Землевладелец мог завещать свое имущество любым способом по своему выбору (при условии, что он не оставлял унаследованное имущество чужакам без согласия семьи), но обычная процедура заключалась в том, чтобы разделить его между наследниками мужского пола. В результате такой практики последовательное дробление наследства могло легко привести к окончательному обнищанию семьи. Члены каждого последующего поколения наследовали все меньшие и зачастую разбросанные по разным областям участки земли. Поземельные книги рубежа XV в. в Новгородской земле показывают, что право собственности на ряд имений было разделено неравномерно между девятью наследниками, а одна деревня была поделена аж между шестнадцатью родственниками. Среди владельцев доли собственности можно было найти почти всех представителей общества, начиная от скромного арендатора до крупного духовного лица или светского магната.
Пагубное воздействие такого способа наследования семейного состояния усугублялось неопределенностью современной политической и экономической жизни и такими стихийными бедствиями, как голод и чума. Так, в 1332 г. в Москву из Киева прибыл могущественный вельможа по имени Родион Нестерович Квашнин со своей свитой из 1700 человек с целью поступить на службу московскому государю. Само собой разумеется, что великий князь Иван Данилович Калита встретил его с распростертыми объятиями, пожаловал его в московское боярство и наделил крупными земельными владениями. После смерти боярина Родиона его имущество было поделено между его наследниками, и этот процесс продолжался в каждом последующем поколении. Кроме того, часть вотчины отдавалась в качестве приданого женщинам – членам семьи, часть продавалась, а часть дарилась монастырям. Затем, когда в XVI в. царь Иван Грозный повел борьбу против бояр, роду стала грозить конфискация всего оставшегося имущества, а ее членам – казнь. Дабы избежать подобной участи, Квашнин передал свои владения монастырям, которые затем взяли бывших землевладельцев под свою защиту. К 1580-м гг. все, что осталось семье от огромных земельных владений, принадлежавших ее прославленному предку Родиону, представляло из себя крестьянское хозяйство приблизительно в 65 десятин.
Распад вотчины меньших родов часто происходил гораздо быстрее. Яков Воронин во второй половине XV в. владел около 6750 десятинами земли в Переславле. У него было пятеро сыновей, между которыми поделили имущество Воронина после его смерти. Подверженные бедствиям чумы, голода и продолжавшегося дележа земли между наследниками, потомки Воронина вскоре настолько обеднели, что были вынуждены продать свою вотчину, и ко второй четверти XV в. их род стал безземельным.
Большая часть земли, пожалованная князьями в эпоху монгольского владычества, становилась полноправным, частным владением одаряемого, и князь утратил дальнейший контроль над ней. Однако правители также раздавали землю на условии продолжения службы. Если получатель не выполнял своих обязательств, князь мог забрать землю обратно. Обычно условные пожалования давались мелким служащим, свободным и несвободным, составлявшим княжеский двор: его дружинникам, некоторым из дворовых людей, его ремесленникам, приказчикам, егерям и прочим. Более значимые люди на государевой службе иногда отказывались от условных дарений на землю, но они, скорее всего, награждались через назначение на прибыльное «кормление» или прямое дарение недвижимости. Земли, которые князья использовали в качестве этих пожалований, поступали из их личных владений; практика раздачи государственных земель в служилое пользование началась лишь во второй половине XV в. Состоятельные бояре и монастыри также давали землю своим вольным и невольным холопам на условии службы. Кроме того, мелкие и незадачливые землевладельцы иногда отдавали себя и свое имущество под покровительство какой-нибудь крупной церкви или светских магнатов, добровольно превращаясь в холопов, которые удерживали за собой свою землю при условии продолжения службы.