В. Н. Дебольский отметил, что «в Вологодском крае была какая-то волость Тов… но можно ли думать, что эта волость и подразумевается именно в завещании Дмитрия Донского — неизвестно»[975]
. Сомнение правомерное, если понимать указанное место духовной Дмитрия Донского как говорящее о присоединении двух территориальных единиц в результате одного «рета» (т. е. спора[976]) со смольнянами, — вологодский Тов Смоленскому княжеству принадлежать не мог. Однако такое понимание текста совсем необязательно. Положение духовной грамоты правомерно истолковывать совсем иным образом: «А что вытягал боярин мои Федоръ Аньдрѣевич — на обчем рѣтѣ Товъ, и Медынь оу Смолнян — а то сыну же моему князю Аньдрѣю», т. е. «что отспорил боярин мой Федор Андреевич: на общем споре (с неназванной стороной) Тов, и у смольнян Медынь — это тоже сыну моему князю Андрею». При таком прочтении текста упоминание Това перестает быть загадочным. Волость Тов, расположенная по р. Уломе (Уломке), левому притоку Шексны, принадлежала к Белозерской части удела Андрея Дмитриевича, а позже его сына Михаила[977], что вполне согласуется с ее упоминанием в духовной Дмитрия Донского среди владений, передаваемых Андрею. Она находилась на пограничье с территориями, тянувшими к Вологде[978]; последние принадлежали Новгороду. В отводной книге Кирилло-Белозерского монастыря конца XV в. в районе размежевания монастырских «Товских деревень» с землями Вологодского уезда упоминается «судебня» «на рубеже на бѣлозерьскомъи на вологодскомъ, гдѣ съѣжалися судьи вопчии (ср. "обчий рет". —Вяземским князем в 70-е — первую половину 80-х гг. был Иван Васильевич, являвшийся союзником Дмитрия Ивановича Московского (он ходил с ним в походы на Тверь в 1375 г. и на Мамая в 1380 г.)[983]
. В 1386 г. Иван Васильевич вместе с другими смоленскими князьями потерпел поражение от Литвы под Мстиславлем и погиб. Вяземским князем стал его сын Михаил, подписавший вместе с родичами договор, делавший Смоленское княжество вассальным по отношению к Литве[984]. В этой ситуации, когда Вяземское княжество вышло из-под московского влияния, Дмитрий Донской и мог пожелать заполучить Медынь, ссылаясь на какие-то договоренности с Иваном Васильевичем. В 1448 г. внук Дмитрия Иван Андреевич Можайский, соперник Василия II в междоусобной борьбе, в своем соглашении с Казимиром IV, королем польским и великим князем литовским, обещал в случае овладения великим княжением отдать Литве Медынь[985]. Это может косвенно свидетельствовать, что Медынь входила когда-то в княжество, зависимое от Литвы и вошедшее затем в состав Великого княжества Литовского (т. е. в Смоленскую землю).