Новосильское княжество (Одоевским оно стало после перенесения столицы из разоренного Мамаем Новосиля в Одоев в 70-е гг. XIV в.[998]
) занимало территорию, вытянутую с юга на север вдоль верхнего течения Оки (с ее правыми притоками Зушей и Упой, на которых и стоят, соответственно, Новосиль и Одоев). Первым московским приобретением на землях Новосильского княжества стала волость Заберег. Согласно духовной Семена Ивановича, московский князь купил ее у Семена Новосильского[999]. Волость Заберег располагалась в верхнем течении р. Протвы[1000]. К югу от нее лежали рязанские владения, отошедшие к Москве в середине XIV в. (см. § «Отменные места рязанские» в разделе I — «Рязанская земля»). Заберег, таким образом, был, видимо, Новосильским анклавом в этом районе. Нужно в связи с этим вспомнить, что в домонгольскую эпоху левобережье Оки от бассейна Протвы и почти до низовьев р. Москвы входило в состав Черниговской земли[1001]. К Рязани, следовательно, эти земли отошли в силу каких-то причин уже после Батыева нашествия, во второй половине XIII или в начале XIV в. Волость Заберег при этом сохранилась за новосильскими князьями. В 40-е гг. Семен Иванович в ходе своего продвижения в регион Протвы купил ее у Семена Новосильского. Это произошло между 1340 (вокняжение Семена) и 1348 гг. (так как о купле Заберега упоминается уже в договоре Семена с братьями этого года)[1002].В конце 60-х гг., в условиях наступления великого князя литовского Ольгерда на княжества Черниговской земли, среди новосильских князей происходит раскол. Один из них, Иван, становится зятем и союзником Ольгерда, другой — Роман Семенович — ориентируется на Москву[1003]
. В письме Константинопольскому патриарху Филофею 1371 г. Ольгерд жаловался, что Дмитрий Московский отнял у него ряд городов; в этом перечне после населенных пунктов Ржевского региона названы Калуга и Мценск[1004]. Вероятно, они были городами, принадлежавшими князю Ивану и захваченными москвичами и Романом Семеновичем[1005], причем Калуга с этих пор стала московским владением[1006]: очевидно, она досталась Дмитрию Ивановичу Московскому в качестве платы за поддержку Романа Семеновича против соперника.Роман Семенович в течение 70-х и 80-х гг. оставался союзником Москвы: его войска участвовали в походах Дмитрия Ивановича на Тверь 1375 г.[1007]
, на Дон 1380 г.[1008] и в военных действиях против Рязани 1385 г.[1009] Союзником Москвы был в начале XV в. и сын Романа Семен[1010].В духовной грамоте Владимира Андреевича Серпуховского (1404 г.) в числе его владений упоминается Любутск: «А благословилъ семь сына, князя Ивана, дал есмь ему князя великого удела Василья Дмитреевича Козелескъ со всѣми пошлинами, Гоголь, Олексин, куплю, Лисин. А отьимется какими дѣлы Козелескъ, и в Козелска мѣсто, сыну, князю Ивану, Любутескъ с волостми. А отьимется от сына, от князя Ивана, Любутескъ и Козелескъ, и сыну, князю Ивану, Рожалово да Божонка»[1011]
.Любутск располагался на правом берегу Оки, в 45 км ниже Калуги, и входил в Новосильско-Одоевское княжество[1012]
. В 1396 г. он принадлежал Литве: тогда Любутск осаждал в ходе своей войны с Витовтом Олег Рязанский[1013]. В 1402 г. у Любутска литовские войска разбили сына Олега Рязанского Родослава, шедшего походом на Брянск[1014]. Ясно, что и в данном случае речь идет о литовском владении. В 1408 г. Любутск опять-таки выступает как литовское владение: «любутские бояре» в числе бояр других русских городов, подвластных Литве, приезжают на службу в Москву со Свидригайлой Ольгердовичем[1015]. Таким образом, в руках московских князей Любутск если и находился, то недолгое время.