Первый шаг по расширению владений московских князей в западном, «смоленском» направлении (присоединение Можайска, конец XIII или самое начало XIV в.) произошел благодаря либо использованию Москвой междоусобной борьбы в Смоленской земле, либо поддержке со стороны одной из противоборствующих сил в Орде. Последующие усилия были направлены: во-первых, на превращение прилегающих к Московскому княжеству владений вяземско-ржевской ветви смоленских князей в зависимый от Москвы «буфер»; во-вторых, на борьбу в качестве великих князей владимирских за влияние на сам Смоленск. Главным противником Москвы в этом регионе стала к 30-м гг. XIV в. Литва. В 40-е гг. влияние и на Смоленск, и на Вяземское княжество были утеряны. Затем последовало их возвращение на короткое время (1352 и последующие годы), но во второй половине 50-х гг. усилилась литовская экспансия на смоленские владения. Тогда московские князья, не оставляя планов заполучить влияние на великого князя смоленского (что удавалось периодически) и на вяземскою князя (что удалось — он в конце 60-х гг. стал и до середины 80-х оставался союзником Москвы), повели борьбу за переход Ржевы (а вместе с ней еще двух центров княжений — Фомина городка и Березуй), бывшего владения служившего Москве Федора Святославича, под московскую власть. Пиком успехов Дмитрия Донского на смоленском направлении стал период 1382–1385 гг., когда и Ржева была московской, и вяземский князь союзником, и смоленский признавал московское верховенство. Однако последовавшая за Кревской унией Литвы с Польшей, а позднее с вокняжением в Великом княжестве Литовском Витовта активизация литовского наступления на смоленские территории привела к потере влияния на Смоленски Вязьму (от Вяземского княжества, правда, в этой ситуации удалось заполучить Медынь). Но Ржеву удалось сохранить, хотя дважды — на рубеже XIV–XV вв. и в конце первой половины XV в., в результате перипетий московско-литовско-тверских отношений, она на короткое время уходила из-под московской власти.
III. Черниговская земля
Черниговская земля, в домонгольский период являвшая собой могущественное политическое образование, после Батыева нашествия переживает усиление территориального дробления[986]
. Во второй половине XIII в. на первое место в ней выдвинулось Брянское княжество, чьи князья Роман Михайлович, а затем его сын Олег считались одновременно и черниговскими князьями. Они были, по всей вероятности, союзниками группировки князей Северо-Восточной Руси, ориентировавшихся на Ногая, т. е. в том числе и Даниила Московского. В середине 90-х гг. (очевидно, усилиями хана Тохты) Брянское княжество перешло в состав Смоленской земли[987]. И в дальнейшем, хотя титул черниговского князя, т. е. главного князя земли, сохранялся, реальное главенство его, по-видимому, практически сошло на нет. Не вполне ясно даже, кто и когда в течение периода с конца XIII до середины XIV в. включительно занимал черниговский стол[988]; не сохранились и документы о взаимоотношениях Москвы с черниговскими князьями[989].В московско-литовской перемирной грамоте 1372 г. среди союзников Москвы упомянут «великий князь Роман»[990]
. Скорее всего, это князь Роман Михайлович «Брянский». С последним определением он упоминается среди участников походов Дмитрия Ивановича Московского на Тверь в 1375 г. и на Дон в 1380 г.[991] Позже Роман стал служить Витовту, в 1401 г. был наместником великого князя литовского в Смоленске и погиб при взятии города местным князем Юрием Святославичем[992]. Витовт позже в письме Василию I упрекал Юрия в убийстве «великого князя черниговского»[993], следовательно, Роман Михайлович носил такой титул, что и позволяет видеть именно его в «великом князе Романе» из договора 1372 г.[994]Однако в период своего союзничества с Москвой Роман Михайлович, сохраняя номинальный титул великого князя черниговского, реально не владел ни Черниговом, ни Брянском[995]
: в этих городах с 60-х гг. сидели сыновья Ольгерда; северская часть Черниговщины перешла уже под непосредственную власть Литвы[996]. Московские князья проявляли постоянный интерес к этому региону, стремились усилить там свое влияние[997], но территориальных приобретений здесь, на порядочном удалении от Москвы, не добились. Московские «примыслы» в Черниговской земле в XIV в. имели место на ее северо-востоке, на территориях так называемых верховских (верхнеокских) удельных княжеств Черниговщины, пограничных с Московским и Рязанским княжествами. В своем продвижении здесь московским князьям, видимо, не приходилось оглядываться на великих черниговских князей, так как их верховная власть на верховских землях была в данный период чисто номинальной.