в Минную гавань полностью загородил буксир "Мардус", западный вход закрыть не удалось; имелось в виду поставить здесь тральщик, но его сильным порывом ветра выбросило на мель. Вход в Каботажную гавань (тоже не полностью) загородили вспомогательным судном, бывшим минным заградителем "Амур". В гаванях и на рейдах было выставлено 112 мин различных образцов. Они причинили противнику некоторые потери. Список объектов военно-морской базы, подлежащих уничтожению, утверждался по согласованию с республиканскими и городскими партийными и советскими органами. Мы дали санкцию на подрыв лишь того, что могло быть использовано врагом в борьбе против нас. Подрывные работы начались в полдень 27 августа с учетом движения отходящих войск; взрывы приурочивались к моменту обстрела врагом района уничтожаемого объекта. В Русско-Балтийской гавани по железнодорожной колее скатывались в море вагоны и паровозы. Более тысячи вагонов было сброшено в море с высокого берега у маяка Пакри по специально продолженной для этого железнодорожной ветке. В Купеческой гавани рвались вагоны с боезапасом. Около 21 часа взлетел на воздух арсенал. Зарево бушующих пожаров освещало Минную гавань и рейд. Ночью были взорваны нефтебаки и остатки боезапаса на последнее нашем аэродроме Пальяссари. Казалось, весь город объят пламенем, горит и взрывается. На рассвете, когда батареи береговой обороны на островах Нейссар и Аэгна выполнили свою задачу по созданию неподвижных завес огня и весь их боезапас был полностью расстрелян, они также были взорваны. Одна из 12-дюймовых башен Аэгны почти целиком взлетела в воздух, разломилась на части и с грохотом упала вниз. Пожары и взрывы были видны с острова Хиума и с нашей базы на Ханко.
Противник не рискнул войти в город по пятам отходящих войск; видимо, он не сразу обнаружил их отход, так как советский государственный флаг на башне Вышгорода был спущен лишь после полудня 28 августа.
По решению Военного совета флота вывод кораблей и судов в море предполагалось начать вечером 27 августа и закончить в 10 часов 30 минут утра 28 августа, с тем чтобы самый трудный участок минного поля (к северу от мыса Юминда) форсировать в светлое время суток. Днем подсеченные плавающие мины видны, и их можно уничтожить. Однако возникло непредвиденное обстоятельство, которое внесло нежелательную поправку в наши планы. К вечеру 27 августа резко ухудшилась погода, ветер достиг семи баллов. При таком ветре малые корабли, буксиры, катера, тем более тральщики с тралами идти не могут. По прогнозу погода должна была улучшиться во второй половине дня 28 августа. Делать нечего, пришлось ждать. Чтобы не подвергать корабли и груженые транспорты опасности обстрела вражеской артиллерией, я приказал отвести их с рейда Таллина к островам Нейссар и Аэгна. На наше счастье, авиация противника активности не проявляла; первый вражеский разведчик появился в небе лишь около 12 часов 50 минут 28 августа.
Когда ветер стих, корабли и транспорты начали сниматься с якорей. Первый конвой снялся в 12 часов 18 минут. В его составе были шесть транспортов, плавучая мастерская "Серп и Молот", ледокол, три подводные лодки, учебный корабль "Ленинградсовет", два сторожевых корабля, буксирное судно. На одном из транспортов, "Виронии", эвакуировались отделы штаба и политуправления флота, на трех - "Элле", "Алеве" и "Колпаксе" - раненые. В охранении шли пять тральщиков, пять сторожевых катеров типа Р, два морских охотника. Обеспечивали конвой эскадренные миноносцы "Свирепый" (командир капитан-лейтенант П. Ф. Мазепин), "Суровый" (командир капитан 2 ранга В. Ф. Андреев), имевшие задачу прикрыть суда в случае нападения на них легких надводных или воздушных сил врага. Командовал конвоем опытный начальник, в прошлом командир эскадренного миноносца капитан 2 ранга Н. Г. Богданов.
При выходе конвоя из Таллинской бухты в тралах тральщиков взорвалось несколько мин. Они оказались там, где еще накануне транспорты и корабли проходили в Таллин без риска подорваться. Противник не терял временив