С началом Первой мировой войны Дитерихс был направлен в Штаб Юго-Западного фронта на должность начальника его Общего отделения. Но уже 3 сентября 1914 года начальник Штаба, генерал М. В. Алексеев, направляет в Ставку следующую телеграмму: «Начальство 3-й Армии усердно ходатайствует… командировать на должность Генерал-квартирмейстера полковника Дитерихса. Прошу убедительно исполнить это во имя пользы службы, более подготовленного офицера найти нельзя, работа предстоит серьезная». Это назначение состоялось, и Михаил Константинович стал генерал-квартирмейстером Штаба III-й армии. А уже 17 ноября 1914 года выходит следующий приказ Главнокомандующего армиями Юго-Западного фронта генерала Н. И. Иванова:
«Вследствие вызова в мое распоряжение 28 октября Начальника Штаба 3-й Армии Генерал-Лейтенанта Драгомирова, временное исполнение обязанностей по этой должности было возложено на Генерал-Квартирмейстера Штаба Армии полковника Дитерихса.
12 ноября полковник Дитерихс сдал должность вновь назначенному Начальнику штаба Генерал-Лейтенанту Добророльскому.
В этот период 3-я Армия выполнила марш-маневр от Сана к Кракову со сложною переброской части сил на левый берег Вислы. Полковник Дитерихс успешно провел в жизнь указания Командующего Армией по осуществлению этого марш-маневра.
От лица службы объявляю полковнику Дитерихсу мою благодарность за его чрезвычайно усердную и полезную работу».
Поэтому неудивительно, что после того как генерал Алексеев, возглавивший Северо-Западный фронт, забрал с собою своего ближайшего помощника, генерал-квартирмейстера генерала М. С. Пустовойтенко, новым исполняющим должность генерал-квартирмейстера Штаба Юго-Западного фронта 19 марта 1915 года стал именно полковник Дитерихс. 28 мая того же года он был произведен в генерал-майоры и утвержден в занимаемой должности, а 8 октября «за отлично-усердную службу и труды, понесенные во время военных действий», награжден орденом Святого Станислава I-й степени. Дитерихс всегда аттестовался своими начальниками как отличный штабной работник и офицер исключительных способностей.
8 сентября 1915 года в Штаб фронта был переведен Генерального Штаба полковник Н. Н. Духонин, вскоре ставший помощником генерал-квартирмейстера. Дитерихс и Духонин проработали вместе более полугода, за время их плодотворной совместной службы Духонин был произведен в генералы. В это же время в Штабе фронта под началом Михаила Константиновича служили и другие будущие герои Белого движения, будущие сослуживцы и товарищи Дитерихса по борьбе на Востоке России: подполковник К. В. Сахаров и капитан В. О. Каппель.
Весной 1916 года Дитерихс непосредственно участвовал в детальной разработке планов летнего наступления Юго-Западного фронта, ставшего известным под наименованием «Брусиловского прорыва». Но принять участие в само́м наступлении Михаилу Константиновичу не довелось. 25 мая 1916 года в приказе по штабу Юго-Западного фронта было объявлено: «В связи с предстоящим назначением генерал-майора Дитерихса Начальником 2-ой Особой бригады, ко временному исполнению должности Генерал-квартирмейстера штаба Юго-Западного фронта допускается его помощник генерал-майор Духонин». Два дня спустя Дитерихс отбыл к своему новому месту службы, а через год судьба вновь свела Дитерихса и Духонина, увы, – при самых трагических обстоятельствах.
Новое назначение Дитерихса было очень ответственным, поскольку только что сформированная 2-я Особая бригада предназначалась для самостоятельных операций вдали от России, в составе союзных контингентов, – она формировалась специально для направления в Македонию, на Салоникский фронт. Поэтому от ее начальника, кроме обычных качеств командира, требовались также и немалые дипломатические способности.
21 июня (4 июля по новому стилю) 1916 года первый эшелон бригады во главе с Дитерихсом отплыл из Архангельска во Францию. 3 (16) июля корабли прибыли в Брест, после чего бригаду перевезли по железной дороге через всю Францию в Марсель, а там 5 августа посадили на вспомогательный крейсер, который и доставил ее в Салоники.
Салоникский фронт был открыт в конце 1915 года, чтобы помочь сербской армии, атакованной в этот момент с двух сторон – австро-германскими войсками и вступившими в войну болгарами. Сербам пришлось отступить через Албанию к морю, затем их армия была реорганизована на острове Корфу и перевезена на этот фронт. К шести сербским добавились четыре французских и пять английских дивизий, позднее одну дивизию высадили также итальянцы. Император Николай II очень серьезно относился к традиционной миссии России по защите единоверных славян на Балканах и потому со Своей стороны решил направить в Салоники две Особые бригады (2-ю и 4-ю).